Дельтаметрин
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК ( S )-Циано(3-феноксифенил)метил (1 R ,3 R )-3-(2,2-дибромэтен-1-ил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 6746312 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.052.943 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 3349 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| C22H19Br2NO3 | |
| Молярная масса | 505,206 г·моль −1 |
| Плотность | 1,5 г см −3 |
| Температура плавления | 98 °C (208 °F; 371 К) |
| Точка кипения | 300 °C (572 °F; 573 К) |
| Фармакология | |
| P03BA03 ( ВОЗ ) QP53AC11 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
  | |
| Опасность | |
| Н301 , Н331 , Н410 | |
| Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р301+Р310 , Р304+Р340 , Р311 , Р321 , Р330 , Р391 , Р403+Р233 , Р405 , Р501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дельтаметрин — инсектицид на основе пиретроидного эфира . Дельтаметрин играет ключевую роль в борьбе с переносчиками малярии и используется в производстве долговечных инсектицидных противомоскитных сеток ; однако устойчивость комаров и постельных клопов к дельтаметрину значительно возросла.
Дельтаметрин токсичен для водных организмов, особенно рыб. Хотя его обычно считают безопасным для использования рядом с людьми, он все же нейротоксичен . Он является аллергеном и у некоторых людей вызывает астму .
Использование
Дельтаметрин — высокоэффективный инсектицид. Он используется, среди прочего, для производства долговечных инсектицидных сеток (LLIN), которые, наряду с опрыскиванием помещений остаточным действием (IRS), являются основными стратегиями борьбы с переносчиками, рекомендованными Всемирной организацией здравоохранения (ВОЗ) для борьбы с малярией. [1]
Дельтаметрин играет ключевую роль в борьбе с переносчиками малярии и используется в производстве долговечных инсектицидных противомоскитных сеток . Он используется как один из ряда пиретроидных инсектицидов для борьбы с переносчиками малярии, в частности Anopheles gambiae , и, будучи наиболее используемым пиретроидным инсектицидом, может использоваться в сочетании с перметрином , циперметрином и инсектицидами на основе органофосфата , такими как малатион и фентион, или в качестве альтернативы им. Устойчивость к дельтаметрину (и его аналогам) в настоящее время чрезвычайно широко распространена и угрожает успеху всемирных программ по борьбе с переносчиками.
Производство
Дельтаметрин — пиретроид, состоящий из одного стереоизомера из возможных 8 стереоизомеров, селективно полученный этерификацией (1R , 3R ) - или цис -2,2-диметил-3-(2,2-дибромвинил)циклопропанкарбоновой кислоты с ( альфа , S )- или (+)- альфа -циано-3-феноксибензиловым спиртом или селективной перекристаллизацией рацемических эфиров, полученных этерификацией (1R , 3R ) - или цис -кислоты с рацемическим или ( альфа - R , альфа - S или альфа - R / S )- или + или − спиртом.
Сопротивление
Устойчивость была выявлена у нескольких насекомых, включая важных переносчиков малярии, таких как комар Anopheles gambiae, а также вредителей, не являющихся переносчиками болезней, таких как постельные клопы.
Комары
Методы резистентности включают утолщение кутикулы насекомого для ограничения проникновения инсектицида, метаболическую резистентность через сверхэкспрессию метаболизирующих цитохром P450 монооксигеназ и глутатион-S-трансфераз, а также мутации натриевых каналов нокдауна резистентности (kdr), которые делают действие инсектицидов неэффективным, даже при совместном введении с пиперонилбутоксидом . Характеристика различных форм резистентности среди комаров стала главным приоритетом в группах, изучающих тропическую медицину, из-за высокой смертности тех, кто проживает в эндемичных районах. [2]
Постельные клопы
Две мутации, мутация валина в лейцин (V419L) и мутация лейцина в изолейцин (L925I) в гене α-субъединицы потенциалзависимого натриевого канала, были идентифицированы как ответственные за снижение устойчивости к дельтаметрину у постельных клопов . Одно исследование показало, что 88% популяций постельных клопов в США имели по крайней мере одну из двух мутаций, если не обе, что означает, что устойчивость к дельтаметрину среди постельных клопов в настоящее время делает этот инсектицид устаревшим. [3]
Побочные эффекты
Дельтаметрин относится к группе пестицидов, называемых синтетическими пиретроидами. Этот пестицид токсичен для водной флоры и фауны, особенно для рыб, и поэтому его следует использовать с особой осторожностью вблизи водоемов.
