СУ-11739

СУ-11739
Клинические данные
Другие имена	AGN-1133; J-508; N -Метил- N -пропаргил-1-аминоиндан; (±)- N -Метилразагилин; ( RS )- N -Метилразагилин
Идентификаторы
	Название ИЮПАК N -метил- N -проп-2-инил-2,3-дигидро-1H - инден-1-амин;
Номер CAS	1875-49-6;
CID PubChem	15179;
ChemSpider	14447;
УНИИ	37N2TO074R;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID40953900;
Химические и физические данные
Формула	С 13 Н 15 Н
Молярная масса	185,270 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ CN(CC#C)C1CCC2=CC=CC=C12;
	ИнЧи InChI=1S/C13H15N/c1-3-10-14(2)13-9-8-11-6-4-5-7-12(11)13/h1,4-7,13H,8-10H2,2H3; Ключ:CSVGVHNFFZWQJU-UHFFFAOYSA-N;

Ингибитор моноаминоксидазы

Фармацевтическая смесь

SU-11739 (другие кодовые названия разработки AGN-1133 , J-508 ; также известный как N -метил- N -пропаргил-1-аминоиндан ) ^[1] — экспериментальный ингибитор моноаминоксидазы (ИМАО), который никогда не поступал в продажу. ^[2]^[3]^[4]^[5]

Это двойной или неселективный необратимый ингибитор моноаминоксидазы A (МАО-A) и моноаминоксидазы B (МАО-B) , с предпочтением ингибирования МАО-B по сравнению с МАО-A. ^[3]^[4] Он менее селективен для ингибирования МАО-B, чем AGN-1135 (рацемический разагилин) или разагилин . ^[3] В дополнение к своей активности ИМАО, SU-11739, как сообщается, обладает сильной активностью в качестве агента, высвобождающего катехоламины . ^[6] Подобно разагилину, но в отличие от селегилина и дезметилселегилина , SU-11739 не является усилителем моноаминергической активности (МАЭ). ^[5]^[7]

Препарат представляет собой рацемический N - метилированный аналог разагилина . ^[2]^[3]^[4] Он также является кольцевым циклизированным аналогом паргилина с активностью ИМАО , примерно в 20 раз превышающей активность паргилина. ^[8]

SU-11739 был открыт раньше разагилина и запатентован в 1965 году. ^[9]

Ссылки

^ Tipton KF, Fowler CJ, McCrodden JM, Strolin Benedetti M (январь 1983 г.). «Фермент-активируемое необратимое ингибирование моноаминоксидазы типа B 3-(4-[(3-хлорфенил)метокси]фенил)-5-[(метиламино)метил]-2-оксазолидинонметансульфонатом (соединение MD 780236) и фермент-катализируемое окисление этого соединения как конкурирующие реакции». Biochem J . 209 (1): 235– 242. doi :10.1042/bj2090235. PMC 1154077 . PMID 6847610. Гидрохлорид хлоргилина был подарком от May and Baker, Dagenham, Essex, UK. Гидрохлорид L-депренила и соединение J-508 [гидрохлорид N-метил-N-пропаргил-L-аминоиндана (соединение AGN 1133; соединение Su-11739)] были подарком от профессора Й. Кнолля, кафедра фармакологии Медицинского университета Земмельвейса, Будапешт, Венгрия.
^ ab Finberg JP (февраль 2020 г.). «Открытие и разработка разагилина как нового лекарства от болезни Паркинсона». Journal of Neural Transmission . 127 (2): 125– 130. doi :10.1007/s00702-020-02142-w. PMID 31974721.
^ abcd Weinreb O, Amit T, Bar-Am O, Youdim MB (ноябрь 2010 г.). «Расагилин: новый ингибитор моноаминоксидазы-B против болезни Паркинсона с нейропротекторной активностью». Progress in Neurobiology . 92 (3): 330– 344. doi :10.1016/j.pneurobio.2010.06.008. PMID 20600573.
^ abc Youdim MB, Bakhle YS (январь 2006 г.). «Моноаминоксидаза: изоформы и ингибиторы при болезни Паркинсона и депрессивных заболеваниях». British Journal of Pharmacology . 147 (Suppl 1): S287 – S296 . doi :10.1038/sj.bjp.0706464. PMC 1760741 . PMID 16402116.
^ ab Miklya I (июнь 2014). «Существенное различие между фармакологическим спектром (-)-депренила и разагилина». Pharmacol Rep . 66 (3): 453– 458. doi :10.1016/j.pharep.2013.11.003. PMID 24905523.
^ Микля I (март 2008 г.). «(-)-депренил, аз N-метилпрогаргиламин-1-аминоиндан (J-508) представляет собой аналог дезметила J-508 (расагилин) для фармакологического анализа» [Сравнение фармакологии (-)-депренила с N-метилпропаргиламин-1-аминоиндан (J-508) и разагилин, десметиловый аналог J-508] (PDF) . Нейропсихофармакол Хунг (на венгерском языке). 10 (1): 15–22 . PMID 18771016.
^ Yen TT, Dalló J, Knoll J (1982). «Эффект афродизиака низких доз (-) депренила у самцов крыс». Pol J Pharmacol Pharm . 34 ( 5– 6): 303– 308. PMID 6821215.
^ Huebner CF, Donoghue EM, Plummer AJ, Furness PA (ноябрь 1966 г.). "N-метил-n-2-пропинил-l-инданамин. Ингибитор моноаминоксидазы протеина". Journal of Medicinal Chemistry . 9 (6): 830– 832. doi :10.1021/jm00324a009. PMID 5972038.
↑ US 3201470, Huebner CF, выдан 17 августа 1965 г., передан CIBA

