2,2-Диметилбутан

2,2-Диметилбутан
Шаростержневая модель 2,2-диметилбутана	Модель заполнения пространства 2,2-диметилбутаном
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2,2-Диметилбутан
	Другие имена Неогексан, 22DMB
Идентификаторы
Номер CAS	75-83-2 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	1730736
ChEMBL	ChEMBL142735 И;
ChemSpider	6163 И;
Информационная карта ECHA	100.000.825
Номер ЕС	200-906-8;
CID PubChem	6403;
Номер RTECS	EJ9300000;
УНИИ	07L56L3MP2 Н;
Номер ООН	1208
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID4025111;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C6H14/c1-5-6(2,3)4/h5H2,1-4H3 И Ключ: HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N И;
	УЛЫБКИ ССС(С)(С)С;
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 14
Молярная масса	86,178 г·моль −1
Появление	Бесцветная жидкость.
Запах	Без запаха
Плотность	649 мг мл −1
Температура плавления	от −102 до −98 °C; от −152 до −145 °F; от 171 до 175 K
Точка кипения	49,7–49,9 °C; 121,4–121,7 °F; 322,8–323,0 K
лог P	3.51
Давление пара	36,88 кПа (при 20 °C)
; Константа закона Генри ( k H )	6,5 нмоль Па −1 кг −1
Магнитная восприимчивость (χ)	-76,24·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )	1.369
Термохимия
Теплоемкость ( С )	189,67 ДжК −1 моль −1
Стандартная молярная ; энтропия ( S ⦵ 298 )	272,00 ДжК −1 моль −1
Стандартная энтальпия ; образования (Δ f H ⦵ 298 )	−214,4–−212,4 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; сгорания (Δ c H ⦵ 298 )	−4,1494–−4,1476 МДж моль −1
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н225 , Н304 , Н315 , Н336 , Н411
Меры предосторожности	П210 , П261 , П273 , П301+П310 , П331
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 3 0
точка возгорания	−29 °C (−20 °F; 244 К)
; Температура самовоспламенения	425 °C (797 °F; 698 К)
Пределы взрывоопасности	1,2–7,7%
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	нет
Родственные соединения
Родственные алканы	Неопентан; 2,3-Диметилбутан; Триптан; Тетраметилбутан; Тетраэтилметан; 2,2,4-Триметилпентан; 2,3,3-Триметилпентан; 2,3,4-Триметилпентан; Тетра- трет -бутилметан;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

2,2-Диметилбутан , тривиально известный как неогексан по предложению Уильяма Одлинга _в₁₈₇₆ году ^[4] , представляет собой органическое соединение с формулой C6H14 _или ( H3C- ) ₃ -C-CH2 _- CH3 _. Таким образом, это алкан , действительно самый компактный и разветвленный из изомеров гексана — единственный с четвертичным углеродом и бутановым (C4 ₎ скелетом.

Синтез

Ученик Бутлерова В. Горяинов первоначально открыл неогексан в 1872 году путем перекрестного сочетания этила цинка с трет-бутилиодидом. ^[5]

2,2-Диметилбутан можно синтезировать путем гидроизомеризации 2,3-диметилбутана с использованием кислотного катализатора. ^[6]

Его также можно синтезировать путем изомеризации н -пентана в присутствии катализатора, содержащего комбинации одного или нескольких палладия, платины, родия и рения на матрице цеолита, оксида алюминия, диоксида кремния или других материалов. Такие реакции создают смесь конечных продуктов, включая изопентан, н- гексан, 3-метилпентан, 2-метилпентан, 2,3-диметилбутан и 2,2-диметилбутан. Поскольку состав конечной смеси зависит от температуры, желаемый конечный компонент может быть получен выбором катализатора и комбинациями контроля температуры и дистилляции. ^[7]^[8]^[9]

Использует

Неогексан используется в качестве добавки к топливу и в производстве сельскохозяйственных химикатов. ^[10] Он также используется в ряде коммерческих, автомобильных и бытовых продуктов для обслуживания, таких как клеи, очистители электронных контактов и полировальные спреи для обивки. ^[11]

В лабораторных условиях он обычно используется в качестве зондовой молекулы в методах, которые изучают активные центры металлических катализаторов. Такие катализаторы используются в реакциях обмена водорода и дейтерия, гидрогенолиза и изомеризации. Он хорошо подходит для этой цели, поскольку 2,2-диметилбутан содержит как изобутильную, так и этильную группу. ^[12]

Смотрите также

Метилбутан (изопентан)
2-Метилпентан (изогексан)

