1,9-Пиразолонтрон

1,9-Пиразолонтрон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Дибензо[ cd , g ]индазол-6(2H ) -он
	Другие имена Антра[1,9- cd ]пиразол-6(2H ) -он; Пиразолантрон; Пиразолантрон; SP 600125; CI 70300; NSC 75890
Идентификаторы
Номер CAS	129-56-6 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:90695 Н;
ChEMBL	ChEMBL7064 И;
ChemSpider	8201 И;
DrugBank	DB01782 И;
Информационная карта ECHA	100.004.506
Номер ЕС	204-955-6;
ИУФАР/БПС	5273;
CID PubChem	8515;
УНИИ	1TW30Y2766 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID2040525;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C14H8N2O/c17-14-9-5-2-1-4-8(9)13-12-10(14)6-3-7-11(12)15-16-13/h1- 7H,(H,15,16) И Ключ: ACPOUJIDANTYHO-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/C14H8N2O/c17-14-9-5-2-1-4-8(9)13-12-10(14)6-3-7-11(12)15-16-13/h1- 7H,(H,15,16) Ключ: ACPOUJIDANTYHO-UHFFFAOYAB;
	УЛЫБКИ O=c2c1ccccc1c4n[nH]c3cccc2c34;
Характеристики
Химическая формула	С14Н8Н2О
Молярная масса	220,231 г·моль −1
Появление	желтый
Плотность	1,463 г см −3
Температура плавления	281–282 °C (538–540 °F; 554–555 K)
Растворимость в воде	нерастворимый
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

1,9-Пиразолонтрон — это химическое соединение, производное антрона . Используется в биохимических исследованиях как ингибитор c -Jun N-терминальных киназ (JNK). ^[1]^[2]

Производные 1,9-пиразолоантрона обладают разнообразной биологической активностью. Например, производные 5-(аминоалкил)амино были исследованы в качестве противораковых агентов. ^[3]

Синтез

1,9-Пиразолонтрон может быть синтезирован путем конденсации 2-хлорантрахинона с безводным гидразином в пиридине при 100 °C. Очистка достигается путем преобразования в N -ацетильное производное, которое кристаллизуется из уксусной кислоты , с последующим гидролизом ацетильной группы гидроксидом аммония в метаноле .

Ссылки

^ Okuno S, Saito A, Hayashi T, Chan PH (2004). «Сигнальный путь протеинкиназы N-терминала c-Jun опосредует активацию Bax и последующий нейрональный апоптоз посредством взаимодействия с Bim после транзиторной фокальной церебральной ишемии». J. Neurosci . 24 (36): 7879– 87. doi : 10.1523/JNEUROSCI.1745-04.2004 . PMC 6729938 . PMID 15356200.
^ Bennett, BL; Sasaki, DT; Murray, BW; O'Leary, EC; Sakata, ST; Xu, W.; Leisten, JC; Motiwala, A.; Pierce, S.; Satoh, Y.; Bhagwat, SS; Manning, AM; Anderson, DW (2001). "SP600125, ингибитор антрапиразолона Jun N-терминальной киназы". Труды Национальной академии наук . 98 (24): 13681– 13686. Bibcode : 2001PNAS ...9813681B. doi : 10.1073/pnas.251194298 . PMC 61101. PMID 11717429.
^ Showalter HD, Johnson JL, Werbel LM, Leopold WR, Jackson RC, Elslager EF (1984). "5-[(Аминоалкил)амино]-замещенные антра[1,9-cd]пиразол-6(2H)-оны как новые противораковые агенты. Синтез и биологическая оценка". J. Med. Chem . 27 (3): 253– 5. doi :10.1021/jm00369a002. PMID 6699870.

[1] Okuno S, Saito A, Hayashi T, Chan PH (2004). «Сигнальный путь протеинкиназы N-терминала c-Jun опосредует активацию Bax и последующий нейрональный апоптоз посредством взаимодействия с Bim после транзиторной фокальной церебральной ишемии». J. Neurosci . 24 (36): 7879– 87. doi : 10.1523/JNEUROSCI.1745-04.2004 . PMC 6729938 . PMID 15356200.

[2] Bennett, BL; Sasaki, DT; Murray, BW; O'Leary, EC; Sakata, ST; Xu, W.; Leisten, JC; Motiwala, A.; Pierce, S.; Satoh, Y.; Bhagwat, SS; Manning, AM; Anderson, DW (2001). "SP600125, ингибитор антрапиразолона Jun N-терминальной киназы". Труды Национальной академии наук . 98 (24): 13681– 13686. Bibcode : 2001PNAS ...9813681B. doi : 10.1073/pnas.251194298 . PMC 61101. PMID 11717429.

[3] Showalter HD, Johnson JL, Werbel LM, Leopold WR, Jackson RC, Elslager EF (1984). "5-[(Аминоалкил)амино]-замещенные антра[1,9-cd]пиразол-6(2H)-оны как новые противораковые агенты. Синтез и биологическая оценка". J. Med. Chem . 27 (3): 253– 5. doi :10.1021/jm00369a002. PMID 6699870.

Имена

Предпочтительное название ИЮПАК Дибензо[ cd , g ]индазол-6(2H ) -он
Другие имена Антра[1,9- cd ]пиразол-6(2H ) -он; Пиразолантрон; Пиразолантрон; SP 600125; CI 70300; NSC 75890
Идентификаторы
Номер CAS	129-56-6^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:90695^Н
ChEMBL	ChEMBL7064^И
ChemSpider	8201^И
DrugBank	DB01782^И
Информационная карта ECHA	100.004.506
Номер ЕС	204-955-6
ИУФАР/БПС	5273
CID PubChem	8515
УНИИ	1TW30Y2766^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID2040525
ИнЧи ИнЧИ=1S/C14H8N2O/c17-14-9-5-2-1-4-8(9)13-12-10(14)6-3-7-11(12)15-16-13/h1- 7H,(H,15,16)^И Ключ: ACPOUJIDANTYHO-UHFFFAOYSA-N^И ИнЧИ=1/C14H8N2O/c17-14-9-5-2-1-4-8(9)13-12-10(14)6-3-7-11(12)15-16-13/h1- 7H,(H,15,16) Ключ: ACPOUJIDANTYHO-UHFFFAOYAB
УЛЫБКИ O=c2c1ccccc1c4n[nH]c3cccc2c34
Характеристики
Химическая формула	С14Н8Н2О
Молярная масса	220,231 г·моль ⁻¹
Появление	желтый
Плотность	1,463 г см ⁻³
Температура плавления	281–282 °C (538–540 °F; 554–555 K)
Растворимость в воде	нерастворимый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс