γ-Циклодекстрин

γ-циклодекстрин
Имена
	Название ИЮПАК цикломальтооктаоза
	Систематическое название ИЮПАК циклооктаакис-(1→4)-α- D -глюкопиранозил
	Другие имена Циклооктаамилоза ; Циклооктадекстрин ; гаммадекс ; рингдекс C;
Идентификаторы
Номер CAS	17465-86-0 (гидрат) И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	78740
ЧЭБИ	ЧЕБИ:495056;
ChEMBL	ChEMBL3182126;
ChemSpider	10469499;
Информационная карта ECHA	100.037.696
Номер E	E458 (загустители, ...)
CID PubChem	5287407;
УНИИ	KZJ0BYZ5VA (гидрат) И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID5047033;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C48H80O40/c49-1-9-33-17(57)25(65)41(73-9)82-34-10(2-50)75-43(27(67)19(34) 59)84-36-12(4-52)77-45(29(69)21(36)61)86-38-14(6-54)79-47(31(71)23(38)63) 88-40-16(8-56)80-48(32(72)24(40)64)87-39-15(7-55)78-46(30(70)22(39)62)85- 37-13(5-53) 76-44(28(68)20(37)60)83-35-11(3-51)74-42(81-33)26(66)18(35)58/х9-72Н,1-8Н2/ t9-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23-,24-,25- ,26-,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42 -,43-,44-,45-,46-,47-,48-/м1/с1 Ключ: GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N;
	УЛЫБКИ C(C1C2C(C(C(O1)OC3C(OC(C(C3O)O)OC4C(OC(C(C4O)O)OC5C(OC(C(C5O)O)OC6C(OC(C(C6O)O) OC7C(OC(C(C7O)O)OC8C(OC(C(C8O)O)OC9C(OC(O2)C(C9O)O)CO)CO)CO)CO)CO)CO)CO)O)O) О;
Характеристики
Химическая формула	С 48 Н 80 О 40
Молярная масса	1 297 .128 г·моль −1
Появление	белое твердое вещество
Плотность	1,41 г/см 3
Температура плавления	474 °C (885 °F; 747 K) при высоких скоростях нагрева, разложение ниже 300 °C при обычном нагревании
Растворимость в воде	23,2 г/100 мл
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

γ-Циклодекстрин , иногда сокращенно γ-CD , представляет собой октасахарид , полученный из глюкозы . α- (альфа), β- (бета) и γ- (гамма) циклодекстрины соответствуют шести, семи и восьми единицам глюкозы соответственно.

Структура

В γ-циклодекстрине восемь субъединиц глюкозы соединены конец к концу через α-1,4 связи. Результат имеет форму конического цилиндра с 8 первичными спиртами на одной стороне и 16 вторичными спиртовыми группами на другой. Внешняя поверхность циклодекстринов несколько гидрофильна, тогда как внутреннее ядро гидрофобно.

Физические свойства

γ-Циклодекстрин существует в виде белого (бесцветного) порошка или кристаллов. Плотность его кристалла гидрата (γCD·14H ₂ O) составляет 1,41 г/см ³ . γ-Циклодекстрин хорошо растворим в воде и диметилсульфоксиде , плохо растворим в метаноле . ^[2]

Приложения

γ-Циклодекстрин имеет самый большой размер полости среди природных циклодекстринов, поэтому он хорошо подходит для размещения более крупных биомолекул и других гостей. По этой причине γ-циклодекстрин чаще всего используется в качестве комплексообразователя. γ-Циклодекстрин широко используется в медицине, фармацевтике, пищевой промышленности, косметике, текстильной промышленности.

Производные

Для повышения растворимости гидроксипропилированное производное γ-циклодекстрина (HPγCD) получают путем обработки природного циклодекстрина пропиленоксидом , а сульфобутиловый эфир γ-циклодекстрина (SBEγCD) — путем обработки природного CD 1,4-бутансультоном . ^[3]Сугаммадекс — производное γ-циклодекстрина, применяемое в качестве лекарственного средства.

Смотрите также

Ссылки

^ Гатиатулин, Аскар (2022), «Определение параметров плавления циклодекстринов с использованием быстрой сканирующей калориметрии», Int. J. Mol. Sci. , 23 (21): 13120, doi : 10.3390/ijms232113120 , PMC 9655725 , PMID 36361919
^ Гамма-циклодекстрин
^ Jansook, Phatsawee (2018), «Циклодекстрины: структура, физико-химические свойства и фармацевтическое применение», Int. J. Pharm. , 535 (1–2): 272–284, doi : 10.1016/j.ijpharm.2017.11.018, PMID 29138045

[Gatiatulin_2022_IJMS-1] Гатиатулин, Аскар (2022), «Определение параметров плавления циклодекстринов с использованием быстрой сканирующей калориметрии», Int. J. Mol. Sci. , 23 (21): 13120, doi : 10.3390/ijms232113120 , PMC 9655725 , PMID 36361919

[cyclolab-2] Гамма-циклодекстрин

[Jansook-3] Jansook, Phatsawee (2018), «Циклодекстрины: структура, физико-химические свойства и фармацевтическое применение», Int. J. Pharm. , 535 (1–2): 272–284, doi : 10.1016/j.ijpharm.2017.11.018, PMID 29138045

Имена

Название ИЮПАК цикломальтооктаоза
Систематическое название ИЮПАК циклооктаакис-(1→4)-α- D -глюкопиранозил
Другие имена Циклооктаамилоза Циклооктадекстрин гаммадекс рингдекс C
Идентификаторы
Номер CAS	17465-86-0 (гидрат)^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка Бейльштейна	78740
ЧЭБИ	ЧЕБИ:495056
ChEMBL	ChEMBL3182126
ChemSpider	10469499
Информационная карта ECHA	100.037.696
Номер E	E458 (загустители, ...)
CID PubChem	5287407
УНИИ	KZJ0BYZ5VA (гидрат)^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID5047033
ИнЧи ИнЧИ=1S/C48H80O40/c49-1-9-33-17(57)25(65)41(73-9)82-34-10(2-50)75-43(27(67)19(34) 59)84-36-12(4-52)77-45(29(69)21(36)61)86-38-14(6-54)79-47(31(71)23(38)63) 88-40-16(8-56)80-48(32(72)24(40)64)87-39-15(7-55)78-46(30(70)22(39)62)85- 37-13(5-53) 76-44(28(68)20(37)60)83-35-11(3-51)74-42(81-33)26(66)18(35)58/х9-72Н,1-8Н2/ t9-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23-,24-,25- ,26-,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42 -,43-,44-,45-,46-,47-,48-/м1/с1 Ключ: GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N
УЛЫБКИ C(C1C2C(C(C(O1)OC3C(OC(C(C3O)O)OC4C(OC(C(C4O)O)OC5C(OC(C(C5O)O)OC6C(OC(C(C6O)O) OC7C(OC(C(C7O)O)OC8C(OC(C(C8O)O)OC9C(OC(O2)C(C9O)O)CO)CO)CO)CO)CO)CO)CO)O)O) О
Характеристики
Химическая формула	С ₄₈Н ₈₀О ₄₀
Молярная масса	1 297 .128 г·моль ⁻¹
Появление	белое твердое вещество
Плотность	1,41 г/см ³
Температура плавления	474 °C (885 °F; 747 K) при высоких скоростях нагрева, разложение ниже 300 °C при обычном нагревании ^[1]
Растворимость в воде	23,2 г/100 мл
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс