2,2,4-Триметил-1,2-дигидрохинолин
2,2,4-Триметил-1,2-дигидрохинолин
Структура мономера 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина
Мономер
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин
Другие имена
1,2-Дигидро-2,2,4-триметилхинолин
TMQ Антиоксидант
Идентификаторы
  • 26780-96-1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL294154
ChemSpider
  • 8633
Информационная карта ECHA100.005.172
Номер ЕС
  • 500-051-3
CID PubChem
  • 8981
УНИИ
  • 0553M374Q3
  • DTXSID0025070
  • ИнЧИ=1S/C12H15N/c1-9-8-12(2,3)13-11-7-5-4-6-10(9)11/h4-8,13H,1-3H3
    Ключ: ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N
  • СС=1С=2С(НК(С)(С)С1)=СС=СС2
Характеристики
С 12 Н 15 Н
Молярная масса173,259  г·моль −1
ПоявлениеТвердый
Плотность1,042 при 20°С
Температура плавления48 °C (118 °F; 321 К)
1 мг/л
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знакGHS09: Опасность для окружающей среды
Предупреждение
H412
П273
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

2,2,4-Триметил-1,2-дигидрохинолин (обычно сокращенно TMQ , исторически известный как ацетон-анил ) — аминный антиоксидант, обычно используемый в качестве стабилизатора в резинах и некоторых пластмассах.

Синтез

TMQ получают путем реакции поликонденсации между анилином и ацетоном . [1]

Структура

Наиболее распространенный из нескольких возможных димеров TMQ. CAS 18121-94-3

Структура TMQ часто представлена ​​мономером; однако коммерческий материал обычно представляет собой сложную смесь олигомеров . Димеры , тримеры и тетрамеры являются обычными, но доступны также версии с высокой молекулярной массой. ECHA включает около дюжины соединений в регистрацию TMQ. [2] Различия в составе между поставщиками могут влиять на производительность, что приводит к сложному рынку.

Приложения

TMQ в основном используется в резине. Это хороший антиоксидант, но он дает слабую защиту от растрескивания при изгибе (усталость) и не эффективен как антиозонант . [3] В составах шин он часто используется в паре с 6PPD . Высокая молекулярная масса олигомеров TMQ делает их нелетучими и, следовательно, более эффективными в качестве долгосрочных теплозащитных агентов. Это также снижает вероятность их выщелачивания из полимера. TMQ относительно инертен по отношению к сшивающим пероксидам, используемым для производства EPDM или PEX , и поэтому он также находит применение в этих полимерах. [4]

Смотрите также

  • Этоксихин — структурно родственный антиоксидант, используемый в качестве консерванта в пищевых продуктах.

Ссылки

  1. ^ "2,4-ДИМЕТИЛХИНОЛИН". Органические синтезы . 28 : 49. 1948. doi :10.15227/orgsyn.028.0049.
  2. ^ "Досье на регистрацию - ECHA". echa.europa.eu . Получено 8 января 2025 г. .
  3. ^ Wiley-VCH, ред. (2003-03-11). "Резина, 9. Химикаты и добавки". Энциклопедия промышленной химии Ульмана (1-е изд.). Wiley. doi :10.1002/14356007.a23_365.pub3. ISBN 978-3-527-30385-4.
  4. ^ Феррадино, Энтони Г. (1 июля 2003 г.). «Выбор антиоксидантов для применения в эластомерах с пероксидной вулканизацией». Rubber Chemistry and Technology . 76 (3): 694–718 . doi :10.5254/1.3547763.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2,2,4-Триметил-1,2-дигидрохинолин&oldid=1273052389"