2-сек-Бутил-4,5-дигидротиазол
2-сек-Бутил-4,5-дигидротиазол[1]
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2-(Бутан-2-ил)-4,5-дигидро-1,3-тиазол
Другие имена
СБТ

2-(1-метилпропил)-2-тиазолин

2-втор-бутил-2-тиазолин
Идентификаторы
  • 56367-27-2 ☒Н
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 142398 проверятьИ
CID PubChem
  • 162148
  • DTXSID00971802
  • ИнЧИ=1S/C7H13NS/c1-3-6(2)7-8-4-5-9-7/h6H,3-5H2,1-2H3 проверятьИ
    Ключ: SAWWKXMIPYUIBW-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1S/C7H13NS/c1-3-6(2)7-8-4-5-9-7/h6H,3-5H2,1-2H3
    Ключ: SAWWKXMIPYUIBW-UHFFFAOYSA-N
  • CCC(C)C1=NCCS1
Характеристики
С 7 Н 13 Н С
Молярная масса143,25  г·моль −1
Плотность1,06 г/см 3
Точка кипения193 °C (379 °F; 466 К)
Опасности
точка возгорания70,5 °C (158,9 °F; 343,6 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
Дигидротиазол (тиазолин)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

2- сек -бутил-4,5-дигидротиазол (также известный как SBT ) представляет собой тиазолиновое соединение с молекулярной формулой C7H13NS . Летучий феромон, обнаруженный у грызунов , таких как мыши и крысы , SBT выделяется с мочой и способствует агрессии среди самцов, одновременно вызывая синхронизированную течку у самок. [2]

Привязка к МУП

Основные белки мочи мыши (MUP) отвечают за связывание с гидрофобными лигандами , такими как феромон SBT. SBT связывается с активным центром MUP-I в форме бочки, образуя водородную связь с молекулой воды в активном центре , которая, в свою очередь, стабилизируется путем образования водородных связей с остатком Phe56 и другой молекулой воды; эта вторая молекула воды также образует водородные связи с остатками в активном центре, а именно Leu58 и Thr39. SBT также образует силы Ван-дер-Ваальса с несколькими остатками MUP-I, включая Ala121, Leu123, Leu134, Leu72, Val100 и Phe108.

При связывании MUP безопасно переносит SBT через водную среду; как только комплекс белок-лиганд выделяется с мочой, MUP помогает предотвратить разложение SBT и контролирует медленное высвобождение SBT в течение длительного периода времени, что приводит к физиологическим и поведенческим реакциям животных, которые вступают в контакт с феромоном. [3]

Синтез

SBT может быть получен из 3-(2-аминоэтантио)-4-метилгекс-2-еннитрила; [4] однако, также возможно синтезировать SBT из этаноламина и 2-метилбутановой кислоты , используя реагент Лоуссона и микроволновое облучение . [5]

Ссылки

  1. ^ Идентификатор CID 162148 из PubChem
  2. ^ Перес-Миллер, Саманта; Цзоу, Цинь; Новотны, Милош В.; Херли, Томас Д. (2010). «Высокоразрешающие рентгеновские структуры назальной изоформы основного белка мочи у мышей в комплексе с феромонами». Protein Science . 19 (8): 1469– 79. doi :10.1002/pro.426. PMC  2923500 . PMID  20509168.
  3. ^ Тимм, Дэвид Э.; Бейкер, Л. Дж.; Мюллер, Хизер; Зидек, Лукас; Новотны, Милош В. (2001). «Структурная основа связывания феромонов с основным белком мочи мыши (MUP-I)». Protein Science . 10 (5): 997– 1004. doi :10.1110/ps.52201. PMC 2374202 . PMID  11316880. 
  4. ^ Ландор, С (1984). "Аллены-41 присоединение тиолов к алленил- и фенилпропинил- нитрилу и образование тиазолинов и бензотиазолов". Тетраэдр . 40 (11): 2141. doi :10.1016/S0040-4020(01)88457-X.
  5. ^ Seijas, Julio A.; Vázquez-Tato, M. Pilar; Crecente-Campo, José (2008). «Прямой синтез 2-тиазолинов с использованием микроволнового излучения с использованием реагента Лоуссона в условиях отсутствия растворителя». Tetrahedron . 64 (39): 9280. doi :10.1016/j.tet.2008.07.027.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2-сек-Бутил-4,5-дигидротиазол&oldid=1190747952"