1,1,2-Трихлор-1,2,2-трифторэтан

1,1,2-Трихлор-1,2,2-трифторэтан
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,1,2-Трихлор-1,2,2-трифторэтан
Другие имена
Arklone P
CFC-113
Фреон 113
Frigen 113 TR
Фреон TF
Valclene
1,1,2-трихлортрифторэтан
TCTFE
Растворитель 113
Идентификаторы
  • 76-13-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL478511 проверятьИ
ChemSpider
  • 6188 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.000.852
CID PubChem
  • 6428
УНИИ
  • 0739N04X3A проверятьИ
  • DTXSID6021377
  • InChI=1S/C2Cl3F3/c3-1(4,6)2(5,7)8 проверятьИ
    Ключ: AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C2Cl3F3/c3-1(4,6)2(5,7)8
    Ключ: AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYAE
  • ClC(F)(F)C(Cl)(Cl)F
Характеристики
CClF2CCl2F
Молярная масса187,37  г·моль −1
ПоявлениеБесцветная жидкость.
Запахкак четыреххлористый углерод [1]
Плотность1,56 г/мл
Температура плавления−35 °C (−31 °F; 238 K)
Точка кипения47,7 °C (117,9 °F; 320,8 К)
170 мг/л
Давление пара285 мм рт. ст. (20 °C) [1]
Теплопроводность0,0729 Вт м −1 К −1 (300 К) [2]
Опасности
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
250 000 ppm (мышь, 1,5 часа)
87 000 (крыса, 6 часов) [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
TWA 1000 частей на миллион (7600 мг/м 3 ) [1]
РЕЛ (рекомендуется)
TWA 1000 ppm (7600 мг/м 3 ) ST 1250 ppm (9500 мг/м 3 ) [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
2000 частей на миллион [1]
Опасности
Маркировка СГС : [4]
GHS07: Восклицательный знакGHS09: Опасность для окружающей среды
Предупреждение
NFPA 704 (огненный алмаз)
Паспорт безопасности (SDS)https://datasheets.scbt.com/sc-251541.pdf
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

1,1,2-Трихлор-1,2,2-трифторэтан , также называемый трихлортрифторэтаном (часто сокращенно TCTFE ) или CFC-113 , является хлорфторуглеродом . Он имеет формулу Cl 2 FC−CClF 2 . Эта бесцветная, летучая жидкость является универсальным растворителем. [5]

Производство

CFC-113 можно получить из гексахлорэтана и плавиковой кислоты : [6]

С 2 Кл 6 + 3 ВЧ CF 2 Кл CFCl 2 + 3 HCl {\displaystyle {\ce {C2Cl6 + 3HF -> CF2Cl-CFCl2 + 3HCl}}}

Для этой реакции могут потребоваться катализаторы, такие как сурьма , хром , железо и оксид алюминия при высоких температурах. [7]

Другой метод синтеза использует HF на тетрахлорэтилене . [8]

Атмосферные реакции

CFC-113 измеряется в ходе Advanced Global Atmospheric Gases Experiment (AGAGE) в нижних слоях атмосферы ( тропосфере ) на станциях по всему миру. Содержание дано в виде среднемесячных молярных долей без загрязнения в частях на триллион .
Концентрация ХФУ-113 в атмосфере с 1992 года.

CFC-113 — очень нереакционноспособный хлорфторуглерод. Он остается в атмосфере около 90 лет, [9] достаточно долго, чтобы выйти из тропосферы в стратосферу . В стратосфере CFC-113 может быть разрушен ультрафиолетовым излучением (УФ, солнечный свет в диапазоне 190-225 нм), образуя радикалы хлора (Cl•), которые инициируют деградацию озона, требуя всего несколько минут: [10] [11]

CClF2CCl2F → C2F3Cl2 + Cl
Cl• + O3 ClO• + O2

Эта реакция сопровождается:

ClO• + O → Cl• + O 2

Процесс регенерирует Cl• для уничтожения большего количества O 3 . Cl• уничтожит в среднем 100 000 молекул O 3 за время своего существования в атмосфере, составляющее 1–2 года. [12]

