Цигалотрин
Синтетический пиретроид, используемый в качестве инсектицида
Лямбда-цигалотрин

λ-цигалотрин ( рацемический )
Имена
Название ИЮПАК
( R )-α-циано-3-феноксибензил (1 S ) -цис -3-[( Z )-2-хлор-3,3,3-трифторпропенил]-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат и ( S )-α-циано-3-феноксибензил (1 R ) -цис -3-[( Z )-2-хлор-3,3,3-трифторпропенил]-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
Другие имена
Цигалотрин
Идентификаторы
  • Соединения
  • Лямбда : λ-цигалотрин
  • (RS)-α-циано (1RS,3RS) : цигалотрин
  • Гамма : γ-цигалотрин
  • Лямбда: 91465-08-6 проверятьИ
  • (RS)-α-циано (1RS,3RS): 68085-85-8 проверятьИ
  • Гамма: 76703-62-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Гамма: Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • Гамма: CHEBI:39323
ChEMBL
  • Гамма: ChEMBL2270530
ChemSpider
  • Лямбда: 9680967 проверятьИ
  • Гамма: 4944812 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.062.209
Номер ЕС
  • (RS)-α-циано (1RS,3RS): 268-450-2
  • Гамма: 616-373-3
CID PubChem
  • Лямбда: 71464055
  • (RS)-α-циано (1RS,3RS): 5281873
  • Гамма: 6440554
Номер RTECS
  • Лямбда: GZ1227780
УНИИ
  • Лямбда: Z44TGV333K проверятьИ
  • (RS)-α-циано (1RS,3RS): V0V73PEB8M проверятьИ
  • Гамма: GOI9BD654Y проверятьИ
Номер ООН2588
  • Лямбда: DTXSID6023997
  • Лямбда: InChI=1S/2C23H19ClF3NO3/c2*1-22(2)17(12-19(24)23(25,26)27)20(22)21(29)31-18(13-28)14-7- 6-10-16(11-14)30-15-8-4-3-5-9-15/х2*3-12,17-18,20Н,1-2Н3/b2*19-12-/t2 *17-,18+,20-/м10/с1
    Ключ: BFPGVJIMBRLFIR-GUCBCRIZSA-N
  • (RS)-α-циано (1RS,3RS): InChI=1S/4C23H19ClF3NO3/c4*1-22(2)17(12-19(24)23(25,26)27)20(22)21(29)31-18(13-28)14-7-6-10-16(11-14)30-15-8-4-3-5-9-15/h4*3-12,17-18,20H,1-2H3/b4*19-12-/t2*17-,18+,20-;2*17-,18-,20-/m1010/s1
    Ключ: OOAOVGPMANECPJ-RWEUCVCFSA-N
  • Гамма: InChI=1S/C23H19ClF3NO3/c1-22(2)17(12-19(24)23(25,26)27)20(22)21(29)31-18(13-28)14- 7-6-10-16(11-14)30-15-8-4-3-5-9-15/х3-12,17-18,20Н,1-2Н3/б19-12-/т17-, 18+,20-/м0/с1
    Ключ: ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N
  • Ключ: ZXQYGBMAQZUVMI-UHFFFAOYSA-N
  • Гамма: CC1([C@H]([C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)/C=C(/C(F)(F)F)\Cl)C
Свойства [1]
С23Н19ClF3NО3​​​​​​​​​
Молярная масса449,85  г·моль −1
ПоявлениеБесцветное твердое вещество
Плотность1,33 г/см 3
Температура плавления49,2 °C (120,6 °F; 322,3 К)
Точка кипенияРазлагается до кипячения
0,005 мг/л [20 °C]
Растворимость в других растворителяхОчень хорошо растворим в гексане, толуоле, метаноле, ацетоне.
лог P5.5
Кислотность ( pK a )Непригодный
Фармакология
QP53AC06 ( ВОЗ )
Опасности [2]
Маркировка СГС :
GHS06: ТоксичноGHS07: Восклицательный знакGHS09: Опасность для окружающей среды
Опасность
Н301 , Н312 , Н330 , Н410
Р260 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р284 , Р301+Р310 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р310 , Р312 , Р320 , Р321 , Р322 , Р330 , Р363 , Р391 , Р403 +Р233 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
3
1
1
точка возгорания225 °C (437 °F; 498 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Цигалотрин ( общее название ISO [3] ) — это органическое соединение , которое в определенных изомерных формах используется в качестве пестицида . [4] Это пиретроид , класс синтетических инсектицидов , которые имитируют структуру и свойства природного инсектицида пиретрина , который присутствует в цветах Chrysanthemum cinerariifolium . Пиретроиды, такие как цигалотрин, часто предпочитают в качестве активного ингредиента в сельскохозяйственных инсектицидах, поскольку они более экономичны и действуют дольше, чем природные пиретрины. λ- и γ-цигалотрин в настоящее время используются для борьбы с насекомыми и паутинными клещами в сельскохозяйственных культурах, включая хлопок, зерновые, картофель и овощи. [5]

