Ацетоацетанилид
Ацетоацетанилид
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
3-Оксо -N -фенилбутанамид
Другие имена
Ацетоацетиламинобензол
Идентификаторы
  • 102-01-2 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL1604429
ChemSpider
  • 7311
Информационная карта ECHA100.002.725
Номер ЕС
  • 202-996-4
CID PubChem
  • 7592
УНИИ
  • W35JB9PY3X проверятьИ
  • DTXSID0024397
  • ИнХI=1S/C10H11NO2/c1-8(12)7-10(13)11-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,11,13)
    Ключ: DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N
  • ИнХI=1/C10H11NO2/c1-8(12)7-10(13)11-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,11,13)
    Ключ: DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYAR
  • CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1
Характеристики
С10Н11Н2​​​​​​
Молярная масса177,203  г·моль −1
ПоявлениеБесцветное твердое вещество
Температура плавленияот 83 до 88 °C (от 181 до 190 °F; от 356 до 361 K)
низкий
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровья
Предупреждение
Н302 , Н312 , Н332 , Н373
Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р312 , Р314 , Р322 , Р330 , Р363 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Ацетоацетанилид — это органическое соединение с формулой CH 3 C(O)CH 2 C(O)NHC 6 H 5 . Это производное ацетоацетамида анилина . Это белое твердое вещество, которое плохо растворяется в воде. Это химическое вещество и многие родственные ему соединения (полученные из различных производных анилина) используются в производстве органических пигментов , называемых арилидными желтыми . Ацетоацетанилиды обычно существуют в виде кетоамидного таутомера согласно рентгеновской кристаллографии . [1]

Приготовление и реакции

Ацетоацетанилид получают путем ацетоацетилирования анилина с использованием дикетена . [2] Было получено много аналогов. [3]

Для получения красителей ацетоацетанилиды соединяются с солями диазония , « азосочетание ». [4]

Ацетоацетилирование дикетеном с последующим диазосочетанием.

В присутствии серной кислоты ацетоацетанилид дегидратируется с образованием 4-метил -2-хинолона . [5]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Джилли, Паола; Бертолази, Валерио; Ферретти, Валерия; Джилли, Гастоне (2000). «Доказательства внутримолекулярного N−H···O резонансного водородного связывания в β-енаминонах и родственных гетеродиенах. Комбинированное кристаллоструктурное, ИК- и ЯМР-спектроскопическое и квантово-механическое исследование». Журнал Американского химического общества . 122 (42). doi :10.1021/ja000921+.
  2. ^ Уильямс, Джонатан В.; Криницкий, Джон А. (1941). «Ацетоацетанилид». Органические синтезы . 21 : 4. doi :10.15227/orgsyn.021.0004.
  3. ^ Джаффе, Эдвард Э. (2004). "Пигменты, органические". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.151807011001060605.a01.pub2. ISBN 978-0-471-48494-3.
  4. ^ К. Голод. В. Хербст «Органические пигменты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2012. doi :10.1002/14356007.a20_371
  5. ^ Лауэр, ВМ; Каслоу, CE (1944). "4-Метилкарбостирил". Органические синтезы . 24 : 68. doi :10.15227/orgsyn.024.0068.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ацетоацетанилид&oldid=1196164752"