1,2,3-Трихлорпропан
1,2,3-Трихлорпропан
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,2,3-Трихлорпропан
Другие имена
TCP
Аллилтрихлорид
Глицеринтрихлоргидрин
Трихлоргидрин
Идентификаторы
  • 96-18-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
СокращенияТКП
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:34036
ChEMBL
  • ChEMBL346933 проверятьИ
ChemSpider
  • 7013 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.002.261
Номер ЕС
  • 202-486-1
КЕГГ
  • С14400 проверятьИ
CID PubChem
  • 7285
Номер RTECS
  • TZ9275000
УНИИ
  • 3MJ7QCK0Z0
Номер ООН2810
  • DTXSID9021390
  • ИнХИ=1S/C3H5Cl3/c4-1-3(6)2-5/h3H,1-2H2 проверятьИ
    Ключ: CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ClCC(Cl)CCl
Характеристики
С
3ЧАС
5Кл
3
Молярная масса147,43 г
Появлениебесцветная или соломенно-желтая прозрачная жидкость
Запаххлороформоподобный [1 ]
Плотность1,387 г/мл
Температура плавления−14 °C (7 °F; 259 K)
Точка кипения156,85 °C (314,33 °F; 430,00 К)
1750 мг/л
лог P2.27
Давление пара3 мм рт. ст. (20°С) [1]
4,087 х 10−4
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровья
Предупреждение
H302 , H312 , H332 , H350 , H360F
Р201 , Р202 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р281 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р308+Р313 , Р312 , Р322 , Р330 , Р363 , Р405 , Р501
точка возгорания71 °C; 160 °F; 344 К [1]
Пределы взрывоопасности3,2%-12,6% [1]
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
555 ppm (мышь, 2 часа) [2]
5000 ppm (мышь, 20 мин) [2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
TWA 50 частей на миллион (300 мг/м 3 ) [1]
РЕЛ (рекомендуется)
Ca TWA 10 частей на миллион (60 мг/м 3 ) [кожа] [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [100 частей на миллион] [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

1,2,3-Трихлорпропан (TCP) — органическое соединение с формулой CHCl(CH 2 Cl) 2 . Это бесцветная жидкость, которая используется в качестве растворителя и в других специальных применениях. [3]

Производство

1,2,3-Трихлорпропан получают путем добавления хлора к аллилхлориду . [3] TCP также может быть получен как побочный продукт, а также производится в значительных количествах как нежелательный побочный продукт производства других хлорированных соединений, таких как эпихлоргидрин и дихлорпропен . [4] [5]

Использует

Исторически TCP использовался как средство для удаления краски или лака, чистящее и обезжиривающее средство, анестетик и растворитель. [3] Он также используется как промежуточное вещество в производстве гексафторпропилена . [6] Он является сшивающим агентом для полисульфидных полимеров и герметиков.

Эффекты воздействия

Люди могут подвергаться воздействию TCP при вдыхании его паров или через контакт с кожей и прием внутрь. TCP признан в Калифорнии канцерогеном для человека , а обширные исследования на животных показали, что он вызывает рак. Кратковременное воздействие TCP может вызвать раздражение горла и глаз, а также повлиять на координацию мышц и концентрацию. Длительное воздействие может повлиять на массу тела и функцию почек. [6]

Регулирование

Соединенные Штаты

Предлагаемое федеральное регулирование

По состоянию на 2013 год [обновлять]TCP не регулировался федеральным правительством как загрязняющее вещество, но исследования показывают, что он может иметь серьезные последствия для здоровья; только в штате Калифорния имелось существенное регулирование этого соединения.

