4-Винилциклогексен

4-Винилциклогексен
4-Винилциклогексен
4-Винилциклогексен
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
4-Этенилциклогекс-1-ен
Другие имена
  • Димер бутадиена
  • 4-Этенилциклогексен
  • 1-Винил-3-циклогексен
  • 4-Винил-1-циклогексен
Идентификаторы
  • 100-40-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:82377
ChEMBL
  • ChEMBL1330194
ChemSpider
  • 7218 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.002.590
Номер ЕС
  • 202-848-9
КЕГГ
  • C19310 проверятьИ
CID PubChem
  • 7499
Номер RTECS
  • GW6650000
УНИИ
  • 212JQJ15PS ☒Н
  • DTXSID3021437
  • ИнЧИ=1S/C8H12/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2 проверятьИ
    Ключ: BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/С8Н12/с1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2
    Ключ: BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYAZ
  • С=СС1С\С=С/СС1
Характеристики
С 8 Н 12
Молярная масса108,184  г·моль −1
ПоявлениеБесцветная жидкость.
Плотность0,8299 г/см 3 при 20°С
Температура плавления−108,9 °C (−164,0 °F; 164,2 К)
Точка кипения128,9 °C (264,0 °F; 402,0 К)
0,05 г/л [1]
Растворимостьрастворим в бензоле , диэтиловом эфире , петролейном эфире
Давление пара2 кПа
Показатель преломления ( nD )
1,4639 (20 °С)
Опасности
Маркировка СГС :
GHS08: Опасность для здоровья
Предупреждение
H351
П201 , П202 , П281 , П308+П313 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания21,2 °C (70,2 °F; 294,3 К) [3]
269 ​​°C (516 °F; 542 К)
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
2563 мг/кг (перорально, крыса) [2]
Паспорт безопасности (SDS)Оксфордский университет
Родственные соединения
Родственные соединения
Бута-1,3-диен
Циклогексен
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

4-Винилциклогексенорганическое соединение , состоящее из винильной группы, присоединенной к 4-положению циклогексенового кольца. Это бесцветная жидкость. Хотя он хиральный, он используется в основном в качестве рацемата . Он является предшественником диоксида винилциклогексена . [4]

Производство

Его получают путем димеризации бута-1,3-диена в реакции Дильса-Альдера . [5] [4] Реакция проводится при температуре 110 - 425 °C и давлении 1,3 - 100 МПа в присутствии катализатора . Катализатор представляет собой смесь карбида кремния и солей меди или хрома . Конкурирующим продуктом является 1,5-циклооктадиен .

1,3-Бутадиен вступает в реакцию циклоприсоединения Дильса-Альдера с образованием 4-винилциклогексана.

В Северной Америке его производит компания Nippon Chemical Texas Inc. в Пасадене, штат Техас.

Безопасность

4-Винилциклогексен классифицируется МАИР как канцероген группы 2B («возможно канцерогенный для человека»). [3]

Ссылки

  1. ^ Лид, Дэвид Р. (1998). Справочник по химии и физике (87-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр.  8–111 . ISBN 0-8493-0594-2.
  2. ^ "Данные по безопасности (MSDS) для 4-винилциклогексена". Оксфордский университет. Архивировано из оригинала 2010-12-31 . Получено 2009-04-19 .
  3. ^ ab "4-Винилциклогексен" (PDF) . IARC . Получено 2009-04-19 .
  4. ^ Аб Шиффер, Томас; Энбринк, Георг. «Циклододекатриен, циклооктадиен и 4-винилциклогексен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_205.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  5. ^ Витткофф, Гарольд; Рубен, Б. Г.; Плоткин, Джеффри С. (1998). Промышленные органические химикаты (2-е изд.). Wiley-Interscience. стр.  236–7 . ISBN 978-0-471-44385-8. Получено 19.04.2009 .

6. https://nctius.com/op-coproduct-streams/

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=4-Винилциклогексен&oldid=1242616536"