Птеростильбен
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-[( E )-2-(3,5-Диметоксифенил)этен-1-ил]фенол | |
| Другие имена 3',5'-Диметокси-4-стильбенол 3,5-Диметокси-4'-гидрокси- E -стильбен 3',5'-Диметокси-ресвератрол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.122.141 |
| |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С16Н16О3 | |
| Молярная масса | 256,301 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Птеростильбен ( / ˌ t ɛr ə ˈ s t ɪ l b iː n / ) (транс-3,5-диметокси-4-гидроксистильбен) — стильбеноид , химически родственный ресвератролу . [1] В растениях он выполняет защитную роль фитоалексина . [2]
Естественное явление
Птеростильбен содержится в миндале [3] , различных ягодах Vaccinium (включая чернику [4] [5] [6] ), листьях и лозах винограда [2] [7] и сердцевине древесины Pterocarpus marsupium . [5]
Безопасность и регулирование
Птеростильбен считается едким веществом , опасным при попадании в глаза и токсином для окружающей среды , особенно для водных организмов . [1] Предварительное исследование здоровых людей, которым давали птеростильбен в течение 6–8 недель, показало, что птеростильбен безопасен для человека в дозировках до 250 мг в день, хотя в этом исследовании не оценивалось метаболическое воздействие на липидный профиль. [8]
В других исследованиях сообщалось о дозозависимом повышении уровня холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП-Х, « плохой холестерин ») и снижении уровня холестерина липопротеинов высокой плотности (ЛПВП-Х, « хороший холестерин ») в течение 4–8 недель ежедневного приема. [9] Повышение уровня ЛПНП-Х может сместить ранее нормальные диапазоны в погранично высокие или высокие референтные диапазоны и подняло вопросы о долгосрочном сердечно-сосудистом риске приема птеростильбена у людей. [9]
Его химический родственник, ресвератрол , получил статус FDA GRAS в 2007 году [10] , а синтетический ресвератрол был одобрен Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов (EFSA) в качестве безопасного соединения в 2016 году [11]. Птеростильбен отличается от ресвератрола повышенной биодоступностью (80% по сравнению с 20% у ресвератрола) из-за наличия двух метоксигрупп , которые обуславливают его повышенную липофильную и пероральную абсорбцию. [5]
Исследовать
Птеростильбен изучается в лабораторных и предварительных клинических исследованиях . [1]
Смотрите также
- Пицеатаннол , стильбеноид, родственный как ресвератролу, так и птеростильбену
Ссылки
- ^ abc "Pterostilbene, CID 5281727". PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 16 ноября 2019 г. Получено 18 ноября 2019 г.
- ^ ab Langcake, P.; Pryce, RJ (1977). «Новый класс фитоалексинов из виноградных лоз». Experientia . 33 (2): 151– 2. doi :10.1007/BF02124034. PMID 844529. S2CID 34370048.
- ^ Xie L, Bolling BW (2014). «Характеристика стильбенов в калифорнийском миндале (Prunus dulcis) с помощью УВЭЖХ-МС». Food Chem . 148 (1 апреля): 300–6 . doi :10.1016/j.foodchem.2013.10.057. PMID 24262561.
- ^ "Здоровый потенциал птеростильбена". Министерство сельского хозяйства США, Интернет-журнал, том 54, № 11. 1 ноября 2006 г. Получено 21 марта 2016 г.
- ^ abc МакКормак, Дениз; МакФадден, Дэвид (2013). «Обзор антиоксидантной активности птеростильбена и модификации заболеваний». Окислительная медицина и клеточная долголетие . 2013 : 1– 15. doi : 10.1155/2013/575482 . ISSN 1942-0900. PMC 3649683. PMID 23691264 .
- ^ Римандо А.М., Кальт В., Маги Дж.Б., Дьюи Дж., Баллингтон-младший (2004). «Ресвератрол, птеростильбен и пикеатанол в ягодах вакцинии». J Agric Food Chem . 52 (15): 4713–9 . doi : 10.1021/jf040095e. ПМИД 15264904.
- ^ Becker L, Carré V, Poutaraud A, Merdinoglu D, Chaimbault P (2014). "MALDI масс-спектрометрическая визуализация для одновременного определения местоположения ресвератрола, птеростильбена и виниферинов на листьях винограда". Molecules . 2013 (7): 10587– 600. doi : 10.3390/molecules190710587 . PMC 6271053 . PMID 25050857.
- ^ Ван П, Сан С (2018). «Метаболизм и фармакокинетика ресвератрола и птеростильбена». BioFactors . 44 (1): 16–25 . doi : 10.1002/biof.1410 . PMID 29315886. S2CID 2649118.
- ^ ab Brenner, C; Boileau, AC (13 октября 2018 г.). «Птеростильбен повышает уровень холестерина липопротеинов низкой плотности у людей». Clinical Nutrition . 38 (1): 480– 481. doi : 10.1016/j.clnu.2018.10.007 . PMID 30482564.
- ^ "GRAS Notice GRN 224: Resveratrol". Управление по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами США, Food Ingredient and Packaging Inventories. 1 августа 2007 г. Получено 7 февраля 2019 г.
- ^ «Безопасность синтетического транс-ресвератрола как нового продукта питания в соответствии с Регламентом (ЕС) № 258/97». Журнал EFSA . 14 (1). Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов, Группа EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергиям: 4368. 12 января 2016 г. doi : 10.2903/j.efsa.2016.4368 .
