2-Гептанон

2-Гептанон[1]
Скелетная формула 2-гептанона
Скелетная формула 2-гептанона
Шаростержневая модель 2-гептанона
Шаростержневая модель 2-гептанона
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Гептан-2-он
Другие имена
Амилметилкетон
Бутилацетон
Метил -н -амилкетон
Метилпентилкетон
Идентификаторы
  • 110-43-0 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:5672 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL18893 проверятьИ
ChemSpider
  • 7760 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.003.426
КЕГГ
  • С08380 проверятьИ
CID PubChem
  • 8051
УНИИ
  • 89VVP1B008 проверятьИ
  • DTXSID5021916
  • ИнЧИ=1S/C7H14O/c1-3-4-5-6-7(2)8/h3-6H2,1-2H3 проверятьИ
    Ключ: CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/С7Н14О/c1-3-4-5-6-7(2)8/h3-6H2,1-2H3
    Ключ: CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYAO
  • О=С(С)КККК
Характеристики
С7Н14О​​​​
Молярная масса114,18 г/моль
ПоявлениеПрозрачная жидкость
Запахбанановый, фруктовый [2]
Плотность0,8 г/мл
Температура плавления−35,5 °C (−31,9 °F; 237,7 К)
Точка кипения151 °C (304 °F; 424 К)
0,4% по весу
Давление пара3 мм рт. ст. (20°С) [2]
-80,50·10 −6 см 3 /моль
Опасности
точка возгорания39 °C (102 °F; 312 К)
393 °C (739 °F; 666 К)
Пределы взрывоопасности1,1% при 151 °F (66 °C) - 7,9% при 250 °F (121 °C) [2]
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
1670 мг/кг (крыса, перорально)
750 мг/кг (мышь, перорально) [3]
4000 ppm (крыса, 4 часа)
2000 ppm (морская свинка, 14,8 часа) [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
TWA 100 частей на миллион (465 мг/м 3 ) [2]
ОТВ (рекомендуется)
TWA 100 частей на миллион (465 мг/м 3 ) [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
800 частей на миллион [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

2-Гептанон , также известный как метил -н -амилкетон , или гептан-2-он , представляет собой кетон с молекулярной формулой C7H14O . Это бесцветная, похожая на воду жидкость с банановым, фруктовым запахом. 2-Гептанон имеет нейтральный формальный заряд и лишь немного растворяется в воде. [ 4] Это одно из нескольких соединений, которые способствуют появлению запаха потной одежды. [ 5]

Типичный запах горгонзолы связан с 2-гептаноном.

2-Гептанон указан FDA как «пищевая добавка, разрешенная для непосредственного добавления в пищу для потребления человеком» (21 CFR 172.515), и он естественным образом содержится в некоторых продуктах питания (например, пиве, белом хлебе, масле, различных сырах и картофельных чипсах). [6]

Был исследован механизм действия 2-гептанона как феромона на обонятельные рецепторы грызунов. [7] [8] [9] 2-гептанон присутствует в моче стрессированных крыс и полагают, что он используется как средство для оповещения других крыс. [9] [10] Некоторые виды червей привлекаются 2-гептаноном, и бактерии могут использовать его как средство патогенеза . [11] Также было обнаружено, что 2-гептанон выделяется медоносными пчелами, когда они кусают мелких вредителей в колонии, таких как личинки восковой моли и клещи Варроа . Хотя исторически считалось, что это феромон тревоги, было показано, что 2-гептанон действует как анестетик на вредителей, позволяя медоносной пчеле оглушить вредителя и выгнать его из улья. Работа может привести к использованию 2-гептанона в качестве альтернативного местного анестетика лидокаину, который, хотя и хорошо зарекомендовал себя для клинического применения, имеет тот недостаток, что может вызывать аллергические реакции у некоторых людей. [12]

2-Гептанон был одним из метаболитов н - гептана , обнаруженных в моче рабочих, подвергавшихся воздействию гептана на обувных и шинных фабриках. [13] Это обычно происходит из-за воздействия пластификаторов . [14] 2-Гептанон может всасываться через кожу, вдыхаться и потребляться. [15] Воздействие 2-Гептанона может вызывать раздражение кожи/глаз, дыхательной системы, головные боли, рвоту и тошноту. [15]