Ссылки

^ Хейнс, Уильям М. (2010). Справочник по химии и физике (91-е изд.). Бока-Ратон, Флорида, США: CRC Press . стр. 3-194. ISBN 978-1-43982077-3.
^ "2,2-ДИМЕТИЛБУТАН - Сводка по соединениям". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и связанные с ней записи . Получено 9 марта 2012 г.
^ Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0323". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
↑ Философский журнал. Тейлор и Фрэнсис. 1876.
^ Журнал Русского физико-химического общества (на русском языке). Тип-ия Б. Демакова. 1872.
^ "2,2-диметилбутан". Национальный центр биотехнологической информации . 18 июля 2015 г. Получено 20 июля 2015 г.
^ Рабо, JA; Пикерт, PE; Мейс, RL (1961). «Изомеризация пентана и гексана». Промышленная и инженерная химия . 53 (9). Американское химическое общество (ACS): 733–736. doi :10.1021/ie50621a029. ISSN 0019-7866.
^ Den Hartog, AJ; Rek, PJM; Botman, MJP; De Vreugd, C.; Ponec, V. (1988). «Реакции 2,2-диметилбутана на катализаторах платина-рений/алюминий. Влияние серы и хлора на селективность». Langmuir . 4 (5). Американское химическое общество (ACS): 1100–1103. doi :10.1021/la00083a006. ISSN 0743-7463.
^ Браун, Рональд; Кембалл, Чарльз; Макдугалл, Гордон С. (1995). "Обменные реакции 2,2-диметилпентана, 2,2-диметилбутана и 2,2-диметилпропана над Pt/SiO2 и Rh/SiO2". Журнал химического общества, Faraday Transactions . 91 (7). Королевское химическое общество (RSC): 1131. doi :10.1039/ft9959101131. ISSN 0956-5000.
^ "Информационный листок об опасных веществах - 2,2-диметилбутан" (PDF) . Департамент здравоохранения Нью-Джерси . Июнь 2008 г. . Получено 2 июля 2021 г. .
^ "2,2-Диметилбутан". База данных информации о потребительских товарах . 2021. Получено 2 июля 2021 г.
^ Burch, R.; Paál, Z. (1994). «Использование 2,2-диметилбутана (неогексана) в качестве зондовой молекулы металлических катализаторов». Applied Catalysis A: General . 114 (1). Elsevier BV: 9–33. doi :10.1016/0926-860x(94)85106-9. ISSN 0926-860X.

[1] Хейнс, Уильям М. (2010). Справочник по химии и физике (91-е изд.). Бока-Ратон, Флорида, США: CRC Press . стр. 3-194. ISBN 978-1-43982077-3.

[2] "2,2-ДИМЕТИЛБУТАН - Сводка по соединениям". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и связанные с ней записи . Получено 9 марта 2012 г.

[3] Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0323". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[4] Философский журнал. Тейлор и Фрэнсис. 1876.

[5] Журнал Русского физико-химического общества (на русском языке). Тип-ия Б. Демакова. 1872.

[6] "2,2-диметилбутан". Национальный центр биотехнологической информации . 18 июля 2015 г. Получено 20 июля 2015 г.

[Rabo_Pickert_Mays_1961_pp._733–736-7] Рабо, JA; Пикерт, PE; Мейс, RL (1961). «Изомеризация пентана и гексана». Промышленная и инженерная химия . 53 (9). Американское химическое общество (ACS): 733–736. doi :10.1021/ie50621a029. ISSN 0019-7866.

[Den_Hartog_Rek_Botman_De_Vreugd_1988_pp._1100–1103-8] Den Hartog, AJ; Rek, PJM; Botman, MJP; De Vreugd, C.; Ponec, V. (1988). «Реакции 2,2-диметилбутана на катализаторах платина-рений/алюминий. Влияние серы и хлора на селективность». Langmuir . 4 (5). Американское химическое общество (ACS): 1100–1103. doi :10.1021/la00083a006. ISSN 0743-7463.

[Brown_Kemball_McDougall_1995_p=1131-9] Браун, Рональд; Кембалл, Чарльз; Макдугалл, Гордон С. (1995). "Обменные реакции 2,2-диметилпентана, 2,2-диметилбутана и 2,2-диметилпропана над Pt/SiO2 и Rh/SiO2". Журнал химического общества, Faraday Transactions . 91 (7). Королевское химическое общество (RSC): 1131. doi :10.1039/ft9959101131. ISSN 0956-5000.

[NJ-10] "Информационный листок об опасных веществах - 2,2-диметилбутан" (PDF) . Департамент здравоохранения Нью-Джерси . Июнь 2008 г. . Получено 2 июля 2021 г. .

[CPID-11] "2,2-Диметилбутан". База данных информации о потребительских товарах . 2021. Получено 2 июля 2021 г.

[Burch_Paál_1994_pp._9–33-12] Burch, R.; Paál, Z. (1994). «Использование 2,2-диметилбутана (неогексана) в качестве зондовой молекулы металлических катализаторов». Applied Catalysis A: General . 114 (1). Elsevier BV: 9–33. doi :10.1016/0926-860x(94)85106-9. ISSN 0926-860X.