В проекте по питьевой воде, предложенном Агентством по охране окружающей среды США (EPA), TCP был одним из шестнадцати предполагаемых канцерогенов для человека, которые рассматривались для регулирования в 2011 году. [7]

Государственное регулирование

До 1980-х годов сельскохозяйственное использование хлорпропансодержащих почвенных фумигантов для использования в качестве пестицидов и нематоцидов было распространено в Соединенных Штатах. Некоторые почвенные фумиганты, которые содержали смесь в основном 1,3-дихлорпропена и 1,2-дихлорпропана, и в которых 1,2,3-TCP был второстепенным компонентом, например, торговое название DD, продавались для выращивания различных культур, включая цитрусовые, ананасы, соевые бобы, хлопок, томаты и картофель. DD впервые был выпущен на рынок в 1943 году, но больше не доступен в Соединенных Штатах и ​​был заменен на Telone II, который впервые появился в 1956 году. Сообщается, что Telone II содержит до 99 процентов 1,3-дихлорпропена и до 0,17 процентов по весу 1,2,3-TCP (Zebarth et al., 1998). До 1978 года в США ежегодно производилось около 55 миллионов фунтов 1,3-дихлорпропена в год, а около 20 миллионов фунтов 1,2-дихлорпропана и 1,2,3-TCP в год производились в качестве побочных продуктов при производстве 1,3-дихлорпропена. Только в Калифорнии в 1978 году было использовано более 2 миллионов фунтов пестицидов, содержащих 1,3-дихлорпропен. Telone II до сих пор используется для овощей, полевых культур, фруктовых и ореховых деревьев, винограда, питомников и хлопка.

Подразделение по питьевой воде Совета по контролю за водными ресурсами штата Калифорния установило обязательный максимальный уровень загрязнения (MCL) в размере 5 нг/л (частей на триллион). [8] Штат Аляска обнародовал стандарты, устанавливающие уровни очистки для загрязнения 1,2,3-трихлорпропаном почв и грунтовых вод. [9] Штат Калифорния считает 1,2,3-трихлорпропан регулируемым загрязнителем, который необходимо контролировать. Штат Колорадо также обнародовал стандарт для грунтовых вод, хотя стандарта для питьевой воды нет. Хотя в отношении этого вещества нет особого регулирования, было доказано, что TCP является канцерогеном для лабораторных мышей и, скорее всего, также канцерогеном для человека. В федеральном масштабе для этого загрязнителя нет MCL. Допустимый предел воздействия (PEL) в профессиональных условиях для воздуха составляет 50 ppm или 300 мг/ м3 . Концентрация в воздухе, при которой TCP становится Непосредственной Опасностью для Жизни и Здоровья (IDLH), составляет 100 ppm. Эти правила были пересмотрены в 2009 году.

TCP как новый загрязнитель

TCP нелегко адсорбируется почвой из-за низкого коэффициента распределения органического углерода в почве (K oc ). Вместо этого он, скорее всего, быстро выщелачивается из почвы в грунтовые воды или испаряется с поверхности почвы. [10] Поскольку TCP плотнее воды , в водоносных горизонтах грунтовых вод он с большей вероятностью будет обнаружен на границе с более мелким слоем почвы с высокой проницаемостью и следующим более глубоким слоем почвы с низкой проницаемостью. Это делает TCP в чистом виде DNAPL ( плотная неводная фазовая жидкость ), и его может быть сложнее восстанавливать грунтовые воды. [6] Было показано, что TCP подвергается биодеградации в анаэробных условиях посредством восстановительного дехлорирования видами Dehalogenimonas (Dhg). Однако деградация обычно происходит медленнее, чем для других летучих органических соединений. Восстановление грунтовых вод TCP может происходить посредством химического окисления in situ , проницаемых реактивных барьеров и других методов восстановления. [11] Несколько стратегий восстановления TCP были изучены и/или применены с разной степенью успеха. Они включают экстракцию гранулированным активированным углем, химическое окисление in situ и химическое восстановление in situ. [12] Недавние исследования показывают, что восстановление с помощью нульвалентных металлов, в частности нульвалентного цинка, может быть особенно эффективным при восстановлении TCP. [13] [14] [15] Биоремедиация также может быть перспективным методом очистки. [16] [17]