У мышей 2-H является мочевым компонентом и феромоном . Он имеет высокое сродство к основному обонятельному эпителию . Gaillard et al 2002 обнаружили, что он агонизирует один специфический обонятельный рецептор , и что этот ОР связывает только 2-H. [16]

Ссылки

  1. ^ Метил-н-амилкетон, Международный информационный центр по охране труда (CIS)
  2. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0399". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ ab "Метил (н-амил) кетон". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  4. ^ "2-Гептанон". PubChem . Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицинская библиотека США . Получено 07.03.2019 .
  5. ^ Denawaka CJ, Fowlis IA, Dean JR (2016). «Источник, воздействие и удаление неприятного запаха от загрязненной одежды». Журнал хроматографии A. 1438 : 216–225 . doi : 10.1016 /j.chroma.2016.02.037 . PMID  26898151.
  6. ^ Метил (н-амил) кетон, Информация об отборе проб химикатов, Управление по охране труда и технике безопасности
  7. ^ Wang Z, Balet Sindreu C, Li V, Nudelman A, Chan GC, Storm DR (июль 2006 г.). «Обнаружение феромонов у самцов мышей зависит от сигнализации через аденилатциклазу типа 3 в основном обонятельном эпителии». The Journal of Neuroscience . 26 (28): 7375– 9. doi : 10.1523/JNEUROSCI.1967-06.2006 . PMC 6674185 . PMID  16837584. 
  8. ^ Hauser R, Marczak M, Karaszewski B, Wiergowski M, Kaliszan M, Penkowski M, Kernbach-Wighton G, Jankowski Z, Namieśnik J (февраль 2008 г.). «Предварительное исследование для определения обонятельных маркеров страха у крыс». Lab Animal . 37 (2): 76– 80. doi :10.1038/laban0208-76. PMID  18216798. S2CID  7058758.
  9. ^ ab Gutiérrez-García AG, Contreras CM, Mendoza-López MR, García-Barradas O, Cruz-Sánchez JS (май 2007 г.). «Моча стрессовых крыс увеличивает неподвижность у рецепторных крыс, вынужденных плавать: роль 2-гептанона». Physiology & Behavior . 91 (1): 166– 72. doi :10.1016/j.physbeh.2007.02.006. PMID  17408705. S2CID  39613472.
  10. ^ Gutiérrez-García AG, Contreras CM, Saldivar-Lara M (июнь 2018 г.). «Феромон тревоги снижает чувствительность оболочки вентральной области покрышки — прилежащего ядра». Neuroscience Letters . 678 : 16–21 . doi :10.1016/j.neulet.2018.04.054. PMID  29727729. S2CID  19083563.
  11. ^ Zhang C, Zhao N, Chen Y, Zhang D, Yan J, Zou W, Zhang K, Huang X (ноябрь 2016 г.). «Сигнальный путь Caenorhabditis elegans опосредует хемотаксический ответ на аттрактант 2-гептанон в патогенезе, подобном троянскому коню». Журнал биологической химии . 291 (45): 23618– 23627. doi : 10.1074/jbc.M116.741132 . PMC 5095415. PMID  27660389 . 
  12. ^ "Обнаружено, что у медоносных пчел оглушающий укус". BBC News. 26 октября 2012 г. Получено 8 января 2013 г.
  13. ^ Perbellini L, Brugnone F, Cocheo V, De Rosa E, Bartolucci GB (апрель 1986 г.). «Идентификация метаболитов н-гептана в моче крысы и человека». Архивы токсикологии . 58 (4): 229– 34. doi :10.1007/BF00297111. PMID  3718225. S2CID  22485113.
  14. ^ Walker V, Mills GA (апрель 2001 г.). «4-гептанон мочи: продукт бета-окисления 2-этилгексановой кислоты из пластификаторов». Clinica Chimica Acta; Международный журнал клинической химии . 306 ( 1– 2): 51– 61. doi :10.1016/S0009-8981(01)00390-4. PMID  11282094.
  15. ^ ab "2-HEPTANONE". База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки . Получено 21.02.2019 .
  16. ^ Liberles SD (2014-02-10). «Феромоны млекопитающих». Annual Review of Physiology . 76 (1). Annual Reviews : 151– 175. doi : 10.1146/annurev-physiol-021113-170334. ISSN  0066-4278. PMC 4310675. PMID 23988175  . 
  • Паспорт безопасности для 2-гептанона
  • Метил (н-амил) кетон, Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Гептанон&oldid=1228734321"