У людей
Хотя в целом считается безопасным для использования рядом с людьми, он все же нейротоксичен . Пиретроиды, такие как дельтаметрин, могут быть аллергенами и вызывать астму у некоторых людей. [4]
Дельтаметрин временно поражает нервную систему любого животного, с которым он контактирует. Контакт с кожей может привести к покалыванию или покраснению кожи в месте нанесения. При попадании через глаза или рот наиболее распространенным симптомом является парестезия лица , которая может ощущаться как множество различных ненормальных ощущений, включая жжение, частичное онемение, «покалывание», ползание мурашек по коже и т. д. Существует один отчет о случае, описывающий хроническую интоксикацию пиретроидными инсектицидами, приводящую к синдрому, клинически похожему на болезнь двигательных нейронов . [5] Антидотов не существует , и лечение должно быть симптоматическим, одобренным врачом. Со временем дельтаметрин метаболизируется , быстро теряя токсичность, и выводится из организма. В случае случайного отравления следует обратиться в токсикологический центр .
Дельтаметрин способен проникать из кожи женщины через ее кровь в грудное молоко, хотя грудное вскармливание остается безопасным при существующих условиях. В Южной Африке остатки дельтаметрина были обнаружены в грудном молоке вместе с ДДТ в районе, где использовалось лечение ДДТ для борьбы с малярией, а также пиретроиды в мелком сельском хозяйстве . [6]
Исследование, проведенное в 2015 году в Бретани , Франция, обнаружило отрицательную корреляцию между воздействием дельтаметрина (измеренным по наличию метаболита в моче) и когнитивными показателями у младенцев. [7]
У домашних животных
Случаи токсичности были отмечены у крупного рогатого скота после использования сельскохозяйственного препарата дельтаметрин для наружного применения в борьбе с клещами . [ необходима ссылка ]
Ссылки
- ^ Всемирная организация здравоохранения (30 января 2016 г.). "5.5 Устойчивость к инсектицидам". Всемирный доклад о малярии 2015 г. Всемирная организация здравоохранения. стр. 48. ISBN 978-92-4-156515-8.
- ^ Мюллер, Пай; Уорр, Эмма; Стивенсон, Брэдли Дж.; Пигнателли, Патрисия М.; Морган, Джон К.; Стивен, Эндрю; Яусон, Александр Э.; Митчелл, Сара Н.; Рэнсон, Хилари; Хемингуэй, Джанет; Пейн, Марк Дж.И.; Доннелли, Мартин Дж. (2008). «Выловленный в полевых условиях перметрин-устойчивый Anopheles gambiae сверхэкспрессирует CYP6P3, P450, который метаболизирует пиретроиды». PLOS Genetics . 4 (11): e1000286. doi : 10.1371/journal.pgen.1000286 . PMC 2583951. PMID 19043575 .
- ^ Чжу, Ф.; Виггинтон, Дж.; Ромеро, А.; Мур, А.; Фергюсон, К.; Палли, Р.; Поттер, М. Ф.; Хейнс, К. Ф.; Палли, С. Р. (2010). «Широкое распространение мутаций устойчивости к нокдауну в популяциях постельного клопа Cimex lectularius (Hemiptera: Cimicidae) в Соединенных Штатах». Архивы биохимии и физиологии насекомых . 73 (4): 245–57. doi : 10.1002/arch.20355 . PMID 20301216.
- ^ "Cockroach Control". Архивировано из оригинала 12 августа 2017 г. Получено 10 августа 2016 г.
- ^ Дой, Х.; Кикучи, Х.; Мурай, Х.; Кавано, Ю.; Сигето, Х.; Охьяги, Ю.; Кира, Дж. (2006). «Расстройство двигательных нейронов, симулирующее БАС, вызванное хроническим вдыханием пиретроидных инсектицидов». Неврология . 67 (10): 1894–5. doi :10.1212/01.wnl.0000244489.65670.9f. PMID 17130437. S2CID 29920559.
- ^ Боуман, Середа Б.; Мейнхардт, Х.М. (декабрь 2006 г.). «Одновременное присутствие остатков ДДТ и пиретроидов в грудном молоке человека из эндемичного по малярии района в Южной Африке». Загрязнение окружающей среды . 144 (3): 902–917. doi :10.1016/j.envpol.2006.02.002. PMID 16564119.
- ^ Виль, Жан-Франсуа; Варембург, Шарлин; Ле Манер-Идрисс, Гаид; Лакруа, Аньес; Лимонд, Гвендолина; Руже, Флоренция; Монфор, Кристина; Дюран, Гаэль; Кордье, Сильвен; Шевье, Сесиль (2015). «Воздействие пиретроидных инсектицидов и нарушения когнитивного развития у детей: группа мать-ребенок PELAGIE» (PDF) . Интернационал окружающей среды . 82 (сентябрь 2015 г.): 69–75. doi :10.1016/j.envint.2015.05.009. ПМИД 26057254.
Внешние ссылки
- Технический информационный листок о дельтаметрине - Национальный центр информации о пестицидах
- Общий информационный листок о дельтаметрине - Национальный центр информации о пестицидах
- Информационный бюллетень о пиретринах и пиретроидах - Национальный информационный центр по пестицидам
- Информационный профиль пестицида дельтаметрин - Расширенная токсикологическая сеть
- Разоблачение разработки дельтаметрина - Журнал FASEB
