2-Амино-5-хлорбензофенон

2-Амино-5-хлорбензофенон^[1]

Имена
Название ИЮПАК (2-Амино-5-хлорфенил)фенилметанон
Другие имена 2-амино-5-хлорбензофенон 2-Бензоил-4-хлоранилин (2-амино-5-хлорфенил)(фенил)метанон
Идентификаторы
Номер CAS	719-59-5 И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL1417425
ChemSpider	12339
Информационная карта ECHA	100.010.864
Номер ЕС	211-949-7
CID PubChem	12870
УНИИ	FR80014ZBT
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0052463
ИнЧи InChI=1S/C13H10ClNO/c14-10-6-7-12(15)11(8-10)13(16)9-4-2-1-3-5-9/h1-8H,15H2 Ключ: ZUWXHHBROGLWNH-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ С1=СС=С(С=С1)С(=О)С2=С(С=СС(=С2)Cl)N
Характеристики
Химическая формула	С13Н10ClNО​​​​​​
Молярная масса	231,68  г·моль −1
Опасности
Маркировка СГС : [2]
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н315 , Н319 , Н335
Меры предосторожности	Р261 , Р264 , Р264+Р265 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р319 , Р321 , Р332+Р317 , Р337+Р317 , Р362+Р364 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

2-Амино-5-хлорбензофенон — замещенный бензофенон , который может использоваться в синтезе бензодиазепинов .

2-Амино-5-хлорбензофенон является замещенным производным бензофенона , в котором атом водорода в положении 2 заменен аминогруппой ( -NH ₂ ), а в положении 5 — атомом хлора . ^[1]

Среди других методов, 2-амино-5-хлорбензофенон может быть синтезирован путем восстановления изоксазола через железный порошок. Этот процесс также включает использование толуола и соляной кислоты . ^[3]

2-Амино-5-хлорбензофенон и его производные могут быть использованы для производства бензодиазепинов , несколько примеров приведены ниже;

Празепам может быть получен путем ацилирования 2-амино-5-хлорбензофенона с циклопропанкарбонилхлоридом и триэтиламином , затем получают 2-циклопропилметиламино-5-хлорбензгидрол с использованием литийалюминийгидрида в качестве восстановителя , этот продукт затем окисляют с использованием диоксида марганца . Полученное соединение проходит еще одну реакцию ацилирования с использованием фталимидоацетилхлорида и, наконец, обрабатывают гидразингидратом для получения празепама . ^[4]

Лоразепам можно получить с использованием 2-амино-2′,5-дихлорбензофенона (производного 2-амино-5-хлорбензофенона), который сначала реагирует с гидроксиламином , затем полученный продукт реагирует с хлорацетилхлоридом, образуя 6-хлор-2-хлорметил-4-(2′-хлорфенил)хиназолин-3-оксид, реакция с метиламином приводит к расширению кольца и перегруппировке, в результате чего образуется 7-хлор-2-метиламино-5-(2′-хлорфенил)-3 H -1,4-бензодиазепин-4-оксид, ацетилирование уксусным ангидридом дает продукт, который подвергается гидролизу при взаимодействии с соляной кислотой , это дает 7-хлор-5-(2′-хлорфенил)-1,2-дигидро-3 H -1,4-бензодиазепин-2-он-4-оксид, вторая реакция с уксусным ангидридом дает 7-хлоро-1,3-дигидро-3-ацетокси-5-(2′-хлорфенил)-2H - бензодиазепин-2-он, последний шаг включает гидролиз этого продукта под действием гидроксида натрия с получением лоразепама . ^[5]

Для получения хлордиазепоксида 2-амино-5-хлорбензофенон сначала реагирует с гидроксиламином , затем полученный продукт реагирует с хлорацетилхлоридом в уксусной кислоте , в результате чего получается 6-хлор-2-хлорметил-4-фенилхиназолин-3-оксид, реакция с метиламином дает хлордиазепоксид . ^[6]