α-Циклодекстрин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК цикломальтогексаоза | |
| Систематическое название ИЮПАК циклогексакис-(1→4)-α- D -глюкопиранозил | |
| Другие имена Циклогексаамилоза Циклогексадекстрин Цикломальтогексоза α-Циклоамилоза α-Декстрин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.029.995 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 36 Н 60 О 30 | |
| Молярная масса | 972,846 г·моль −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Температура плавления | 507 °C (945 °F; 780 K) при высоких скоростях нагрева, разложение ниже 300 °C при обычном нагревании [1] |
| 14,5 г/100 мл | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
α-Циклодекстрин ( альфа- циклодекстрин), иногда сокращенно α-CD , представляет собой гексасахарид , полученный из глюкозы . Он связан с β- (бета) и γ- (гамма) циклодекстринами , которые содержат семь и восемь единиц глюкозы соответственно. Все циклодекстрины представляют собой белые, водорастворимые твердые вещества с минимальной токсичностью. Циклодекстрины имеют тенденцию связывать другие молекулы в своих квазицилиндрических, липофильных внутренних частях. Соединение представляет широкий интерес, поскольку оно проявляет свойства хозяина-гостя, образуя соединения включения . [2] Такое поведение включения (и высвобождения) приводит к применению в медицине. [3]
Структура
В α-циклодекстрине шесть субъединиц глюкозы соединены конец к концу через связи α-1, 4. Результат имеет форму конического цилиндра с шестью первичными спиртами на одной стороне и двенадцатью вторичными спиртовыми группами на другой. Внешняя поверхность циклодекстринов несколько гидрофильна, тогда как внутреннее ядро гидрофобно.
Приложения
α-Циклодекстрин продается для ряда медицинских, оздоровительных и пищевых и питьевых применений. Для доставки лекарств этот циклодекстрин придает растворимость в воде гидрофобным препаратам и стабильность лабильным препаратам. [4]
Синтез
Циклодекстрины — это натуральные продукты переработки крахмала. Для промышленного использования их производят путем ферментативного расщепления из растительного сырья, такого как кукуруза или картофель. Сначала крахмал разжижается либо путем тепловой обработки, либо с помощью α-амилазы. Затем для ферментативной переработки добавляется циклодекстрингликозилтрансфераза (ЦГТаза). ЦГТазы производят разнообразные циклодекстрины. Селективность синтеза можно улучшить путем добавления определенных гостей. [3]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Гатиатулин, Аскар (2022), «Определение параметров плавления циклодекстринов с использованием быстрой сканирующей калориметрии», Int. J. Mol. Sci. , 23 (21): 13120, doi : 10.3390/ijms232113120 , PMC 9655725 , PMID 36361919
- ^ Чжичан Лю; Шива Кришна Мохан Наллурья; Дж. Фрейзер Стоддарт (2017). «Обзор макроциклической химии: от гибких краун-эфиров до жестких циклофанов». Chemical Society Reviews . 46 (9): 2367–2650. doi :10.1039/c7cs00185a. PMID 28462968.
- ^ ab József Szejtli (1998). «Введение и общий обзор химии циклодекстринов». Chem. Rev. 98 ( 5): 1743–1754. doi :10.1021/cr970022c. PMID 11848947.
- ^ Томас Виммер (2012). «Циклодекстрины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.e08_e02. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Станье, Кэрол А.; О'Коннелл, Майкл Дж.; Андерсон, Гарри Л.; Клегг, Уильям (2001). «Синтез флуоресцентных стильбенов и толан-ротаксанов с помощью реакции Сузуки». Chemical Communications (5): 493–494. doi :10.1039/b010015n.
