4,4'-Бифенол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК [1,1′-Бифенил]-4,4′-диол | |
| Другие имена 4,4′-Дигидроксибифенил 4,4′-Дифенол 4,4′-Бифенилдиол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.002.001 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С12Н10О2 | |
| Молярная масса | 186,210 г·моль −1 |
| Появление | бесцветное или белое твердое вещество |
| Температура плавления | 283 °C (541 °F; 556 К) [1] |
| Точка кипения | Возвышенные |
| Нерастворим в воде. Растворим в этаноле и эфире. | |
| Опасности | |
| точка возгорания | > 93,3 °C (199,9 °F; 366,4 К) |
| Паспорт безопасности (SDS) | ПБМ |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
4,4′-Бифенол — ароматическое органическое соединение , один из трех симметричных изомеров бифенола . Это бесцветное кристаллическое вещество с высокой температурой плавления. В основном используется в производстве полимеров, особенно жидких кристаллов , которым он придает высокую термическую стабильность.
Синтез
Промышленный синтез 4,4′-бифенола был разработан Алланом Хеем в 1960-х годах. [2] [3] Поскольку прямое окислительное сочетание фенола дает смесь изомеров, [4] [5] 4,4′-бифенол вместо этого получают из 2,6-ди-трет-бутилфенола , где пара-сочетание является единственной возможностью. [3] Реакция с кислородом производит фенольные радикалы, которые подвергаются быстрой димеризации, образуя дифенохинон. Он восстанавливается до производного тетра-бутил-бифенила реакцией с дополнительным 2,6-ди-трет-бутилфенолом в бескислородной среде. [2] На последнем этапе проводится высокотемпературное деалкилирование для удаления бутильных групп, что дает желаемый продукт 4,4′-бифенол. [3] Если использовать группы, менее объемные, чем трет-бутил, то можно получить полифениленовые эфиры, такие как поли(п-фениленоксид) . [6]
Безопасность
Было фактически установлено, что 4,4'-бифенол обладает эстрогенным SAR. [7]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Чэнь, Гуолян; Ду, Фанюй; Чжоу, Цифань; Лю, Дундун; Фан, Тин; Ши, Яцзе; Ду, Ян (2018-01-31). «Димеризация ароматических соединений с использованием катализируемого палладием-углеродом кросс-сочетания Сузуки–Мияуры с помощью однореакторного синтеза (дополнительная информация)». Synlett . 29 (6): 779–784. doi :10.1055/s-0036-1591892. ISSN 0936-5214. S2CID 104289422.
- ^ ab Hay, AS (январь 1965). «Реакции дегидрирования с дифенохинонами». Tetrahedron Letters . 6 (47): 4241–4243. doi :10.1016/S0040-4039(01)89114-0.
- ^ abc Hay, Allan S. (апрель 1969). "p,p'-Бифенолы". Журнал органической химии . 34 (4): 1160–1161. doi :10.1021/jo01256a098.
- ^ Хельмут Фиге; Хайнц-Вернер Фогес; Тошиказу Хамамото; и др. (2002). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313. ISBN 3527306730.
- ^ О'Брайен, МК; Ванасс, Б. (2004). "Хлорид ванадия(IV)". В Пакетт, Л. (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк, Нью-Йорк: J. Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rv001. ISBN 0471936235.
- ^ Хей, Аллан С. (апрель 1962 г.). «Полимеризация окислительным сопряжением. II. Окисление 2,6-дизамещенных фенолов». Журнал полимерной науки . 58 (166): 581–591. doi :10.1002/pol.1962.1205816634.
- ^ Доддс, EC; Лоусон, W. (1937). «Простой ароматический эстрогенный агент с активностью того же порядка, что и эстрон». Nature . 139 (3519): 627–628. doi :10.1038/139627b0. ISSN 0028-0836. S2CID 4119670.