Структура и стереохимия

γ-цигалотрин и λ-цигалотрин

Гамма-цигалотрин [6] и лямбда-цигалотрин [1] являются активными ингредиентами в современных коммерческих продуктах на основе цигалотрина. Оба являются циангидриновыми эфирами цис-3-[(Z)-2-хлор-3,3,3-трифторпропенил]-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты. Вся инсектицидная активность обусловлена ​​пропорцией абсолютной стереохимии (1R) в смеси. [7] Активный изомер дельтаметрина , (1R)-цис-3-(2,2-дибромвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновая кислота, имеет ту же стереохимию.

Цигалотриновая и дельтаметриновая кислоты.

γ-цигалотрин (единственный хиральный изомер) действительно в два раза активнее λ-цигалотрина по весовой шкале. Последний является рацемическим и содержит (1R) и неактивный (1S) изомеры в равных количествах.

История

К 1974 году группа ученых Rothamsted Research открыла три пиретроида (MoA 3a), [8] пригодных для использования в сельском хозяйстве , а именно перметрин , циперметрин и дельтаметрин. [9] Эти соединения впоследствии были лицензированы NRDC как NRDC 143, 149 и 161 соответственно для компаний, которые затем могли разрабатывать их для продажи на определенных территориях. Imperial Chemical Industries (ICI) получила лицензии на перметрин и циперметрин, но их соглашение с NRDC не позволяло осуществлять продажи по всему миру. Кроме того, собственным исследователям ICI в Jealott's Hill было ясно , что будущая конкуренция на рынке может быть затруднена из-за большей активности дельтаметрина по сравнению с другими соединениями. По этой причине в период 1974–1977 годов химики искали патентоспособные аналоги, которые могли бы иметь преимущества по сравнению с инсектицидами Ротамстеда за счет более широкого спектра действия или большей экономической выгоды . Первый прорыв был совершен, когда трифторметильная группа была использована для замены одного из хлоринов в циперметрине, особенно когда двойная связь была в форме Z. Полученный материал оказался более мощным, чем циперметрин, с которым он наиболее тесно связан, но также с хорошей активностью против паутинного клеща Tetranychus urticae , что добавило ему привлекательности как потенциально нового продукта. [10] Второй прорыв произошел, когда химики-технологи ICI разработали практический процесс производства Z-цис-кислоты, контролируя стереохимию циклопропанового кольца в дополнение к стереохимии двойной связи. [11] Это привело к первоначальной коммерциализации цигалотрина под торговым названием Grenade, но полученный материал все еще представлял собой смесь четырех изомеров из-за рацемической природы Z-цис-кислоты и из-за того, что альфа-цианогруппа представляла собой смесь 1:1 возможных конфигураций R и S. [12 ]

Технологическая работа сделала доступным относительно большой запас Z-цис-кислоты и, следовательно, позволила предпринять два дополнительных коммерчески важных шага. Первый заключался в том, чтобы сделать разработку и продажу тефлутрина осуществимыми , а второй — в том, чтобы стимулировать исследования, направленные на создание композиций цигалотрина с меньшим количеством изомеров в товарном продукте. После дополнительных исследований и полевых испытаний ICI решила сосредоточиться на λ-цигалотрине, смеси, содержащей единственный наиболее активный изомер вместе с его зеркальным отражением. Эта так называемая «пара энантиомеров», код ICI PP321, могла быть использована после того, как был разработан процесс ее экономичного производства и очистки с использованием кристаллизации с рециркуляцией нежелательной пары энантиомеров. [13] [14]

Новый продукт был впервые выпущен в девяти странах в 1985 году под торговой маркой Karate. [15] В то время γ-цигалотрин, код ICI PP345, не был возможным альтернативным продуктом из-за сложности производства этого изомера в одиночку, особенно если это включало переработку «неправильного» изомера Z-цис-кислоты. В 2000 году агрохимический бизнес ICI объединился с бизнесом Novartis , образовав Syngenta , которая до сих пор производит и поставляет λ-цигалотрин. Патенты, охватывающие исходное соединение, истекли на большинстве основных рынков в 2003 году. [16] FMC вышла на рынок в качестве поставщика γ-цигалотрина для использования в качестве инсектицида широкого спектра действия под торговой маркой Scion. [17]

