2-хинолон

2-хинолон
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Хинолин-2(1 H )-он
Другие имена
  • Карбостирил
  • 1,2-Дигидро-2-оксохинолин
  • 1 H -Хинолин-2-он
Идентификаторы
  • 59-31-4
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:16365
ChEMBL
  • ChEMBLCHEMBL186422
ChemSpider
  • 5816
Информационная карта ECHA100.000.382
Номер ЕС
  • 200-420-6
КЕГГ
  • С06338
CID PubChem
  • 6038
УНИИ
  • 803BHY7QWU
  • DTXSID1058769
  • ИнХI=1S/C9H7NO/c11-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)10-9/h1-6H,(H,10,11)
    Ключ: LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N
  • С1=СС=С2С(=С1)С=СС(=О)Н2
Характеристики
С9Н7Н0
Молярная масса145,161  г·моль −1
Появлениетвердый
Температура плавления199,5 °C (391,1 °F; 472,6 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

2-Хинолон — это органическое соединение , структурно связанное с хинолином . Это основной таутомер в равновесии с 2-хинолинолом . Соединение можно классифицировать как циклический амид , и как таковое используется в качестве изостера для пептидов и других фармацевтически вдохновленных целей. [1] [2] 4-метил-2-хинолон можно получить путем дегидратации ацетоацетанилида . [3]

2-Хинолон (справа) и его таутомер 2-гидроксихинолин (слева)

Изомер 4-хинолон является родителем большого класса антибиотиков, называемых хинолоновыми антибиотиками . Ярким примером является ципрофлоксацин , антибиотик широкого спектра действия, обычно используемый для лечения различных инфекций, таких как инфекции мочевыводящих путей (ИМП), брюшной тиф , менингит , гонорея , сифилис , [4] и кожные инфекции . [5]

Ссылки

  1. ^ Ташима, Тосихико (2015). «Структурное использование карбостирила в физиологически активных веществах». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 25 (17): 3415– 3419. doi :10.1016/j.bmcl.2015.06.027. PMID  26112444.
  2. ^ "2(1H)-Хинолинон". NIST . Получено 16 августа 2023 г. .
  3. ^ Лауэр, ВМ; Каслоу, CE (1944). "4-Метилкарбостирил". Органические синтезы . 24 : 68. doi :10.15227/orgsyn.024.0068.
  4. ^ «Ципрофлоксацин для лечения ЗППП: что вам нужно знать | Allo Health». www.allohealth.care . 20 июня 2023 г. . Получено 8 февраля 2024 г. .
  5. ^ "О ципрофлоксацине". nhs.uk . 14 декабря 2022 г. . Получено 8 февраля 2024 г. .
  • Медиа, связанные с 2-хинолоном на Wikimedia Commons
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Хинолон&oldid=1245821333"