2-пирролидон
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Пирролидин-2-он | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) |
| ||
| ЧЭБИ |
| ||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| Информационная карта ECHA | 100.009.531 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 49671 | |||
CID PubChem |
| ||
| УНИИ |
| ||
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С4Н7НO | |||
| Молярная масса | 85.106 г·моль −1 | ||
| Плотность | 1,116 г/см 3 [1] | ||
| Температура плавления | 25 °C (77 °F; 298 К) [2] | ||
| Точка кипения | 245 °C (473 °F; 518 К) [2] | ||
| Опасности | |||
| Маркировка СГС : | |||
 [2] | |||
| Предупреждение | |||
| H319 [2] | |||
| П305+П351+П338 [2] | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 129 °C (264 °F) (открытая чашка) [1] 138 °C (280 °F) (закрытая чашка) [2] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | 2-пирролидон-5-карбоновая кислота | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
2-Пирролидон , также известный как 2-пирролидинон или бутиролактам, представляет собой органическое соединение, состоящее из 5-членного лактама , что делает его простейшим γ-лактамом. Это бесцветная жидкость, которая смешивается с водой и большинством распространенных органических растворителей. [3]
Сам 2-пирролидон и его различные производные, особенно N-метилпирролидон , имеют разнообразное промышленное применение.
Производство
2-Пирролидон производится в промышленных масштабах почти исключительно путем обработки водного гамма -бутиролактона аммиаком при температуре 250–290 °C и давлении 0,4–1,4 МПа над твердыми магнийсиликатными катализаторами. [3]
Реакция проводится в трубчатом реакторе , заполненном твердым катализатором . Последний расположен в виде неподвижного слоя, и реакция проводится в паровой фазе. Достигается выход продукта 75–85%. После последующей перегонки и очистки получается желаемый 2-пирролидон с чистотой 99,5%. [3]
Альтернативные пути включают каталитическое или электрохимическое восстановление сукцинимида, карбонилирование аллиламина [4], гидрирование сукцинонитрила в гидролитических условиях и реакцию малеинового или янтарного ангидрида в водном аммиаке с катализаторами Pd–Ru [ 3] .
В 2010 году мировой спрос на 2-пирролидон оценивался в 32 000 т. Крупными производителями 2-пирролидона являются BASF и ISP (International Speciality Products, теперь Ashland Inc. ). [3]
Использует
Сам 2-пирролидон используется в струйных картриджах. [5]
Разнообразные фармацевтические препараты представляют собой производные 2-пирролидона , включая котинин , доксапрам , повидон и этосуксимид , а также рацетамы .
Химическое вещество является промежуточным продуктом в производстве предшественника поливинилпирролидона винилпирролидона . [3]
Безопасность
2-пирролидон относительно безвреден, его LD50 находится в диапазоне граммов на килограмм (крысы, перорально). Он не мутагенный. [3] Он может вызывать раздражение глаз. [5]
Ссылки
- ^ ab Merck Index , 11-е издание, 8027
- ^ abcdef Запись о 2-пирролидоне в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и техники безопасности , дата обращения 16 марта 2020 г.
- ^ abcdefg Альбрехт Людвиг Харреус; Р. Бэкес; ДЖО. Эйхлер; Р. Фейерхак; К. Якель; У. Ман; Р. Пинкос; Р. Фогельсанг (2011). «2-Пирролидон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_457.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ Крелинг, Людгер; Крей, Юрген; Якобсон, Джеральд; Гролиг, Иоганн; Микше, Леопольд (2000). «Аллиловые соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a01_425. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ^ ab "Safety Data Sheet" (PDF) . Веб-сайт HP . HP . 7 октября 2014 г. Архивировано из оригинала (PDF) 16 октября 2014 г. Получено 11 октября 2014 г.
Внешние ссылки
- Пирролидиноны в рубриках медицинских предметов Национальной медицинской библиотеки США (MeSH)
