1,6-Гександиол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Гексан-1,6-диол | |
| Другие имена Гексаметиленгликоль; 1,6-дигидроксигексан; 1,6-гексиленгликоль; гексаметилендиол; HDO | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.010.068 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С6Н14О2 | |
| Молярная масса | 118,176 г·моль −1 |
| Плотность | 0,967 |
| Температура плавления | 42 °C (108 °F; 315 К) |
| Точка кипения | 250 °C (482 °F; 523 К) |
| 500 г/л [1] | |
| Растворимость | растворим в этаноле и ацетоне , слабо растворим в диэтиловом эфире , нерастворим в бензоле . [2] |
| Опасности | |
| точка возгорания | 102 °C (216 °F; 375 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1,6-Гександиол — органическое соединение с формулой (CH 2 CH 2 CH 2 OH) 2 . Это бесцветное водорастворимое твердое вещество. [3]
История и синтез
WH Perkin Jr. и его аспирант Edward Haworth впервые получили это соединение в 1894 году во время своих исследований циклогексана . Они кипятили 1,6-дибромгексан (который они также первыми синтезировали) с разбавленным раствором карбоната калия и назвали продукт гексаметиленгликолем . [4]
1,6-Гександиол производится в промышленных масштабах путем гидрирования адипиновой кислоты или ее эфиров. [3] [5] Лабораторное получение может быть достигнуто путем восстановления адипатов алюмогидридом лития , хотя этот метод непрактичен в коммерческих масштабах.
Характеристики
Поскольку 1,6-гександиол содержит гидроксильные группы, он подвергается типичным химическим реакциям спиртов , таким как дегидратация , замещение и этерификация . Окисление хлорхроматом пиридиния дает адипальдегид . [6]
Дегидратация 1,6-гександиола дает оксепан , 2-метилтетрагидропиран и 2-этилтетрагидрофуран. Соответствующие тиофен и пирролидон могут быть получены путем реакции 1,6-гександиола с сероводородом и аммиаком соответственно. [7]
Использует
1,6-Гександиол широко используется для промышленного производства полиэфиров и полиуретанов . [3]
1,6-Гександиол может улучшить твердость и гибкость полиэфиров, поскольку он содержит довольно длинную углеводородную цепь. В полиуретанах он используется как удлинитель цепи , и полученный модифицированный полиуретан обладает высокой устойчивостью к гидролизу, а также механической прочностью, но с низкой температурой стеклования.
Он также является промежуточным продуктом для акрилов в качестве сшивающего агента, например, гександиолдиакрилата . [3] Ненасыщенные полиэфирные смолы также производятся из 1,6-гександиола, вместе со стиролом , малеиновым ангидридом и фумаровой кислотой . [7]
Использование для изучения биомолекулярных конденсатов
1,6-Гександиол использовался для характеристики биомолекулярных конденсатов . Свойства материалов конденсатов можно исследовать, чтобы определить, являются ли они твердыми или жидкими конденсатами. Сообщалось, что 1,6-гександиол препятствует слабым гидрофобным белок-белковым или белок-РНК взаимодействиям, которые составляют жидкие конденсаты. Сообщалось, что 1,6-гександиол растворяет жидкие, но не твердые конденсаты. [8] Было обнаружено, что 2,5-гександиол и 1,4-бутандиол оказывают минимальное влияние на поведение неупорядоченных белков по сравнению с 1,6-гександиолом. [9] [10]
Безопасность
1,6-Гександиол [11] имеет низкую токсичность и низкую воспламеняемость и, как правило, считается безопасным. Он не раздражает кожу, но может раздражать дыхательные пути или слизистые оболочки. Пыль или пары соединения могут раздражать или повреждать глаза. [1]
Ссылки
- ^ ab Химикаты и реагенты 2008-2010, Merck
- ^ Справочник CRC по химии и физике, 87-е издание
- ^ abcd Питер Верле; Маркус Моравец; Стефан Лундмарк; Кент Соренсен; Эско Карвинен; Юха Лехтонен (2008). «Спирты многоатомные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_305.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Хаворт, Э.; Перкин, У. Х. (1894). «Гексаметилендибромид и его действие на натрий и этиловый натриймалонат». Журнал химического общества, Труды . 65 (0): 591– 602. doi :10.1039/CT8946500591. ISSN 0368-1645.
- ^ Lazier, WA; Hill, JW; Amend, WJ (1939). "Гексаметиленгликоль". Org. Synth . 19 : 48. doi :10.15227/orgsyn.019.0048.
- ^ Corey, EJ; Suggs, J.William (1975). "Хлорохромат пиридиния. Эффективный реагент для окисления первичных и вторичных спиртов в карбонильные соединения". Tetrahedron Letters . 16 (31): 2647– 2650. doi :10.1016/s0040-4039(00)75204-x.
- ^ ab промежуточные продукты BASF, BASF
- ^ Kroschwald, Sonja; Maharana, Shovamayee; Simon, Alberti (2017-05-22). "Гександиол: химический зонд для исследования свойств материалов безмембранных отсеков". Matters . doi : 10.19185/matters.201702000010 . ISSN 2297-8240.
- ^ Като, Масато; Макнайт, Стивен Л. (2018-06-20). «Твердотельная концептуализация передачи информации от гена к сообщению и белку». Annual Review of Biochemistry . 87 : 351– 390. doi :10.1146/annurev-biochem-061516-044700. ISSN 1545-4509. PMID 29195049. S2CID 28314614.
- ^ Франко, Гектор Л.; Нагари, Ануша; Краус, В. Ли (2015-04-02). «Сигнализация TNFα обнажает латентные сайты связывания рецепторов эстрогена, изменяя транскриптом клеток рака молочной железы». Molecular Cell . 58 (1): 21– 34. doi :10.1016/j.molcel.2015.02.001. ISSN 1097-4164. PMC 4385449 . PMID 25752574.
- ^ Solutions, Navux Commerce. "1,6-гександиол (Cas 629-11-8) - Поставщик и дистрибьютор оптовых партий специальной химии". www.parchem.com . Получено 27.06.2024 .