Механизм действия

Пиретроиды, включая цигалотрин, нарушают функционирование нервной системы в организме. Они являются быстродействующими аксональными эксайтотоксинами , токсические эффекты которых опосредованы предотвращением закрытия потенциалзависимых натриевых каналов в аксональных мембранах . Натриевый канал представляет собой мембранный белок с гидрофильной внутренней частью. Эта внутренняя часть сформирована именно так, чтобы ионы натрия проходили через мембрану, входили в аксон и распространяли потенциал действия . Связывание инсектицида с белком удерживает каналы в открытом состоянии, поэтому нервы не могут реполяризоваться , тем самым парализуя организм. [18] Одним из следствий способа действия является то, что цигалотрин обладает полезными свойствами нокдауна. То есть пораженные личинки быстро прекращают питаться и могут упасть с урожая; летающие насекомые падают на землю. Паралич и смерть наступают, если насекомое поглотило достаточную дозу.

Формулировки

λ-цигалотрин доступен конечным пользователям только в составе формулированных продуктов. Поскольку активный ингредиент имеет очень низкую растворимость в воде, формулы облегчают его использование в спреях на водной основе, создавая эмульсию при разбавлении. Современные продукты используют непорошкообразные формулы с уменьшенным или нулевым использованием опасных растворителей: Примерами служат капсульные суспензии Warrior II [19] и Tandem, смесь с тиаметоксамом [20] , обе продаются компанией Syngenta в США.

Использование

Все пестициды должны быть зарегистрированы соответствующими органами в стране, в которой они будут использоваться. [21] В Соединенных Штатах Агентство по охране окружающей среды (EPA) отвечает за регулирование пестицидов в соответствии с Федеральным законом об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах (FIFRA) и Законом о защите качества пищевых продуктов (FQPA). [22] Пестицид может быть использован законно только в соответствии с инструкциями на этикетке, которая прилагается во время продажи пестицида. Цель этикетки — «предоставить четкие указания для эффективной работы продукта при минимизации рисков для здоровья человека и окружающей среды». Этикетка — это юридически обязательный документ, который предписывает, как можно и нужно использовать пестицид, и несоблюдение этикетки при использовании пестицида является федеральным правонарушением. [23] В Европейском союзе для одобрения и выдачи разрешений на использование пестицидов используется двухуровневый подход . Прежде чем разработанный продукт может быть разработан для рынка, активное вещество должно быть одобрено для Европейского союза. После того, как это будет достигнуто, необходимо запросить разрешение на конкретный продукт у каждого государства-члена, в которое заявитель хочет его продать. После этого существует программа мониторинга, чтобы убедиться, что остатки пестицидов в пищевых продуктах ниже пределов, установленных Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов .

Сельское хозяйство

Heliothis virescens , типичный вредитель, с которым борется цигалотрин

Первым и по-прежнему основным применением λ-цигалотрина является борьба с личинками чешуекрылых вредителей на таких культурах, как хлопок и зерновые.

Предполагаемое использование λ-цигалотрина в сельском хозяйстве США к 2018 году

После того, как активный ингредиент получил регистрацию на основных территориях, поставщики часто расширяют рынок, добиваясь одобрения этикетки [23] для дополнительных культур и вредителей после проведения полевых испытаний для подтверждения эффективности продукта в новой ситуации. В случае λ-цигалотрина текущая этикетка в США включает его использование на люцерне; рапсе; кукурузе; рисе; сорго; злаках, включая ячмень, овес и пшеницу; овощных культурах, включая брокколи, капусту и цветную капусту; хлопке; бобовых, включая соевые бобы; салате; луке; арахисе; фруктах, включая яблоки и груши; сахарном тростнике; подсолнечнике и табаке. [19] Оценочное годовое использование λ-цигалотрина в сельском хозяйстве США отображено Геологической службой США. [24] Хотя первоначальное использование было почти исключительно на хлопке, в настоящее время это соединение применяется ко многим культурам. В 2018 году, по последней дате, по которой имеются данные, было использовано 600 000 фунтов (270 000 кг). Эквивалентная карта для γ-цигалотрина также доступна, но его использование никогда не было высоким и сейчас снижается. [25]

