2-Метилбут-3-ин-2-ол
2-Метилбут-3-ин-2-ол
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2-Метилбут-3-ин-2-ол
Другие имена
  • Этинилметилкарбинол
  • Диметилэтинилкарбинол
  • 1,1-Диметил-2-пропин-1-ол
  • Диметилэтинилметанол
  • МБ
  • Мебинол
Идентификаторы
  • 115-19-5
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL3185871
ChemSpider
  • 21106133
Информационная карта ECHA100.003.700
Номер ЕС
  • 204-070-5
CID PubChem
  • 8258
Номер RTECS
  • ES0810000
УНИИ
  • EHB904XHKH
Номер ООН1987
  • DTXSID2021949
  • ИнХИ=1S/C5H8O/c1-4-5(2,3)6/h1,6H,2-3H3
    Ключ: CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N
  • СС(С)(С#С)О
Характеристики
С5Н8О​​​​
Молярная масса84,118  г·моль −1
ПоявлениеБесцветная жидкость.
Плотность0,8637 г/см 3
Температура плавления3 °C (37 °F; 276 К)
Точка кипения104 °C (219 °F; 377 К)
хороший
Опасности
Маркировка СГС :
GHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS05: КоррозионныйGHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровья
Опасность
Х225 , Х226 , Х302 , Х315 , Х318 , Х319 , Х335 , Х361
Р201 , Р202 , Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р281 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р308+Р313 , Р310 , Р312 , Р321 , Р330 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р370+Р378 , Р403+Р233 , Р403+Р235 , С405 , С501
точка возгорания20 °C (68 °F; 293 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

2-Метилбут-3-ин-2-ол — органическое соединение с формулой HC2C ( OH)Me2 ( Me=CH3 ) . Бесцветная жидкость, классифицируется как алкиновый спирт.

Приготовление и использование

Он возникает в результате конденсации ацетилена и ацетона . Присоединение может быть ускорено основанием [1] ( реакция Фаворского ) или катализаторами на основе кислот Льюиса . [2] 2-Метилбут-3-ин-2-ол производится в промышленных масштабах как предшественник терпенов и терпеноидов.

2-Метилбут-3-ин-2-ол является промежуточным продуктом в этом промышленном пути к гераниолу . [3]

2-Метилбут-3-ин-2-ол также используется как монозащищенная версия ацетилена. Например, после арилирования по углероду ацетон может быть удален основанием: [4]

HC2C (OH)Me2 + ArX + основание → ArC2C ( OH)Me2 + [ Hоснование]X
ArC2C ( OH) Me2 → ArC2H + OCMe2

В этом отношении 2-метилбут-3-ин-2-ол используется аналогично триметилсилилацетилену .

Ссылки

  1. ^ Дональд Д. Коффман (1940). «Диметилэтинилкарбинол». Org. Synth . 20 : 40. doi :10.15227/orgsyn.020.0040.
  2. ^ Франц, Дуг Э.; Фэсслер, Роджер; Каррейра, Эрик М. (2000). «Простой энантиоселективный синтез пропаргиловых спиртов прямым добавлением терминальных алкинов к альдегидам». J. Am. Chem. Soc . 122 (8): 1806–1807. doi :10.1021/ja993838z.
  3. ^ Эберхард Брайтмайер (2006). Терпены: ароматизаторы, отдушки, фармацевтика, феромоны . Wiley-VCH. doi : 10.1002/9783527609949. ISBN 9783527609949.
  4. ^ Гордон, Джон (2001). "2-Метилбут-3-ин-2-ол". Энциклопедия реагентов для органического синтеза e-EROS . С. 1–2. doi :10.1002/047084289X.rm157. ISBN 0471936235.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Метилбут-3-ин-2-ол&oldid=1213384294"