п-ксилол
п-Ксилол
Скелетная формула
Скелетная формула
Модель заполнения пространства
Модель заполнения пространства
Модель заполнения пространства
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,4-Ксилол [4]
Систематическое название ИЮПАК
1,4-диметилбензол
Другие имена
p -ксилол, p -диметилбензол; p -ксилол; 1,4-ксилол; p -метилтолуол; [1] параксилол; хромар; сцинтиллярный; 4-метилтолуол; [2] NSC 72419; или 1,4-диметилбензол. [3]
Идентификаторы
  • 106-42-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
1901563
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:27417 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL31561 проверятьИ
ChemSpider
  • 7521 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.003.088
Номер ЕС
  • 203-396-5
2697
КЕГГ
  • С06756 проверятьИ
CID PubChem
  • 7809
Номер RTECS
  • ZE2625000
УНИИ
  • 6WAC1O477V проверятьИ
  • DTXSID2021868
  • ИнЧИ=1S/C8H10/c1-7-3-5-8(2)6-4-7/h3-6H,1-2H3 ☒Н
    Ключ: URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N ☒Н
  • ИнЧИ=1/С8Н10/с1-7-3-5-8(2)6-4-7/х3-6Н,1-2Н3
    Ключ: URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYAE
  • СС1=СС=С(С)С=С1
Характеристики
С 8 Н 10
Молярная масса106,168  г·моль −1
ПоявлениеБесцветная жидкость.
ЗапахАроматический [5]
Плотность0,861 г/мл
Температура плавления13,2 °C (55,8 °F; 286,3 К)
Точка кипения138,35 °C (281,03 °F; 411,50 К)
Нерастворимый
Растворимость в этанолеОчень растворим
Растворимость в диэтиловом эфиреОчень растворим
Давление пара9 мм рт. ст. (20°С) [5]
-76,78·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )
1.49582
Вязкость0,7385 с P при 0 °C
0,6475 с P при 20 °C
0,00 Д [6]
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Вредно при проглатывании. Пар может быть токсичным. [7] Легковоспламеняющаяся жидкость и пар.
Маркировка СГС :
GHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровья
Опасность
Н226 , Н302 , Н304 , Н312 , Н315 , Н319 , Н332 , Н335 , Н412
Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р261 , Р264 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301+Р310 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р322 , Р331 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р363 , Р370+Р378 , Р403+Р233 , Р403+Р235 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
3
0
точка возгорания27 °C (81 °F; 300 К) [8]
528 °C (982 °F; 801 К) [8]
Пределы взрывоопасности1,1%-7,0% [5]
100 частей на миллион [8] (TWA), 150 частей на миллион [8] (STEL)
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
4300 мг/кг [9]
4550 ppm (крыса, 4 часа) [10]
3401 ppm (мышь) [10]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
TWA 100 частей на миллион (435 мг/м 3 ) [5]
РЕЛ (рекомендуется)
TWA 100 ppm (435 мг/м 3 ) ST 150 ppm (655 мг/м 3 ) [5]
IDLH (Непосредственная опасность)
900 частей на миллион [5]
Паспорт безопасности (SDS)Внешний ПБС
Родственные соединения
бензол
толуол
о -ксилол
м -ксилол
Страница дополнительных данных
П-ксилол (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

p -ксилол ( пара -ксилол ) — ароматический углеводород . Это один из трех изомеров диметилбензола , известных под общим названием ксилолы . P- обозначает пара- , указывая на то, что две метильные группы в p -ксилоле занимают диаметрально противоположные позиции заместителей 1 и 4. Именно положениями двух метильных групп, ихмоделью замещения аренов , он отличается от других изомеров, o -ксилола и m -ксилола . Все они имеют одинаковую химическую формулу C6H4 ( CH3 ) 2 . Все изомеры ксилола бесцветны и легко воспламеняются. Порог запаха p -ксилола составляет 0,62 частей на миллион (ppm). [11]

Производство

Производство п -ксилола имеет промышленное значение, годовой спрос оценивался в 37 миллионов тонн в 2014 году и продолжает расти. [12] [13] п -ксилол производится путем каталитического риформинга нефтяного лигроина как часть ароматических соединений BTX (бензол, толуол и изомеры ксилола), извлеченных из каталитического риформинга. Затем п- ксилол отделяется в серии процессов дистилляции, адсорбции или кристаллизации и реакции от м -ксилола, о -ксилола и этилбензола . Его температура плавления является самой высокой среди этого ряда изомеров, но простая кристаллизация не позволяет легко очистить его из-за образования эвтектических смесей.

Такие процедуры разделения являются основными факторами затрат в производстве п -ксилола, и поиск альтернативных методов продолжается. Например, была предложена технология обратного осмоса для улучшения различных аспектов процессов. [14]

Промышленное применение

p -ксилол является важным химическим сырьем . Помимо других промышленных применений, он является сырьем в крупномасштабном синтезе различных полимеров . В частности, он является компонентом в производстве терефталевой кислоты для полиэфиров, таких как полиэтилентерефталат (обычно известный как ПЭТ). Он также может быть полимеризован напрямую для получения парилена .