Борьба с переносчиками малярии

Многие инсектициды, включая ДДТ, использовались для борьбы с видами комаров , переносящих малярийных паразитов. Использование обработанных инсектицидом сеток для кроватей, как было показано, является эффективной профилактической мерой. [26] Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) одобрила λ-цигалотрин (в виде его 2,5%-ной капсульной суспензии) для этого использования. [27]

Борьба с термитами

В 2003 году EPA одобрило использование Impasse termite blocker, содержащего λ-цигалотрин, для борьбы с термитами вокруг фундаментов зданий, особенно там, где водопровод, электричество и другие коммуникации проникают в бетон. Использование таким образом было направлено на обеспечение долгосрочной защиты от вредителей. [28] Позднее FMC представила аналогичный продукт с использованием γ-цигалотрина [17]

Безопасность человека

Цигалотрин — пестицид с ограниченным использованием . Одним из последствий этого является то, что (в США) использование продукта способом, не соответствующим его маркировке, является нарушением федерального закона, и маркировка должна быть у пользователя во время применения. [19] Он может попасть в организм при вдыхании пыли или тумана и при проглатывании. Он вызывает серьезное раздражение глаз. Симптомы отравления включают жжение, судороги, кашель, затрудненное дыхание, одышку, боль в горле. [2] Воздействие на кожу также может привести к ощущению, описываемому как покалывание, зуд, жжение или покалывание. Начало может наступить сразу или через четыре часа после воздействия и может длиться от 2 до 30 часов без повреждений. Меры первой помощи включены в информацию на этикетке. [19 ]

Совместное совещание Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ) и Продовольственной и сельскохозяйственной организации (ФАО) по остаткам пестицидов определило, что приемлемая суточная доза λ-цигалотрина составляет 0–0,02 мг/кг веса тела в день. [29] [30] База данных Codex Alimentarius , поддерживаемая ФАО, содержит список максимальных пределов остатков изомеров цигалотрина в различных пищевых продуктах. [31]

Воздействие на окружающую среду

Хотя цигалотрин по своей природе высокотоксичен для многих видов рыб и водных беспозвоночных, связывание с почвой и осадком снижает воздействие и уменьшает риск для рыб: полевые исследования не обнаружили существенных неблагоприятных эффектов: по данным экспертной комиссии ВОЗ , «концентрации цигалотрина и лямбда-цигалотрина, которые, вероятно, возникнут в воде при обычном сельскохозяйственном применении, будут низкими. Поскольку соединение быстро адсорбируется и разлагается в естественных условиях, не возникнет никаких практических проблем, связанных с накоплением остатков или токсичностью цигалотрина или лямбда-цигалотрина для водных видов». [13]

Медоносные пчелы Apis mellifera , как было показано, особенно чувствительны к λ-цигалотрину, смертельная доза составляет всего 0,04 микрограмма на пчелу. [1] Однако полевые исследования обнаружили мало эффектов. [ необходима ссылка ] Тем не менее, из-за этой чувствительности и снижения численности опылителей , все пиретроиды рекомендуется применять ночью, чтобы избежать типичных часов опыления, и не использовать в виде порошка. [32]

В лабораторных исследованиях щелочная вода (pH 9) разлагала λ-цигалотрин с приблизительным периодом полураспада 7 дней, хотя при нейтральных и кислых pH разложение не происходило. Солнечный свет ускоряет разложение в воде и почве. Его период полураспада на поверхности растений составляет 5 дней, и он имеет низкий потенциал загрязнения грунтовых вод из-за его низкой растворимости в воде и высокого потенциала связывания с органическими веществами почвы. [1] [33] LD 50 составляет 56 мг/кг (крысы, перорально) [1], и его воздействие на окружающую среду было обобщено во многих публикациях. [13] [ 34] [35] [36]

Управление сопротивлением

Как и в случае со многими пестицидами, виды обладают способностью эволюционировать и вырабатывать устойчивость к пиретроидам. Этот потенциал может быть смягчен путем тщательного управления . Сообщения об отдельных видах вредителей, становящихся устойчивыми к λ-цигалотрину [1], отслеживаются производителями, регулирующими органами, такими как EPA и Комитет по действию устойчивости к инсектицидам (IRAC). [37] В некоторых случаях риски развития устойчивости можно снизить, используя смесь двух или более инсектицидов, каждый из которых обладает активностью в отношении соответствующих вредителей, но с не связанными механизмами действия. IRAC распределяет инсектициды по классам, чтобы облегчить это. Например, хлорантранилипрол и λ-цигалотрин теперь продаются в смеси под торговым названием Besiege. [38]

Бренды

Полный список торговых марок для продуктов, содержащих λ-цигалотрин и γ-цигалотрин, недоступен. Краткий список для первых — Karate, Kung-fu, Warrior, Cyzmic CS, Demand CS и Foliam. Последний продавался под такими названиями, как Bolton, Cobalt, Declare, Proaxis и Scion.