Эта статья о наркотиках, касающаяся нервной системы , является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[TiptonFowlerMcCrodden1983-1] Tipton KF, Fowler CJ, McCrodden JM, Strolin Benedetti M (январь 1983 г.). «Фермент-активируемое необратимое ингибирование моноаминоксидазы типа B 3-(4-[(3-хлорфенил)метокси]фенил)-5-[(метиламино)метил]-2-оксазолидинонметансульфонатом (соединение MD 780236) и фермент-катализируемое окисление этого соединения как конкурирующие реакции». Biochem J . 209 (1): 235– 242. doi :10.1042/bj2090235. PMC 1154077 . PMID 6847610. Гидрохлорид хлоргилина был подарком от May and Baker, Dagenham, Essex, UK. Гидрохлорид L-депренила и соединение J-508 [гидрохлорид N-метил-N-пропаргил-L-аминоиндана (соединение AGN 1133; соединение Su-11739)] были подарком от профессора Й. Кнолля, кафедра фармакологии Медицинского университета Земмельвейса, Будапешт, Венгрия.

[Finberg2020-2] Finberg JP (февраль 2020 г.). «Открытие и разработка разагилина как нового лекарства от болезни Паркинсона». Journal of Neural Transmission . 127 (2): 125– 130. doi :10.1007/s00702-020-02142-w. PMID 31974721.

[WeinrebAmitBar-Am2010-3] Weinreb O, Amit T, Bar-Am O, Youdim MB (ноябрь 2010 г.). «Расагилин: новый ингибитор моноаминоксидазы-B против болезни Паркинсона с нейропротекторной активностью». Progress in Neurobiology . 92 (3): 330– 344. doi :10.1016/j.pneurobio.2010.06.008. PMID 20600573.

[YoudimBakhle2006-4] Youdim MB, Bakhle YS (январь 2006 г.). «Моноаминоксидаза: изоформы и ингибиторы при болезни Паркинсона и депрессивных заболеваниях». British Journal of Pharmacology . 147 (Suppl 1): S287 – S296 . doi :10.1038/sj.bjp.0706464. PMC 1760741 . PMID 16402116.

[Miklya2014-5] Miklya I (июнь 2014). «Существенное различие между фармакологическим спектром (-)-депренила и разагилина». Pharmacol Rep . 66 (3): 453– 458. doi :10.1016/j.pharep.2013.11.003. PMID 24905523.

[Miklya2008-6] Микля I (март 2008 г.). «(-)-депренил, аз N-метилпрогаргиламин-1-аминоиндан (J-508) представляет собой аналог дезметила J-508 (расагилин) для фармакологического анализа» [Сравнение фармакологии (-)-депренила с N-метилпропаргиламин-1-аминоиндан (J-508) и разагилин, десметиловый аналог J-508] (PDF) . Нейропсихофармакол Хунг (на венгерском языке). 10 (1): 15–22 . PMID 18771016.

[YenDallóKnoll1982-7] Yen TT, Dalló J, Knoll J (1982). «Эффект афродизиака низких доз (-) депренила у самцов крыс». Pol J Pharmacol Pharm . 34 ( 5– 6): 303– 308. PMID 6821215.

[HuebnerDonoghuePlummer1966-8] Huebner CF, Donoghue EM, Plummer AJ, Furness PA (ноябрь 1966 г.). "N-метил-n-2-пропинил-l-инданамин. Ингибитор моноаминоксидазы протеина". Journal of Medicinal Chemistry . 9 (6): 830– 832. doi :10.1021/jm00324a009. PMID 5972038.

[US3201470-9] US 3201470, Huebner CF, выдан 17 августа 1965 г., передан CIBA