4-хинолон

4-хинолон

Имена
Предпочтительное название ИЮПАК Хинолин-4(1H ) -он
Другие имена 1 H -Хинолин-4-он
Идентификаторы
Номер CAS	529-37-3 И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:155900
ChemSpider	62357
Информационная карта ECHA	100.009.336
Номер ЕС	210-268-2
CID PubChem	69141
УНИИ	M1O131WXFO Н
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID50209980
ИнЧи ИнХI=1S/C9H7NO/c11-9-5-6-10-8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H,(H,10,11) Ключ: PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ С1=СС=С2С(=С1)С(=О)С=CN2
Характеристики
Химическая формула	С9Н7Н0​​​​​
Молярная масса	145,161  г·моль −1
Температура плавления	208–210 °C (406–410 °F; 481–483 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

4-хинолон — это органическое соединение, полученное из хинолина . Он и 2-хинолон — два наиболее важных родительских (упрощенно) хинолона. 4-хинолон существует в равновесии с второстепенным таутомером, 4-гидроксихинолином (CAS#611-36-9). Помимо педагогического интереса, 4-хинолон не имеет большой внутренней ценности, но его производные, 4-хинолоновые антибиотики , представляют собой большой класс важных лекарственных средств. ^[1]

Химический синтез хинолонов часто включает реакции замыкания кольца. ^[2] Такие реакции часто устанавливают гидроксильную группу ( функциональную группу –ОН ) на углероде напротив азота кольца (т. е. положения С-4). Примером такого синтеза является циклизация Кэмпса , которая, в зависимости от исходных материалов и условий реакции, может давать как 2-гидроксихинолины (B), так и 4-гидроксихинолины (A), как показано. Гидроксихинолины таутомеризуются в хинолоны.