В Соединенных Штатах на рынках домашнего ландшафта и садоводства используются препараты Ortho "Home Defense" (для использования внутри помещений), Spectracide Bug Stop, Triazicide и Hot Shot. [39] База данных свойств пестицидов пытается отслеживать основные используемые бренды. [1]

Ссылки

  1. ^ abcdefg База данных свойств пестицидов. "лямбда-цигалотрин". Университет Хартфордшира.
  2. ^ ab "[(R)-Циано-(3-феноксифенил)метил] 3-[(Z)-2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-енил]-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат" . Получено 2020-02-02 .
  3. ^ «Сборник общепринятых названий пестицидов». BCPC .
  4. ^ База данных свойств пестицидов. «Цигалотрин». Университет Хартфордшира.
  5. ^ Меткалф, Роберт Л.; Горовиц, Абрахам Р. (2014). «Борьба с насекомыми, 1. Основы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a14_263.
  6. ^ База данных свойств пестицидов. "гамма-цигалотрин" . Получено 2020-02-02 .
  7. ^ Бентли, Филип Д.; Читам, Рекс; Хафф, Роджер К.; Паско, Роджер; Сэйл, Джон Д. (1980). «Фторированные аналоги хризантемовой кислоты». Pesticide Science . 11 (2): 156–164. doi :10.1002/ps.2780110209.
  8. ^ "IRAC Mode of Action Classification Scheme Version 9.4". IRAC ( Комитет по действиям в области устойчивости к инсектицидам ) (pdf). Март 2020 г.
  9. ^ Эллиотт, Майкл (1977). «Синтетические пиретроиды». Серия симпозиумов ACS . Том 42. Американское химическое общество, Вашингтон. С. 1–28. doi :10.1021/bk-1977-0042.ch001. ISBN 9780841203686.
  10. ^ Патент США 4183948, Хафф, Роджер К., «Галогенированные эфиры», выдан 23 мая 1990 г., передан ICI plc. 
  11. ^ GB отозван 2085000, Кросби, Джон, «Улучшенный процесс приготовления определенных циклопропановых пиретроидных промежуточных соединений с высоким содержанием цис-групп», опубликовано 21.04.1982, передано ICI plc 
  12. ^ Стаббс, В.К.; Уилшир, К.; Веббер, Л.Г. (1982). «Цигалотрин — новый акарицидный и инсектицидный синтетический пиретроид для борьбы с клещами крупного рогатого скота (Boophilus microplus) и буйволиной мухой (Haematobia irritans exigua)». Australian Veterinary Journal . 59 (5): 152–155. doi :10.1111/j.1751-0813.1982.tb02762.x. PMID  7165598.
  13. ^ abc Environmental Health Criteria 99: CYHALOTHRIN (PDF) . Всемирная организация здравоохранения, Женева. 1990. стр. 106. ISBN 9241542993.
  14. ^ Патент EP 1578720, Brown, SM & Gott, BD, выдан 15.05.2013, передан Syngenta Ltd. 
  15. ^ "Syngenta: празднование 75 лет научного совершенства в Международном исследовательском центре Jealott's Hill" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 октября 2007 г.
  16. ^ "Спецификации и оценки ВОЗ для пестицидов общественного здравоохранения" (PDF) . ВОЗ . Получено 2011-06-10 .[ мертвая ссылка ‍ ]
  17. ^ ab FMC (2019). "Scion инсектицид" (PDF) . Получено 2020-02-02 .
  18. ^ Содерлунд, Дэвид М.; Кларк, Джон М.; Шитс, Ларри П.; Маллин, Линда С.; Пиккирилло, Винсент Дж.; Сарджент, Дана; Стивенс, Джеймс Т.; Вайнер, Майра Л. (2002). «Механизмы нейротоксичности пиретроидов: последствия для оценки совокупного риска». Токсикология . 171 (1): 3–59. Bibcode : 2002Toxgy.171....3S. doi : 10.1016/s0300-483x(01)00569-8. PMID  11812616.
  19. ^ abcd Syngenta, США (2020). "Warrior II с технологией Zeon" . Получено 2020-02-04 .
  20. ^ "Тандемный инсектицид – профессиональная борьба с вредителями". Syngenta . Получено 10 сентября 2021 г.
  21. ^ Willson HR (1996). «Pesticide Regulations». В Radcliffe EB, Hutchison WD, Cancelado RE (ред.). Radcliffe's IPM World Textbook . St. Paul: University of Minnesota. Архивировано из оригинала 13 июля 2017 г.
  22. ^ "Пестициды и общественное здравоохранение". Пестициды: здоровье и безопасность . Агентство по охране окружающей среды США . 2015-08-20. Архивировано из оригинала 14 января 2014 года . Получено 2020-02-04 .
  23. ^ ab EPA (27 февраля 2013 г.). "Этикетка пестицида" . Получено 2020-02-04 .
  24. ^ Геологическая служба США (2021-10-12). "Предполагаемое сельскохозяйственное использование λ-цигалотрина, 2018" . Получено 2022-01-17 .
  25. ^ Геологическая служба США (2021-10-12). "Предполагаемое сельскохозяйственное использование γ-цигалотрина, 2018" . Получено 2022-01-17 .
  26. ^ Инструкции по обработке и использованию противомоскитных сеток, обработанных инсектицидами (PDF) . Всемирная организация здравоохранения. 2002. стр. 51.
  27. ^ "лямбда-КС для борьбы с комарами на надкроватных сетках." (PDF) . Отчет 4-го заседания рабочей группы WHOPES . Штаб-квартира ВОЗ, Женева. 4–5 декабря 2000 г.
  28. ^ EPA (2003). "Блокировщик термитов в тупике" (PDF) . Получено 2020-02-04 .
  29. ^ Остатки пестицидов в пищевых продуктах 2007 (pdf) . 2007. стр. 91–97. ISBN 9789251059180.
  30. ^ Вольтеринк, Г.; Рэй, Д. «Лямбда-цигалотрин» (pdf) . ВОЗ.
  31. ^ ФАО / ВОЗ. «Цигалотрин (включая лямбда-цигалотрин)».
  32. ^ Хувен, Л.; Сагили, Р.; Йохансен, Э. (2006). «Как уменьшить отравление пчел пестицидами» (PDF) . Университет штата Орегон. стр. 35.
  33. ^ "Лямбда-цигалотрин (Общий информационный листок)" (PDF) . NPIC . Получено 2012-09-07 .
  34. ^ Паспорт безопасности Лямбда-цигалотрина
  35. ^ "Паспорт безопасности" (PDF) . Nufarm. 2012-06-19. Архивировано из оригинала (PDF) 2014-05-31 . Получено 2014-05-31 .
  36. ^ "Material Safety Data Sheet" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2016-03-04 . Получено 2014-05-31 .
  37. ^ "Сайт IRAC".
  38. ^ "Besiege Insecticide". Syngenta . Получено 2020-02-04 .
  39. ^ "Инсектициды в домашнем ландшафте и саду". Кафедра энтомологии Университета штата Айова . Получено 29 апреля 2009 г.

