Четвертичный углерод

Атом углерода, связанный с четырьмя другими атомами углерода

четвертичный углерод

Структурная формула неопентана ( четвертичный углерод выделен красным )

Четвертичный углерод — это атом углерода, связанный с четырьмя другими атомами углерода. ^[1] По этой причине четвертичные атомы углерода встречаются только в углеводородах, имеющих не менее пяти атомов углерода. Четвертичные атомы углерода могут встречаться в разветвленных алканах , но не в линейных алканах. ^[2]

	первичный углерод	вторичный углерод	третичный углерод	четвертичный углерод
Общая структура (R = органическая группа )
Частичная структурная формула

Синтез

Образование хиральных четвертичных углеродных центров было синтетической проблемой. Химики разработали асимметричные реакции Дильса-Альдера , ^[3] реакцию Хека , циклизацию Энина, реакции циклоприсоединения , ^[4] активацию C–H , аллильное замещение , ^[5] реакцию Посона-Ханда , ^[6] и т. д. для построения асимметричных четвертичных атомов углерода.

Одним из наиболее важных в промышленном отношении соединений, содержащих четвертичный углерод, является бисфенол А (БФА). Центральным атомом является четвертичный углерод. Ретросинтетически этот углерод является центральным атомом молекулы ацетона до конденсации с двумя эквивалентами фенола - Процесс производства БФА

Ссылки

^ Смит, Джанис Горжински (2011). "Глава 4 Алканы". Органическая химия (3-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: McGraw-Hill. стр. 116. ISBN 978-0-07-337562-5. Архивировано из оригинала (Книга) 2018-06-28 . Получено 2018-06-26 .
^ Ханс Петер Лача, Ули Казмайер, Хельмут Альфонс Кляйн (2016), Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II (на немецком языке) (7. Изд. Auflage), Берлин: Springer Spektrum, стр. 40, ISBN 978-3-662-46180-8{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Николау, К. К.; Вассиликогианнакис, Г.; Мегерляйн, В.; Краних, Р. Angew. Chem. Int. Ed. Volume 2001 , Issue 40, Pages 2482–2486 {{DOI: 10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2482::AID-ANIE2482>3.0.CO;2-A}}
^ Кваздорф, К. В.; Оверман, Л. Е. Nature Volume 2014 , Volume 516, Pages 181 {{doi:10.1038/nature14007}}
^ Feng C, Kobayashi Y (2013). «Аллильное замещение для построения хирального четвертичного углерода, имеющего арильную группу». J. Org. Chem . 78 (8): 3755–3766. doi :10.1021/jo400248y. PMID 23496084.
^ Ишизаки, М.; Ниими, Ю.; Хосино, О.; Хара, Х.; Такахаши, Т. Тетраэдр, том 2001 г. , выпуск 61, страницы 4053–4065.

[1] Смит, Джанис Горжински (2011). "Глава 4 Алканы". Органическая химия (3-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: McGraw-Hill. стр. 116. ISBN 978-0-07-337562-5. Архивировано из оригинала (Книга) 2018-06-28 . Получено 2018-06-26 .

[2] Ханс Петер Лача, Ули Казмайер, Хельмут Альфонс Кляйн (2016), Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II (на немецком языке) (7. Изд. Auflage), Берлин: Springer Spektrum, стр. 40, ISBN 978-3-662-46180-8{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[3] Николау, К. К.; Вассиликогианнакис, Г.; Мегерляйн, В.; Краних, Р. Angew. Chem. Int. Ed. Volume 2001 , Issue 40, Pages 2482–2486 {{DOI: 10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2482::AID-ANIE2482>3.0.CO;2-A}}

[4] Кваздорф, К. В.; Оверман, Л. Е. Nature Volume 2014 , Volume 516, Pages 181 {{doi:10.1038/nature14007}}

[5] Feng C, Kobayashi Y (2013). «Аллильное замещение для построения хирального четвертичного углерода, имеющего арильную группу». J. Org. Chem . 78 (8): 3755–3766. doi :10.1021/jo400248y. PMID 23496084.

[6] Ишизаки, М.; Ниими, Ю.; Хосино, О.; Хара, Х.; Такахаши, Т. Тетраэдр, том 2001 г. , выпуск 61, страницы 4053–4065.