2,3-дигидроксибензойная кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,3-дигидроксибензойная кислота | |
| Другие имена Гипогалловая кислота; 2-пирокатеховая кислота; о -Пирокатеховая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| Сокращения | 2,3-ДГБА; 2,3-ДГБ |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.005.582 |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С7Н6О4 | |
| Молярная масса | 154,121 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 1,542 г/см 3 (20 °C) [1] |
| Температура плавления | 205 °C (401 °F; 478 К) [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2,3-Дигидроксибензойная кислота — это природный фенол, обнаруженный в Phyllanthus acidus [2] и в водном папоротнике Salvinia molesta . [3] Она также в изобилии содержится в плодах Flacourtia inermis . Это дигидроксибензойная кислота , тип органического соединения.
Бесцветное твердое вещество встречается в природе, образуясь через шикиматный путь . Он включен в различные сидерофоры , которые являются молекулами, которые сильно связывают ионы железа для абсорбции в бактерии. 2,3-DHB состоит из катехольной группы, которая при депротонировании очень сильно связывает центры железа, и группы карбоновой кислоты , с помощью которой кольцо прикрепляется к различным каркасам через амидные связи. Известным высокоаффинным сидерофором является энтерохелин , который содержит три дигидроксибензоильных заместителя, связанных с депсипептидом серина . [4] [5]
Это потенциально полезный препарат, хелатирующий железо [6] , обладающий антимикробными свойствами. [7] [8] [9]
2,3-дигидроксибензойная кислота также является продуктом метаболизма человеческого аспирина . [10]
Ссылки
- ^ ab Haynes, William M., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . стр. 3.190. ISBN 9781498754293.
- ^ Sousa M, Ousingsawat J, Seitz R и др. (январь 2007 г.). «Экстракт лекарственного растения Phyllanthus acidus и его выделенные соединения вызывают секрецию хлорида в дыхательных путях: потенциальное лечение кистозного фиброза». Mol. Pharmacol . 71 (1): 366– 76. doi :10.1124/mol.106.025262. PMID 17065237. S2CID 5793585.
- ^ Чоудхари, MI; Нахид, Н.; Аббасхан, А.; Мушарраф, С.Г.; Сиддики, Х.; Атта-Ур-Рахман (2008). «Фенольные и другие компоненты пресноводного папоротника Salvinia molesta». Фитохимия . 69 (4): 1018– 1023. doi :10.1016/j.phytochem.2007.10.028. PMID 18177906.
- ^ O'Brien, IG; Cox, GB; Gibson, F. (1970). «Биологически активные соединения, содержащие 2,3-дигидроксибензойную кислоту и серин, образованные Escherichia coli ». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects . 201 (3): 453– 60. doi :10.1016/0304-4165(70)90165-0. PMID 4908639.
- ^ Янг, ИГ; Гибсон, Ф. (1969). «Регуляция ферментов, участвующих в биосинтезе 2,3-дигидроксибензойной кислоты в Aerobacter aerogenes и Escherichia coli ». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Общие предметы . 177 (3): 401– 11. doi :10.1016/0304-4165(69)90302-X. PMID 4306838.
- ^ Грациано, Дж. Х.; Грейди, Р. В.; Серами, А. (1974). «Идентификация 2,3-дихроксибензойной кислоты как потенциально полезного препарата, хелатирующего железо». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 190 (3): 570–575 . PMID 4416298.
- ^ Джордж, Шибумон; П.Дж., Бенни; Куриакосе, Санни; Джордж, Синси (2011). «Антибиотическая активность 2,3-дигидроксибензойной кислоты, выделенной из плодов Flacourtia inermis, против бактерий с множественной лекарственной устойчивостью» (PDF) . Азиатский журнал фармацевтических и клинических исследований . 4 (1).
- ^ PJ, Benny; Shibumon, George; Sunny, Kuriakose; Cincy, George (2010). «2, 3-дигидроксибензойная кислота: эффективное противогрибковое средство, выделенное из плодов Flacourtia inermis». Международный журнал фармацевтических и клинических исследований . 2 (3): 101–105 .
- ^ Джордж, Шибумон; П.Дж., Бенни; Куриакосе, Санни; Джордж, Цинси; Сарала, Гопалакришнан (2011). «Антипротозойная активность 2, 3-дигидроксибензойной кислоты, выделенной из экстрактов плодов Flacourtia inermis Roxb». Лекарственные растения — Международный журнал фитомедицины и смежных отраслей . 3 (3): 237– 241. doi :10.5958/j.0975-4261.3.3.038.
- ^ Гроотвельд, М.; Холливелл, Б. (1988). «2,3-Дигидроксибензойная кислота является продуктом метаболизма человеческого аспирина». Биохимическая фармакология . 37 (2): 271– 280. doi :10.1016/0006-2952(88)90729-0. PMID 3342084.