Ссылки

  1. ^ abcdefg Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0631". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ ab "1,2,3-Трихлорпропан". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  3. ^ abc Россберг, М.; Лендл, В.; Пфлейдерер, Г.; Тёгель, А.; Дреер, Э.Л.; Лангер, Э.; Рассартс, Х.; Кляйншмидт, П.; Страк, Х.; Кук, Р.; Бек, Ю.; Липпер, К.-А.; Торкельсон, Т.Р.; Лёзер, Э.; Бойтель, КК; Манн, Т. (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 3527306730.
  4. ^ Токсикологический профиль 1,2,3-трихлорпропана (отчет). CDC США – Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. 1992.
  5. ^ Временное руководство по исследованию потенциальных источников 1,2,3-трихлорпропана в районе долины Сан-Габриэль 3 (PDF) (Отчет). Агентство по охране окружающей среды США. 2005.
  6. ^ abc Кук, Мэри (2009). Новый загрязнитель — 1,2,3-трихлорпропан (TCP) (отчет). Агентство по охране окружающей среды США.
  7. ^ Основные вопросы и ответы для Стратегии питьевой воды по группам загрязняющих веществ (PDF) (Отчет). Агентство по охране окружающей среды США. 2011.
  8. ^ "123-TCP". waterboards.ca.gov . Получено 2017-12-30 .
  9. ^ "18 AAC 75 Контроль загрязнения нефтью и другими опасными веществами, пересмотренный 8 мая 2016 г." (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2017-02-11 . Получено 2018-11-26 .
  10. ^ (Агентство по охране окружающей среды США, Федеральное управление по восстановлению и повторному использованию объектов, 2014 г.)
  11. ^ Степек, Ян (2009). Информационный лист по грунтовым водам: 1,2,3-трихлорпропан (TCP) (PDF) (Отчет). Управление по контролю за водными ресурсами штата Калифорния.
  12. ^ Tratnyek, PG; Sarathy, V.; Fortuna, JH (2008). "Судьба и ликвидация 1,2,3-трихлорпропана". 6-я Международная конференция по ликвидация хлорированных и трудновоспламеняющихся соединений: Монтерей, Калифорния (PDF) . Статья C-047. Архивировано из оригинала (PDF) 2012-03-30 . Получено 2018-11-26 .
  13. ^ Сарати, Вайшнави; Солтер, Александра Дж.; Нурми, Джеймс Т.; О'Брайен Джонсон, Грэм; Джонсон, Ричард Л.; Тратник, Пол Г. (2010). «Деградация 1,2,3-трихлорпропана (TCP): гидролиз, устранение и восстановление железом и цинком». Environmental Science & Technology . 44 (2): 787– 793. doi :10.1021/es902595j. PMID  20000732.
  14. ^ Bylaska, Eric J.; Glaesemann, Kurt R.; Felmy, Andrew R.; Vasiliu, Monica; Dixon, David A.; Tratnyek, Paul G. (2010). «Свободные энергии для реакций деградации 1,2,3-трихлорпропана из теории электронной структуры ab Initio». Журнал физической химии A. 114 ( 46): 12269– 82. doi :10.1021/jp105726u. PMID  21038905.
  15. ^ Salter-Blanc, Alexandra J.; Tratnyek, Paul G. (2011). «Влияние химии раствора на дехлорирование 1,2,3-трихлорпропана цинком с нулевой валентностью». Environmental Science & Technology . 45 (9): 4073– 4079. doi : 10.1021/es104081p . PMID  21486040.
  16. ^ Павлова, Мартина; Клвана, Мартин; Прокоп, Збынек; Чалупкова, Радка; Банас, Павел; Отепка, Михал; Уэйд, Ребекка С.; Цуда, Масатака; Нагата, Юджи; Дамборски, Дж. (2009). «Перепроектирование туннелей доступа к дегалогеназе как стратегия деградации антропогенного субстрата». Nature Chemical Biology . 5 (10): 727– 33. doi :10.1038/nchembio.205. PMID  19701186.
  17. ^ Ян, Дж.; Раш, БА; Рейни, ФА; Мо, WM (2009). «Выделение новых бактерий в Chloroflexi , способных к восстановительному дехлорированию 1,2,3-трихлорпропана». Экологическая микробиология . 11 (4): 833–43 . doi :10.1111/j.1462-2920.2008.01804.x. PMID  19396942.
  • Департамент общественного здравоохранения Калифорнии
  • CDC – Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1,2,3-Трихлорпропан&oldid=1223072078"