Изорхамнетин

Изорхамнетин
	Структура изорамнетина
	Трехмерная структура изорамнетина
Имена
	Название ИЮПАК 3,4′,5,7-Тетрагидрокси-3′-метоксифлавон
	Систематическое название ИЮПАК 3,5,7-Тригидрокси-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-4 H -1-бензопиран-4-он
	Другие имена 3-метилкверцетин ; 3-Метилкверцетин ; Изорхамнетол ; изораментин ; изорамнетин ; изо-рамнетин ; 3'-Метоксикверцетин
Идентификаторы
Номер CAS	480-19-3 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ХЭБИ	ЧЕБИ:6052 Н;
ChEMBL	ChEMBL379064 Н;
ChemSpider	4444973 Н;
Информационная карта ECHA	100.006.860
КЕГГ	С10084 Н;
CID PubChem	5281654;
УНИИ	07X3IB4R4Z Н;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID10197379;
	ИнЧи InChI=1S/C16H12O7/c1-22-11-4-7(2-3-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6-12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3 Н Ключ: IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N Н; InChI=1/C16H12O7/c1-22-11-4-7(2-3-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6-12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3 Ключ: IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYAD;
	УЛЫБКИ COC1=C(C=CC(=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O;
Характеристики
Химическая формула	С16Н12О7
Молярная масса	316,26 г/моль
Температура плавления	307 °C (585 °F; 580 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Изорамнетин — это O-метилированный флавонол из класса флавоноидов . Обычным пищевым источником этого 3'-метоксилированного производного кверцетина и его глюкозидных конъюгатов является острый желтый или красный лук, в котором он является второстепенным пигментом, причем основными пигментами являются кверцетин-3,4'-диглюкозид и кверцетин-4'-глюкозид, а агликон кверцетин. ^[1] Груши, оливковое масло, вино и томатный соус богаты изорамнетином. ^[2] Кожура миндаля является богатым источником изорамнетин-3-O-рутинозида и изорамнетин-3-O-глюкозида, в некоторых сортах они составляют 75% содержания полифенолов, общее количество которых может превышать 10 мг/100 грамм миндаля. ^[3] Другие источники включают пряность, лекарственные травы ^[4] и психоактивный мексиканский эстрагон ( Tagetes lucida ) , который описывается как накапливающий изорамнетин и его производное 7-O-глюкозид. ^[5] Нопал (Opuntia ficus-indica (L.)) также является хорошим источником изорамнетина, который может быть извлечен методом сверхкритической флюидной экстракции с помощью ферментов. ^[6]

Метаболизм

Фермент кверцетин-3-О-метилтрансфераза использует S-аденозилметионин и кверцетин для производства S-аденозилгомоцистеина и изорамнетина.

Фермент 3-метилкверцетин 7-O-метилтрансфераза использует S-аденозилметионин и 5,7,3',4'-тетрагидрокси-3-метоксифлавон (изорамнетин) для производства S-аденозилгомоцистеина и 5,3',4'-тригидрокси-3,7-диметоксифлавона ( рамназина ).

Гликозиды

Изорхамнетин-3-О-рутинозид-7-О-глюкозид
Изорхамнетин-3-О-рутинозид-4'-О-глюкозид
Нарциссин (изорамнетин-3-О-рутинозид)