Использует

CFC-113 был одним из наиболее интенсивно производимых CFC. В 1989 году было произведено около 250 000 тонн. [5] Он использовался в качестве чистящего средства для электрических и электронных компонентов. [12] Низкая воспламеняемость и низкая токсичность CFC-113 сделали его идеальным для использования в качестве чистящего средства для деликатного электрооборудования, тканей и металлов. Он не наносил вреда очищаемому продукту, не воспламенялся от искры и не вступал в реакцию с другими химикатами. [13] Он использовался в качестве растворителя для химчистки , представленного Du Pont в марте 1961 года как « Valclene » [14] и также продавался как «растворитель будущего» Imperial Chemical Industries в 1970-х годах под торговой маркой Arklone . Другими из этой серии были Перклон ( Тетрахлорэтилен ), Триклон ( Трихлорэтилен ), Метоклон ( Дихлорметан ) и Генклен ( 1,1,1-Трихлорэтан ). [15] [16]

CFC-113 является одним из трех самых популярных CFC, наряду с CFC-11 и CFC-12. [17]

В лабораторной аналитике CFC-113 был заменен другими растворителями. [18]

Восстановление CFC-113 цинком дает хлортрифторэтилен : [5]

CFCl2 −CClF2 + Zn → CClF = CF2 + ZnCl2

Опасности

Помимо огромного воздействия на окружающую среду, фреон 113, как и большинство хлорфторалканов, образует газ фосген при воздействии открытого пламени. [19]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0632". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Тулукян, YS, Лилей, PE и Саксена, SC Теплофизические свойства вещества - ряд данных TPRC. Том 3. Теплопроводность - неметаллические жидкости и газы. Сборник данных. 1970.
  3. ^ "1,1,2-Трихлор-1,2,2-трифторэтан". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  4. ^ Паспорт безопасности fishersci.com
  5. ^ abc Зигемунд, Гюнтер; Швертфегер, Вернер; Фейринг, Эндрю; Умный, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Гервард; МакКьюсик, Блейн (2002). «Соединения фтора органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_349. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Социальные и экономические последствия контроля использования хлорфторуглеродов в ЕЭС pitt.edu
  7. ^ Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4-е изд. Том 1: Нью-Йорк, Нью-Йорк. John Wiley and Sons, 1991-настоящее время., стр. V11 507 (1994)
  8. ^ Роберт Д. Эшфорд: Словарь промышленных химикатов Эшфорда, стр. 1131. 2-е издание. Wavelength Publications, 2001
  9. ^ "Глобальные изменения 2: Изменение климата". Мичиганский университет . 4 января 2006 г. Архивировано из оригинала 20-04-2008 . Получено 28-05-2008 .
  10. ^ Молина, Марио Дж. (1996). «Роль хлора в химии стратосферы». Чистая и прикладная химия . 68 (9): 1749–1756. doi : 10.1351/pac199668091749 . S2CID  22107229.
  11. ^ "Руководства | SEDAC".
  12. ^ ab "Хлорфторуглероды". Колумбийская энциклопедия . 2008. Получено 28.05.2008 .
  13. ^ "Руководства | SEDAC". sedac.ciesin.columbia.edu .
  14. Coin-Op 1961-04: Том 2 Выпуск 4 С. 61
  15. ^ Промышленная отделка и поверхностные покрытия. (1973). Великобритания: Wheatland journals, Limited.
  16. ^ Моррисон, Р. Д., Мерфи, Б. Л. (2013). Хлорированные растворители: судебная экспертиза. Королевское химическое общество.
  17. ^ Zumdahl, Steven (1995). Химические принципы . Лексингтон : DC Heath . ISBN 978-0-669-39321-7.
  18. ^ "Использование веществ, разрушающих озоновый слой, в лабораториях. TemaNord 516/2003" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2008-02-27 . Получено 2008-05-06 .
  19. ^ "Ложные тревоги: наследие фосгена". HVAC School . Получено 9 мая 2022 г.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1,1,2-Трихлор-1,2,2-трифторэтан&oldid=1244488988"