1-Пентанол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Пентан-1-ол [1] | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 1730975 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.000.684 |
| Номер ЕС |
|
| 25922 | |
| КЕГГ |
|
| МеШ | н-Пентанол |
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 1105 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С5Н12О | |
| Молярная масса | 88,150 г·моль −1 |
| Плотность | 0,811 г см −3 |
| Температура плавления | −78 °C; −109 °F; 195 К |
| Точка кипения | от 137 до 139 °C; от 278 до 282 °F; от 410 до 412 K |
| 22 г л −1 | |
| лог P | 1.348 |
| Давление пара | 200 Па (при 20 °C) |
| -67,7·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( nD ) | 1.409 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 207,45 ДжК −1 моль −1 |
Стандартная молярная энтропия ( S ⦵ 298 ) | 258,9 ДжК −1 моль −1 |
Стандартная энтальпия образования (Δ f H ⦵ 298 ) | −351,90–−351,34 кДж моль −1 |
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) | −3331,19–−3330,63 кДж моль −1 |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
  | |
| Предупреждение | |
| Н226 , Н315 , Н332 , Н335 | |
| П261 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 49 °C (120 °F; 322 К) |
| 300 °C (572 °F; 573 К) | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Гексан |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1-Пентанол (или н -пентанол , пентан-1-ол ) — органическое соединение с формулой CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH , классифицируемое как первичный спирт . [ 2] Это бесцветная жидкость с характерным ароматом . Это один из 8 изомерных спиртов с формулой C5H11OH . Используется в качестве растворителя , биологического осушителя и в синтезе некоторых ароматических соединений. Также является распространенным компонентом сивушных спиртов ( сивушных масел ) , нежелательных побочных продуктов спиртового брожения .
Подготовка
1-Пентанол получают из 1-бутена путем гидроформилирования с последующим гидрированием полученного пентаналя . [3]
- СН 3 СН 2 СН=СН 2 + СО + Н 2 → СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СНО
- СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СНО + Н 2 → СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 ОН
Пентанол может быть получен путем фракционной перегонки сивушного масла . Для сокращения использования ископаемого топлива ведутся исследования по разработке экономически эффективных методов производства (химически идентичного) биопентанола с помощью ферментации . [4] [5]
Использование и возникновение
Гидроксильная группа (ОН) является активным центром многих реакций. Эфир, образованный из 1-пентанола и масляной кислоты, — это пентилбутират , имеющий запах абрикоса . Эфир, образованный из 1-пентанола и уксусной кислоты, — это амилацетат (также называемый пентилацетатом), имеющий запах банана .
Он является предшественником дипентилцинкдитиофосфатов , которые используются в пенной флотации. [3]
В 2014 году было проведено исследование, сравнивающее производительность смесей дизельного топлива с различными пропорциями пентанола в качестве добавки . В то время как газообразные выбросы увеличивались с более высокими концентрациями пентанола, выбросы твердых частиц уменьшались. [6]
Пентанол часто используется в качестве растворителя .
Ссылки
- ^ "n-pentanol - Compound Summary". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и связанные с ней записи . Получено 10 октября 2011 г.
- ^ CRC Справочник по химии и физике 65-е изд.
- ^ ab Лаппе, Питер; Хофманн, Томас (2011). "Пентанолы". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a19_049.pub2. ISBN 9783527303854.
- ^ Канн, Энтони Ф.; Ляо, Джеймс К. (2010-01-01). «Синтез изомеров пентанола в сконструированных микроорганизмах». Прикладная микробиология и биотехнология . 85 (4): 893– 899. doi :10.1007/s00253-009-2262-7. ISSN 1432-0614. PMC 2804790. PMID 19859707 .
- ^ Tseng, Hsien-Chung (2011). Производство пентанола в метаболически сконструированной Escherichia coli (диссертация). Массачусетский технологический институт. hdl :1721.1/65767.
- ^ Wei, Liangjie & Cheung, Cs & Huang, Zuohua. (2014). Влияние добавки н-пентанола на характеристики сгорания, производительности и выбросов дизельного двигателя с прямым впрыском. Energy. 70. 10.1016/j.energy.2014.03.106.
