1,2-Диметоксибензол
1,2-Диметоксибензол
1,2-Диметоксибензол
1,2-Диметоксибензол
Молекула 1,2-диметоксибензола
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,2-Диметоксибензол [1]
Другие имена
Вератрол
о -диметоксибензол
пирокатехин диметиловый эфир
Идентификаторы
  • 91-16-7 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:59114 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL1668603
ChemSpider
  • 13861009 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.001.860
Номер ЕС
  • 202-045-3
CID PubChem
  • 7043
УНИИ
  • 61WJZ2Q41I проверятьИ
  • DTXSID7047065
  • ИнЧИ=1S/C8H10O2/c1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/h3-6H,1-2H3 проверятьИ
    Ключ: ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/С8Н10О2/с1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/х3-6Н,1-2Н3
    Ключ: ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYAD
  • COc1ccccc1OC
Характеристики
С8Н10О2​​​​​
Молярная масса138,166  г·моль −1
Плотность1,084 г/см 3 [2]
Температура плавления22–23 °C (72–73 °F; 295–296 K) [2]
Точка кипения206–207 °C (403–405 °F; 479–480 K) [2]
-87,39·10 −6 см 3 /моль
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
H302
П264 , П270 , П301+П312 , П330 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no code
2
2
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

1,2 -Диметоксибензол , обычно известный как вератрол , представляет собой органическое соединение с формулой C6H4 ( OCH3 ) 2 . Это один из трех изомеров диметоксибензола . Это бесцветная жидкость с приятным запахом и слабой растворимостью в воде. Это диметиловый эфир , полученный из пирокатехина .

Происшествие

1,2-Диметоксибензол встречается в природе. Его биосинтез включает метилирование гваякола гваякол-О-метилтрансферазой. [3] 1,2-Диметоксибензол является аттрактантом для насекомых. [3] Ген гваякол-О-метилтрансферазы является первым геном запаха, обнаруженным на сегодняшний день у любого вида растений. [3]

Использует

1,2-Диметоксибензол является строительным блоком для органического синтеза других ароматических соединений. Вератрол относительно богат электронами и поэтому легко подвергается электрофильному замещению . [4]

Примером использования вератрола является синтез Домипизона. [5]

Вератрол можно легко бромировать с помощью NBS, получая 4-бромвератрол. [6]

Ссылки

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 702. doi :10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abc Merck Index , 11-е издание, 9857
  3. ^ abc Gupta, Alok K; Akhtar, Tariq A; Widmer, Alex; Pichersky, Eran; Schiestl, Florian P (2012). "Идентификация O-метилтрансферазы гваякола белой смолевки (Silene latifolia), участвующей в биосинтезе вератрола, ключевого летучего вещества для привлечения опылителей". BMC Plant Biology . 12 : 158. doi : 10.1186/1471-2229-12-158 . PMC 3492160 . PMID  22937972. 
  4. ^ Janssen, DE; Wilson, CV (1963). "4-Йодовератрол". Органические синтезы; Собрание томов , т. 4, стр. 547.
  5. ^ EP 0129791, Zoller, Gerhard; Beyerle, Rudi & Just, Melitta et al., «Производные тетрагидропиридазинона, способ их получения и их использование», опубликовано 985-01-02, передано Cassella AG 
  6. ^ Баннард, Р.А.Б.; Латремуй, Г. (1953). "4-БРОМОВЕРАТРОЛ". Канадский журнал химии . 31 (4): 469. doi : 10.1139/v53-062 . ISSN  0008-4042.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1,2-Диметоксибензол&oldid=1218358142"