1-Гексен
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Гекс-1-ен | |
| Другие имена Гексен, гексилен, бутилэтилен | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.008.868 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 2370 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 6 Н 12 | |
| Молярная масса | 84,162 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость. |
| Плотность | 0,673 г/см 3 |
| Температура плавления | −139,8 °C (−219,6 °F; 133,3 K) |
| Точка кипения | 63 °C (145 °F; 336 К) |
| Нерастворимый | |
| Вязкость | 0,51 сП (0,51 мПа·с) при 28°C |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
   | |
| Предупреждение | |
| Н225 , Н304 , Н319 | |
| Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р264 , Р280 , Р301+Р310 , Р303+Р361+Р353 , Р305+Р351+Р338 , Р331 , Р337+Р313 , Р370+Р378 , Р403+Р235 , Р405 , Р501 | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний ПБС |
| Страница дополнительных данных | |
| 1-Гексен (страница данных) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1-Гексен ( гекс-1-ен ) — органическое соединение с формулой C6H12 . Это алкен , который в промышленности классифицируется как высший олефин и альфа-олефин , причем последний термин означает, что двойная связь расположена в альфа-положении ( первичном ) , что наделяет соединение более высокой реакционной способностью и, следовательно, полезными химическими свойствами. 1-Гексен — промышленно значимый линейный альфа-олефин . Это бесцветная жидкость.
Производство
1-гексен обычно производится двумя общими способами: (i) полномасштабные процессы через олигомеризацию этилена и (ii) целевая технология. Второстепенный путь к 1-гексену, используемый в коммерческих целях в меньших масштабах, - это дегидратация гексанола . До 1970-х годов 1-гексен также производился путем термического крекинга восков. Линейные внутренние гексены производились путем хлорирования / дегидрохлорирования линейных парафинов . [ 1]
« Олигомеризация этилена » объединяет молекулы этилена для получения линейных альфа-олефинов с различной длиной цепи с четным числом атомов углерода. Этот подход приводит к распределению или «полному спектру» альфа-олефинов. Процесс получения высших олефинов Shell (SHOP) использует этот подход. Linde и SABIC разработали технологию α-SABLIN, используя олигомеризацию этилена для получения 21 процента 1-гексена. CP Chemicals и Innovene также имеют полнодиапазонные процессы. Обычно содержание 1-гексена колеблется от примерно двадцати процентов распределения в процессе Ethyl (Innovene), тогда как только двенадцать процентов распределения в процессах CP Chemicals и Idemitsu .
Целевой путь к 1-гексену с использованием тримеризации этилена был впервые запущен в эксплуатацию в Катаре в 2003 году компанией Chevron-Phillips. Второй завод был запланирован к запуску в 2011 году в Саудовской Аравии, а третий — на 2014 год в США. [2] Процесс Sasol также считается целевым путем к 1-гексену. Sasol коммерчески использует синтез Фишера-Тропша для производства топлива из синтез-газа, полученного из угля. Синтез извлекает 1-гексен из вышеупомянутых топливных потоков, где начальное сокращение концентрации 1-гексена может составлять 60% в узкой дистилляции, а остальное — винилидены , линейные и разветвленные внутренние олефины, линейные и разветвленные парафины, спирты , альдегиды , карбоновые кислоты и ароматические соединения . Была продемонстрирована тримеризация этилена гомогенными катализаторами. [3] Компания Lummus Technology сообщила об альтернативном специальном маршруте. [4]
Приложения
Основное применение 1-гексена — в качестве сомономера при производстве полиэтилена . Полиэтилен высокой плотности (HDPE) и линейный полиэтилен низкой плотности (LLDPE) используют приблизительно 2–4% и 8–10% сомономеров соответственно.
Другим важным применением 1-гексена является производство линейного альдегида гептаналя путем гидроформилирования ( оксосинтез ). Гептаналь может быть преобразован в короткоцепочечную жирную кислоту гептановую кислоту или спирт гептанол.
Химическое вещество используется в синтезе ароматизаторов, духов, красителей и смол.
Опасности
1-гексен считается опасным, поскольку в жидкой и парообразном виде он легко воспламеняется и может быть смертельным при проглатывании и попадании в дыхательные пути.
Широкое использование 1-гексена может привести к его выбросу в окружающую среду через различные потоки отходов. Вещество токсично для водных организмов. [5]
Ссылки
- ^ Лаппин, Джордж (редактор), Справочник по применению альфа-олефинов, Marcel Dekker Inc., ISBN 978-0-8247-7895-8
- ^ (18 октября 2010 г.) Chevron Phillips Chemical объявляет о планах по строительству завода по производству 1-гексена мирового масштаба Архивировано 29 ноября 2014 г. в Wayback Machine Plastinfo, Справочнике по индустрии пластмасс, получено 30 сентября 2011 г.
- ^ Дэвид С. МакГиннесс, Питер Вассершайд, Вильгельм Кейм, Дэвид Морган, Джон Т. Диксон, Аннет Боллманн, Хулисани Маумела, Фиона Хесс и Улли Энглерт «Первые комплексы Cr(III)−SNS и их использование в качестве высокоэффективных катализаторов для тримеризации этилена в 1-гексен» J. Am. Chem. Soc., 2003, том 125, стр. 5272–5273. doi :10.1021/ja034752f.
- ^ «Чтобы принимать более обоснованные решения, нужно видеть общую картину».
- ^ "1-Hexene". PubChem . National Institutes of Health . Получено 21 января 2019 г.
Внешние ссылки
- Химическая база данных, 1-гексен [ постоянная мертвая ссылка ]
