1,2-бутандиол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Бутан-1,2-диол | |
| Другие имена 1,2-дигидроксибутан α-бутиленгликоль | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.008.663 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Свойства [1] | |
| С4Н10О2 | |
| Молярная масса | 90,121 г/моль |
| Плотность | 1,0023 г/см 3 (20 °C) |
| Температура плавления | −50 °C (−58 °F; 223 K) [примечание 1] |
| Точка кипения | 195–196,9 °C (383,0–386,4 °F; 468,1–470,0 K) (96,5 °C при 10 мм рт. ст.) |
| смешивающийся | |
| Растворимость | растворим в этаноле , ацетоне ; умеренно растворим в сложных и простых эфирах ; нерастворим в углеводородах |
Показатель преломления ( nD ) | 1,4378 (20 °С) |
| Вязкость | 7,3 мПа·с (20 °C) |
| Термохимия | |
Стандартная энтальпия образования (Δ f H ⦵ 298 ) | −532,8 кДж/моль [2] |
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) | −2479 кДж/моль |
| Опасности [3] | |
| точка возгорания | 90 °C (194 °F; 363 К) |
| Паспорт безопасности (SDS) | МКХС 0395 |
| Родственные соединения | |
Родственные бутандиолы | 1,3-Бутандиол 1,4-Бутандиол 2,3-Бутандиол |
Родственные соединения | Этиленгликоль Пропиленгликоль 2-Гидроксимасляный альдегид 2-Гидроксимасляная кислота α-Кетомасляная кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1,2-Бутандиол — органическое соединение с формулой HOCH 2 (HO)CHCH 2 CH 3 . Он классифицируется как вик -диол ( гликоль ). Он хиральный , хотя обычно встречается в виде рацемической смеси . Это бесцветная жидкость.
Подготовка
Этот диол был впервые описан Шарлем-Адольфом Вюрцем в 1859 году. [4]
В промышленных масштабах его получают путем гидратации 1,2-эпоксибутана . [ 5] [6]
Этот процесс требует десяти-двадцатикратного избытка воды для подавления образования полиэфиров. В зависимости от количества избыточной воды селективность варьируется от 70 до 92%. [7] В качестве катализаторов могут использоваться серная кислота или сильнокислотные ионообменные смолы , что позволяет реакции протекать при температуре ниже 160 °C и давлении немного выше атмосферного.
1,2-Бутандиол является побочным продуктом производства 1,4-бутандиола из бутадиена . [8] Он также является побочным продуктом каталитического гидрокрекинга крахмалов и сахаров, таких как сорбит, в этиленгликоль и пропиленгликоль . [9]
Его также можно получить путем дигидроксилирования бут -1-ена с помощью OsO 4 .
Приложения
Он был запатентован для производства полиэфирных смол и пластификаторов . [6] [8] Это потенциальное сырье для промышленного производства α-кетомасляной кислоты , предшественника некоторых аминокислот . [10]
Безопасность
LD50 ( крысы, перорально) составляет 16 г/кг. [5]
Примечания
- ^ Значение −50 °C для точки плавления взято из Энциклопедии промышленной химии Ульмана и используется в Банке данных опасных веществ и Информационном наборе данных скрининга ОЭСР . Другие сообщенные значения точки плавления находятся в диапазоне от −114 °C до −30 °C.
Ссылки
- ^ Weast, Robert C., ред. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62-е изд.). Boca Raton, Florida: CRC Press. стр. C-190. ISBN 0-8493-0462-8..
- ^ Муре, Х.; Доде, М. (1937), «Управление образованием оксида этилена, этандиола и других гомологов», Bull. Соц. Хим. о. , 4 : 637–47.
- ^ 1,2-Бутандиол, Международная карта химической безопасности 0395, Женева: Международная программа по химической безопасности, март 1996 г..
- ^ Вурц, А. (1859), «Mémoire sur les glecols ou alcools двухатомных спиртов» [Диссертация о гликолях или двухатомных спиртах], Ann. Хим. Физ. , 55 : 400.
- ^ ab "Бутандиолы, бутендиол и бутиндиол". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. 2005. doi :10.1002/14356007.a04_455. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ ab 1,2-бутандиол (PDF) , SIDS Initial Assessment Report, Женева: Программа ООН по окружающей среде, февраль 1995 г..
- ^ Графье, Хайнц; Кёрниг, Вольфганг; Вайц, Ханс-Мартин; Рейсс, Вольфганг; Стеффан, Гвидо; Диль, Герберт; Боше, Хорст; Шнайдер, Курт; Кецка, Хайнц (23 июля 2019 г.), «Бутандиолы, бутендиол и бутинедиол», Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, стр. 1–12 , doi :10.1002/14356007.a04_455.pub2, ISBN 978-3-527-30673-2, получено 2022-02-18
- ^ ab US 4596886, Хасегава, Рюичи и Хаяши, Кодзи, «Полиэстер, содержащий нечистый 1,2-бутандиол», опубликовано 24 июня 1986 г., передано Mitsubishi Monsanto Chemical Company .
- ^ US 4966658, Берг, Ллойд, «Восстановление этиленгликоля из изомеров бутандиола путем азеотропной перегонки», опубликовано 30 октября 1990 г. US 5423955, Берг, Ллойд, «Разделение пропиленгликоля из 1,2-бутандиола путем азеотропной перегонки», опубликовано 13 июня 1995 г.
- ^ US 5155263, Иманари, Макото; Иване, Хироши и Сузуки, Масаши и др., «Процесс получения α-кетомасляной кислоты», опубликовано 13 октября 1992 г., передано Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd.
Внешние ссылки
- Международная карта химической безопасности 03
- Первоначальный отчет об оценке SIDS для 1,2-бутандиола от Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР)
