(Z)-Стильбен
 | |
-Stilbene-3D-spacefill.png/1280px-(Z)-Stilbene-3D-spacefill.png) | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК цис -1,2-дифенилэтилен | |
| Предпочтительное название ИЮПАК ( Z )-1,2-Дифенилэтен | |
| Другие имена цис -стильбен | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 1616739 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.010.406 |
| Номер ЕС |
|
| 4380 | |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 14 Н 12 | |
| Молярная масса | 180,250 г·моль −1 |
| Появление | Жидкость |
| Температура плавления | от 5 до 6 °C (от 41 до 43 °F; от 278 до 279 K) |
| Точка кипения | 307 °C (585 °F; 580 K) при 1 атм (от 82°C до 84°C при 0,4 мм рт. ст.) |
| Практически нерастворим | |
| Опасности [1] | |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Н315 , Н319 | |
| P264 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Оксфордский паспорт безопасности |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
-Stilbene-3D-spacefill.png){kind=link}
( Z )-Стильбен — это диарилетен , то есть углеводород, состоящий из двойной связи цис- этена, замещенной фенильной группой на обоих атомах углерода двойной связи. Название стильбен произошло от греческого слова stilbos , что означает блестящий.
Изомеры
Стильбен существует в виде двух возможных изомеров, известных как ( E )-стильбен и ( Z )-стильбен. ( Z )-стильбен стерически затруднен и менее стабилен, поскольку стерические взаимодействия выталкивают ароматические кольца на 43° из плоскости и препятствуют сопряжению . [2] ( Z )-стильбен имеет температуру плавления 5–6 °C (41–43 °F), тогда как ( E )-стильбен плавится при температуре около 125 °C (257 °F), что свидетельствует о том, что эти два соединения совершенно разные.
Использует
- Стильбен используется в производстве красителей и оптических отбеливателей , а также в качестве люминофора и сцинтиллятора .
- Стильбен является одним из усиливающих сред, используемых в лазерах на красителях .
Характеристики
- Стильбен обычно имеет химию диарилэтена , сопряженного алкена .
- Стильбен может подвергаться фотоизомеризации под воздействием УФ-излучения.
- Стильбен может подвергаться фотоциклизации стильбена — внутримолекулярной реакции .
- (Z)-Стильбен может вступать в электроциклические реакции .
Естественное явление
Многие производные стильбена ( стильбеноиды ) присутствуют в природе в растениях. Примером является ресвератрол и его двоюродный брат птеростильбен .
Ссылки
- ^ "цис-Стильбен". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 5 декабря 2021 г.
- ^ Элиель, Эрнест Л.; Вилен, Сэмюэл Х. (1994). Стереохимия органических соединений . John Wiley and Sons. стр. 566–567 . ISBN 0-471-01670-5.
