2,3-бутандиол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Бутан-2,3-диол | |
| Другие имена 2,3-Бутиленгликоль Псевдобутиленгликоль 2,3-Дигидроксибутан Бутан-2,3-диол Диэтанол [ требуется ссылка ] и бис-этанол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.007.431 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н10О2 | |
| Молярная масса | 90,122 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость. |
| Запах | без запаха |
| Плотность | 0,987 г/мл |
| Температура плавления | 19 °C (66 °F; 292 К) |
| Точка кипения | 177 °C (351 °F; 450 К) |
| Смешивающийся | |
| Растворимость в других растворителях | Растворим в спирте , кетонах , эфире. |
| лог P | -0,92 |
| Давление пара | 0,23 гПа (20 °C) |
| Кислотность ( pK a ) | 14.9 |
Показатель преломления ( nD ) | 1.4366 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 213,0 Дж/К моль |
Стандартная энтальпия образования (Δ f H ⦵ 298 ) | -544,8 кДж/моль |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 85 °C (185 °F; 358 К) |
| 402 °C (756 °F; 675 К) | |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 5462 мг/кг (крыса, перорально) |
| Родственные соединения | |
Родственные бутандиолы | 1,4-Бутандиол 1,3-Бутандиол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2,3-Бутандиол — это органическое соединение с формулой (CH 3 CHOH) 2 . Он классифицируется как вик -диол ( гликоль ). Он существует в виде трех стереоизомеров, хиральной пары и мезоизомера. Все они представляют собой бесцветные жидкости. Области применения включают прекурсоры различных пластиков и пестицидов.
Изомерия
Из трех стереоизомеров два являются энантиомерами (лево- и право-2,3-бутандиол), а один является мезосоединением . [ 1] [2] Энантиомерная пара имеет конфигурации (2 R , 3 R ) и (2 S , 3 S ) у атомов углерода 2 и 3, в то время как мезосоединение имеет конфигурацию (2 R , 3 S ) или, что эквивалентно, (2 S , 3 R ).
Промышленное производство и использование
2,3-Бутандиол получают путем гидролиза 2,3-эпоксибутана : [ 3]
- (СН 3 СН) 2 О + Н 2 О → СН 3 (СНОН) 2 СН 3
Распределение изомеров зависит от стереохимии эпоксида .
Мезоизомер используется для соединения с нафталин-1,5-диизоцианатом. Полученный полиуретан называется «Вулколлан». [3]
Биологическое производство
(2 R ,3 R ) -стереоизомер 2,3-бутандиола производится различными микроорганизмами в процессе, известном как ферментация бутандиола . [4] Он встречается в природе в масле какао , в корнях Ruta graveolens , сладкой кукурузе и в гнилых мидиях . Он используется для разделения карбонильных соединений в газовой хроматографии . [5]
Во время Второй мировой войны проводились исследования по получению 2,3-бутандиола путем ферментации с целью получения 1,3-бутадиена , мономера полибутадиена , используемого в ведущем типе синтетического каучука . [6] Его можно получить путем ферментации патоки сахарного тростника . [7]
Ферментативное производство 2,3-бутандиола из углеводов включает в себя сеть биохимических реакций, которыми можно манипулировать для максимизации производства. [8]
2,3-бутандиол был предложен в качестве ракетного топлива , которое может быть создано на Марсе с помощью цианобактерий и кишечной палочки , доставленных с Земли, работающих на ресурсах, доступных на поверхности Марса. [9]
2,3-Бутандиол обнаружен в перце, виноградном вине, утиных.
Реакции
2,3-Бутандиол подвергается дегидратации с образованием бутанона (метилэтилкетона): [10]
- (CH 3 CHOH) 2 → CH 3 C(O)CH 2 CH 3 + H 2 O
Он также может подвергаться дезоксидегидратации с образованием бутена : [11]
- ( CH3CHOH ) 2 + 2H2 → C4H8 + 2H2O
Ссылки
- ^ Boutron P (1992). «Криопротекция эритроцитов 2,3-бутандиолом, содержащим в основном лево- и правоизомеры». Криобиология . 29 (3): 347–358 . doi :10.1016/0011-2240(92)90036-2. PMID 1499320.
- ^ Wang Y, Tao F, Xu P (2014). «Глицеролдегидрогеназа играет двойную роль в метаболизме глицерина и образовании 2,3-бутандиола в Klebsiella pneumoniae». Журнал биологической химии . 289 (9): 6080– 6090. doi : 10.1074/jbc.M113.525535 . PMC 3937674. PMID 24429283 .
- ^ ab Хайнц Грефье, Вольфганг Кёрниг, Ханс-Мартин Вайц, Вольфганг Рейсс, Гвидо Стеффан, Герберт Диль, Хорст Боше, Курт Шнайдер и Хайнц Кечка «Бутандиолы, бутендиол и бутинедиол» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2000, Wiley-VCH , Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a04_455
- ^ C. De Mas; NB Jansen; GT Tsao (1988). «Производство оптически активного 2,3-бутандиола с помощью Bacillus polymyxa». Biotechnol. Bioeng . 31 (4): 366–377 . doi :10.1002/bit.260310413. PMID 18584617. S2CID 36530193.
- ^ "3,5-динитробензойная кислота". Объединенный химический словарь . Chapman and Hall / CRC Press . 2007.
- ^ «2,3-бутандиол, полученный путем ферментации», Марсио Волох и др. в Comprehensive Biotechnology , Pergamon Press Ltd., Англия, том 2, раздел 3, стр. 933 (1986).
- ^ Дай, Цзянь-Ин; Чжао, Пан; Чэн, Сяо-Лун; Сю, Чжи-Лун (2015). «Улучшенное производство 2,3-бутандиола из тростниковой патоки». Прикладная биохимия и биотехнология . 175 (6): 3014– 3024. doi :10.1007/s12010-015-1481-x. ISSN 0273-2289. PMID 25586489. S2CID 11287904.
- ^ Янсен, Норман Б.; Фликингер, Майкл К.; Цао, Джордж Т. (1984). «Применение биоэнергетики к моделированию микробного превращения D-ксилозы в 2,3-бутандиол». Biotechnol Bioeng . 26 (6): 573– 582. doi :10.1002/bit.260260603. PMID 18553372. S2CID 22878894.
- ^ «Ракетное топливо, произведенное на Марсе, может вернуть астронавтов на Землю», Design Products & Applications, дата обращения 6 декабря 2021 г.
- ^ Никитина, Мария А.; Иванова, Ирина И. (2016-02-23). «Преобразование 2,3-бутандиола с использованием фосфатных катализаторов». ChemCatChem . 8 (7): 1346– 1353. doi :10.1002/cctc.201501399. ISSN 1867-3880. S2CID 102135312.
- ^ Kwok, Kelvin Mingyao; Choong, Catherine Kai Shin; Ong, Daniel Sze Wei; Ng, Joy Chun Qi; Gwie, Chuandayani Gunawan; Chen, Luwei; Borgna, Armando (2017-06-07). "Безводородная газофазная деоксидегидратация 2,3-бутандиола в бутен на ванадиевых катализаторах на силикагеле". ChemCatChem . 9 (13): 2443– 2447. doi :10.1002/cctc.201700301. ISSN 1867-3880. S2CID 99415384.