Смотрите также

Ссылки

^ Slimestad, R; Fossen, T; Vågen, IM (декабрь 2007 г.). «Лук: источник уникальных диетических флавоноидов». J. Agric. Food Chem . 55 (25): 10067– 80. Bibcode : 2007JAFC...5510067S. doi : 10.1021/jf0712503. PMID 17997520.
^ Холланд, Томас М.; Агарвал, Пуджа; Ванг, Ямин; Леурганс, Сью Э.; Беннетт, Дэвид А.; Бут, Сара Л.; Моррис, Марта Клэр (2020-01-29). «Диетические флавонолы и риск деменции Альцгеймера». Неврология . 94 (16): e1749 – e1756 . doi :10.1212/WNL.00000000000008981. ISSN 0028-3878. PMC 7282875. PMID 31996451 .
^ PMID 25544797 PMC4276397
^ Сеспедес, Карлос Л. (2006). «Противогрибковая и антибактериальная активность мексиканского эстрагона (Tagetes lucida)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (10): 3521– 3527. Bibcode : 2006JAFC...54.3521C. doi : 10.1021/jf053071w. PMID 19127719.
^ Абдала, 1999
^ Антунес-Рикардо М., Гарсия-Каюэла Т., Мендиола Х.А., Ибаньес Э., Гутьеррес-Урибе Х.А., Кано MP, Гуахардо-Флорес Д. (ноябрь 2018 г.). «Сверхкритический ферментативный гидролиз CO2 как предварительная обработка для высвобождения конъюгатов изорамнетина из Opuntia ficus-indica (L.) Mill». Журнал сверхкритических жидкостей . 141 : 21–28 . doi :10.1016/j.supflu.2017.11.030. S2CID 103893093.

Внешние ссылки

Изорхамнетин на chemblink.com

[1] Slimestad, R; Fossen, T; Vågen, IM (декабрь 2007 г.). «Лук: источник уникальных диетических флавоноидов». J. Agric. Food Chem . 55 (25): 10067– 80. Bibcode : 2007JAFC...5510067S. doi : 10.1021/jf0712503. PMID 17997520.

[2] Холланд, Томас М.; Агарвал, Пуджа; Ванг, Ямин; Леурганс, Сью Э.; Беннетт, Дэвид А.; Бут, Сара Л.; Моррис, Марта Клэр (2020-01-29). «Диетические флавонолы и риск деменции Альцгеймера». Неврология . 94 (16): e1749 – e1756 . doi :10.1212/WNL.00000000000008981. ISSN 0028-3878. PMC 7282875. PMID 31996451 .

[3] PMID 25544797 PMC4276397

[4] Сеспедес, Карлос Л. (2006). «Противогрибковая и антибактериальная активность мексиканского эстрагона (Tagetes lucida)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (10): 3521– 3527. Bibcode : 2006JAFC...54.3521C. doi : 10.1021/jf053071w. PMID 19127719.

[5] Абдала, 1999

[6] Антунес-Рикардо М., Гарсия-Каюэла Т., Мендиола Х.А., Ибаньес Э., Гутьеррес-Урибе Х.А., Кано MP, Гуахардо-Флорес Д. (ноябрь 2018 г.). «Сверхкритический ферментативный гидролиз CO2 как предварительная обработка для высвобождения конъюгатов изорамнетина из Opuntia ficus-indica (L.) Mill». Журнал сверхкритических жидкостей . 141 : 21–28 . doi :10.1016/j.supflu.2017.11.030. S2CID 103893093.

Имена
Структура изорамнетина
Трехмерная структура изорамнетина
Название ИЮПАК 3,4′,5,7-Тетрагидрокси-3′-метоксифлавон
Систематическое название ИЮПАК 3,5,7-Тригидрокси-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-4 H -1-бензопиран-4-он
Другие имена 3-метилкверцетин 3-Метилкверцетин Изорхамнетол изораментин изорамнетин изо-рамнетин 3'-Метоксикверцетин
Идентификаторы
Номер CAS	480-19-3^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ХЭБИ	ЧЕБИ:6052^Н
ChEMBL	ChEMBL379064^Н
ChemSpider	4444973^Н
Информационная карта ECHA	100.006.860
КЕГГ	С10084^Н
CID PubChem	5281654
УНИИ	07X3IB4R4Z^Н
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID10197379
ИнЧи InChI=1S/C16H12O7/c1-22-11-4-7(2-3-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6-12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3^Н Ключ: IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N^Н InChI=1/C16H12O7/c1-22-11-4-7(2-3-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6-12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3 Ключ: IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYAD
УЛЫБКИ COC1=C(C=CC(=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
Характеристики
Химическая формула	С16Н12О7
Молярная масса	316,26 г/моль
Температура плавления	307 °C (585 °F; 580 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс