(R)-2-Метил-CBS-оксазаборолидин
-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine.svg/1280px-(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine.svg.png) | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (3a R )-1-Метил-3,3-дифенилтетрагидро-1 H ,3 H -пирроло[1,2- c ][1,3,2]оксазаборол | |
| Другие имена ( R )-Метилоксазаборолидин; ( R )-(+)-2-метил-CBS-оксазаборолидин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.103.901 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 18 Н 20 Б Н О | |
| Молярная масса | 277,17 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветная или бледно-желтая жидкость (в толуоле) |
| Плотность | 0,95 г/мл |
| Температура плавления | от 85 до 95 °C (от 185 до 203 °F; от 358 до 368 K) |
| Точка кипения | 111 °C (232 °F; 384 К) |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
    | |
| Опасность | |
| H224 , H225 , H302 , H304 , H315 , H318 , H319 , H332 , H335 , H336 , H361 , H373 | |
| Р201 , Р202 , Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р281 , Р301+Р310 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р308+Р313 , Р310 , Р312 , Р314 , Р321 , Р330 , Р331 , Р332 +Р313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine.svg){kind=link}
( R )-2-Метил-CBS-оксазаборолидин является борорганическим катализатором , который используется в органическом синтезе . Этот катализатор , разработанный Ицуно [1] [2] и Элиасом Джеймсом Кори , [3] [4] [5] генерируется путем нагревания ( R )-(+)-2-(дифенилгидроксиметил) пирролидина вместе с триметилбороксином или метилбороновой кислотой . Это отличный инструмент для синтеза спиртов с высоким энантиомерным соотношением. Обычно 2-10 мол. % этого катализатора используется вместе с боран-тетрагидрофураном (ТГФ), боран-диметилсульфидом , боран- N , N -диэтиланилином или дибораном в качестве источника борана. Энантиоселективное восстановление с использованием хиральных оксазаборолидиновых катализаторов использовалось в синтезе коммерческих препаратов, таких как эзетимиб и апрепитант .
Смотрите также
Ссылки
- ^ Хирао, А.; Ицуно, С.; Накахама, С.; Ямазаки, Н. (1981). «Асимметричное восстановление ароматических кетонов с помощью хиральных алкокси-аминоборановых комплексов». J. Chem. Soc. Chem. Commun. (7): 315– 317. doi :10.1039/C39810000315.
- ^ Itsuno, S.; Nakano, M.; Miyazaki, K.; Masuda, H.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. (1985). «Асимметричный синтез с использованием хирально модифицированных борогидридов. Часть 3. Энантиоселективное восстановление кетонов и оксимовых эфиров реагентами, полученными из борана и хиральных аминоспиртов». J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 : 2039– 2044. doi :10.1039/p19850002039.
- ^ Corey, EJ; Bakshi, RK; Shibata, S. (1987). «Высокоэнантиоселективное восстановление борана кетонов, катализируемое хиральными оксазаборолидинами. Механизм и синтетические последствия». J. Am. Chem. Soc. 109 (18): 5551– 5553. doi :10.1021/ja00252a056.
- ^ Corey, EJ; Bakshi, RK; Shibata, S.; Chen, C.-P.; Singh, VK (1987). «Стабильный и легко приготавливаемый катализатор для энантиоселективного восстановления кетонов. Применение в многошаговых синтезах». J. Am. Chem. Soc . 109 (25): 7925– 7926. doi :10.1021/ja00259a075.
- ^ Corey, EJ; Azimioara, M.; Sarshar, S. (1992). "Рентгеновская кристаллическая структура хирального оксазаборолидинового катализатора для энантиоселективного восстановления карбонила". Tetrahedron Lett. 33 (24): 3429– 3430. doi :10.1016/S0040-4039(00)92654-6. S2CID 97345807.
