1,10-фенантролин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,10-Фенантролин [1] | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 126461 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.000.572 |
| Номер ЕС |
|
| 4040 | |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 2811 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С12Н8Н2 | |
| Молярная масса | 180,21 г/моль |
| Появление | бесцветные кристаллы |
| Плотность | 1,31 г/см 3 |
| Температура плавления | 118,56 °C (245,41 °F; 391,71 К) [2] |
| Точка кипения | 409.2 [2] |
| высокий [2] | |
| Растворимость в других растворителях | ацетон, этанол [2] |
| Кислотность ( pK a ) | 4,84 (фенН + ) [2] |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | слабый нейротоксин, сильный нефротоксин и мощный диуретик |
| Маркировка СГС : | |
  | |
| Опасность | |
| Н301 , Н410 | |
| P264 , P270 , P273 , P301+P310 , P321 , P330 , P391 , P405 , P501 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | 2,2'-бипиридин ферроин фенантрен |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1,10-Фенантролин ( phen ) — гетероциклическое органическое соединение . Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. 1,10 относится к расположению атомов азота, которые заменяют CH в углеводороде, называемом фенантреном .
Сокращенно «фен», он используется в качестве лиганда в координационной химии , образуя прочные комплексы с большинством ионов металлов. [3] [4] Он часто продается в виде моногидрата.
Синтез
Фенантролин может быть получен двумя последовательными реакциями Скраупа глицерина с о - фенилендиамином , катализируемыми серной кислотой и окислителем, традиционно водным раствором мышьяка или нитробензолом . [5] Дегидратация глицерина дает акролеин , который конденсируется с амином с последующей циклизацией.
Реакции
Окисление 1,10-фенантролина смесью азотной и серной кислот дает 1,10-фенантролин-5,6-дион . [6]
1,10-Фенантролин образует множество координационных комплексов . Одним из примеров является комплекс железа, называемый ферроином .
Алкиллитиевые реагенты образуют с фенантролином сильно окрашенные производные. Содержание алкиллития в растворах можно определить путем обработки таких реагентов небольшими количествами фенантролина (около 1 мг) с последующим титрованием спиртами до бесцветной конечной точки . [7] Реактивы Гриньяра можно титровать аналогичным образом. [8]
Фармакология
Фенантролин используется в научных исследованиях как ингибитор фермента деубиквитинирования Rpn11 . [ 9]
Ссылки
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 211. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ abcde Haynes, William M., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . стр. 3.444. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ^ Луман, К. Р. и Кастеллано, Ф. Н. (2003) «Фенантролиновые лиганды» в книге «Комплексная координационная химия II». Elsevier. ISBN 978-0-08-043748-4 .
- ^ Сэммс, Питер Г.; Яхиоглу, Гохан (1994). «1,10-фенантролин: универсальный лиганд». Обзоры химического общества . 23 (5): 327. doi :10.1039/cs9942300327.
- ^ Halcrow, Barbara E.; Kermack, William O. (1946). "43. Попытки найти новые противомалярийные средства. Часть XXIV. Производные o-фенантролина (7 : 8 : 3 ′ : 2 ′ -пиридохинолин)". J. Chem. Soc. : 155– 157. doi :10.1039/jr9460000155. PMID 20983293.
- ^ Dickeson, JE; Summers, LA (1970). "Производные 1,10-фенантролин-5,6-хинона". Australian Journal of Chemistry . 23 (5): 1023. doi :10.1071/ch9701023.
- ^ Фаган, Пол Дж.; Наджент, Уильям А. (1998). "1-Фенил-2,3,4,5-Тетраметилфосфол". Органические синтезы; Собрание томов , т. 9, стр. 653.
- ^ Лин, Хо-Шен; Пакетт, Лео А. (1994). «Удобный метод определения концентрации реактивов Гриньяра». Synth. Commun . 24 (17): 2503– 2506. doi :10.1080/00397919408010560.
- ^ Song, Y.; Li, S.; Ray, A.; Das, DS; Qi, J.; Samur, MK; Tai, Y.-T.; Munshi, N.; Carrasco, RD; Chauhan, D.; Anderson, KC (2017-06-05). "Блокада деубиквитилирующего фермента Rpn11 запускает апоптоз в клетках множественной миеломы и преодолевает устойчивость к бортезомибу". Oncogene . 36 (40): 5631. doi : 10.1038/onc.2017.172 . PMC 5705032 . PMID 28581522 . Получено 2024-12-13 .