Дальнейшее чтение

  • «Последние достижения в химии пиретроидов». Pesticide Science . 11 (2): 101–293. 1980. doi :10.1002/ps.2780110202.
  • Миямото, Дж. (1981). «Химия, метаболизм и анализ остатков синтетических пиретроидов» (PDF) . Pure Appl. Chem . 53 (10): 1967–2022. doi :10.1351/pac198153101967. S2CID  38129914.
  • Лихи, Дж. П., ред. (1985). Пиретроидные инсектициды . Тейлор и Фрэнсис, Лондон. стр. 440. ISBN 0850662834.
  • Науманн, Клаус (2013). Синтетические пиретроидные инсектициды: структуры и свойства . Springer. стр. 244. ISBN 9783642748516.
  • Науманн, Клаус (2012). Синтетические пиретроидные инсектициды: химия и патенты . Springer. стр. 412. ISBN 9783642748547.
  • Гамма-цигалотрин в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
  • Лямбда-цигалотрин в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
  • Международная информация по химической безопасности
  • Риги, Д. Аббуд; Палермо-Нето, Дж. (2003-09-01). «Поведенческие эффекты пиретроида II типа цигалотрина у крыс». Токсикология и прикладная фармакология . 191 (2): 167–76. Bibcode :2003ToxAP.191..167R. doi :10.1016/S0041-008X(03)00236-9. OSTI  20468283. PMID  12946652.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Цигалотрин&oldid=1251876607"