Терефталевая кислота

Токсичность и воздействие

Ксилолы не являются остротоксичными, например, LD 50 (крыса, перорально) составляет 4300 мг/кг. Эффекты различаются в зависимости от животного и изомера ксилола.

Опасения по поводу ксилолов сосредоточены на наркотических эффектах. Чрезмерное воздействие p -ксилола на людей может вызвать головную боль, усталость, головокружение, апатию, спутанность сознания, раздражительность, желудочно-кишечные расстройства, включая тошноту и потерю аппетита, покраснение лица и чувство повышенного тепла тела. Воздействие паров p -ксилола сверх рекомендуемого предела воздействия в 100 частей на миллион (ppm) может вызвать раздражение глаз, носа и горла, а также возможное стеснение в груди и ненормальную походку. [15]

p -ксилол встречается в природе в нефти и каменноугольной смоле. Он выделяется большинством источников сгорания, включая автомобильные выхлопы и табачный дым . [16]

Вдыхание

Вдыхание параксилола может вызвать головокружение, головную боль, сонливость и тошноту. Если произошло воздействие через дыхательные пути, первая помощь включает свежий воздух, отдых и возможную медицинскую помощь. С помощью вентиляции или защиты органов дыхания можно предотвратить воздействие параксилола через дыхательные пути. [17]

Кожа

Воздействие п- ксилола через кожу может вызвать сухость кожи и покраснение. Если произошло воздействие на кожу, первая помощь включает промывание и последующее мытье пораженного участка мылом и водой, а также снятие загрязненной одежды и тщательную очистку и высушивание перед повторным использованием. Воздействие можно предотвратить, используя защитные перчатки. [17]

Глаза

Воздействие п- ксилола на глаза может вызвать покраснение и боль. При воздействии на глаза первая помощь включает промывание глаз водой в течение нескольких минут, снятие контактных линз, если применимо, и медицинское обслуживание. Воздействие на глаза можно предотвратить, используя защитные очки или защитные очки. [17]

Проглатывание

Проглатывание п- ксилола может вызвать жжение, боль в животе, головокружение, сонливость, головную боль и тошноту. При проглатывании п -ксилола следует прополоскать рот и не вызывать рвоту. Необходимо обратиться за дальнейшей медицинской помощью. Проглатывание можно предотвратить, если не есть, не пить и не курить во время работы с п -ксилолом. [17]

Краткосрочное воздействие

п- ксилол может вызывать проблемы с центральной нервной системой, а при проглатывании может вызвать химическую пневмонию при вдыхании в легкие. [17]

Длительное воздействие

Воздействие жидкого п- ксилола на кожу в течение длительного времени может удалить жир с кожи. Вещество также может оказывать воздействие на центральную нервную систему . Воздействие может усилить потерю слуха, вызванную шумовым воздействием. Тесты на животных показывают, что это вещество может нанести вред развитию человека и репродуктивной системе. [17]

Ссылки

  1. ^ Не использовать
  2. ^ Архаичное название
  3. ^ "p-ксилол". NIST . Получено 21 февраля 2013 г.
  4. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 139. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  5. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0670". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ Справочник инженеров-химиков Перри
  7. ^ П-ксилол: основные опасности
  8. ^ abcd "p-ксилол". Международные карты химической безопасности . ICSC/NIOSH. 1 июля 2014 г.
  9. ^ П-ксилол: токсичность для крыс
  10. ^ ab "Ксилолы". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  11. ^ "Паспорт безопасности п-ксилола". ScienceLab.com. {{cite web}}: Отсутствует или пусто |url=( помощь )
  12. ^ Фабри, Йорг; Грэзер, Ульрих; Симо, Томас А. (2000). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Онлайн-библиотека Wiley. doi :10.1002/14356007. ISBN 9783527303854.
  13. ↑ Nature 532,435–437 (28 апреля 2016 г.) doi:10.1038/532435a
  14. ^ Koh, DY; McCool, BA; Deckman, HW; Lively, RP (2016). «Молекулярная дифференциация органических жидкостей обратным осмосом с использованием мембраны углеродного молекулярного сита». Science . 353 (6301): 804– 7. Bibcode :2016Sci...353..804K. doi :10.1126/science.aaf1343. PMID  27540170. S2CID  9480478.
  15. ^ "Паспорт безопасности материала – Параксилол". Amoco. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года . Получено 13 февраля 2013 года .
  16. ^ EPA-454/R-93-048 Определение местоположения и оценка выбросов в атмосферу от источников ксилола Отдел инвентаризации выбросов Отдел технической поддержки Офис планирования и стандартов качества воздуха Агентство по охране окружающей среды США Март 1994 г.
  17. ^ abcdef "para-Xylene". Национальный институт охраны труда и здоровья . Получено 12 февраля 2013 г.
  • ПБМ


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=P-ксилол&oldid=1273487472"