β-Пинен

β-Пинен
Имена
	Имена ИЮПАК 6,6-Диметил-2-метилиденбицикло[3.1.1]гептан ; Пин-2(10)-ен
	Другие имена 6,6-Диметил-2-метиленбицикло[3.1.1]гептан ; 2(10)-Пинен ; Нопинен ; Псевдопинен
Идентификаторы
Номер CAS	127-91-3 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:50025 И;
ChEMBL	ChEMBL501351 И;
ChemSpider	14198 И;
DrugBank	DB15574;
Информационная карта ECHA	100.004.430
Номер ЕС	204-872-5;
КЕГГ	С09882 И;
CID PubChem	14896;
УНИИ	4MS8VHZ1HJ И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID7027049;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3 И Ключ: WTARULDDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/С10Н16/с1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3 Ключ: WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYAW;
	УЛЫБКИ С1(=С)С2СС(СС1)С2(С)С;
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 16
Молярная масса	136,238 г·моль −1
Появление	Бесцветная жидкость.
Плотность	0,872 г/мл
Температура плавления	−61,54 °C; −78,77 °F; 211,61 К
Точка кипения	165–167 °C; 329–332 °F; 438–440 К
Термохимия
Стандартная энтальпия ; сгорания (Δ c H ⦵ 298 )	−6 214 .1 ± 2.9 кДж/моль
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н226 , Н304 , Н315 , Н317 , Н410
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P321 , P331 , P332+P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 3 0
точка возгорания	36 °C (97 °F; 309 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

β-Пинен — это монотерпен , органическое соединение, встречающееся в растениях. Это менее распространенный из двух изомеров пинена , другой — α-пинен . ^[3] Это бесцветная жидкость, растворимая в спирте , но не в воде . Имеет древесно - зеленый запах сосны .

β-Пинен является одним из наиболее распространенных соединений, выделяемых лесными деревьями. ^[4] При окислении на воздухе преобладают аллильные продукты семейства пинокарвеола и миртенола . ^[5]

Источники

Это соединение содержится во многих растениях из разных ботанических семейств, в том числе:

Прозрачное соединение получают путем перегонки терпентинных масел . ^[11]

Использует

β-Пинен используется в производстве других ароматических соединений . Он превращается в мирцен при нагревании до 500 °C. Нерол получают путем тщательной фракционной перегонки сырого нерола из мирцена ^[12] ). ^[13]

Реакция с формальдегидом ( реакция Принса ) преобразует β-пинен в нопол. Когда нопол ацетилируется , получается нопилацетат, который используется в качестве отдушки. ^[11]^[14]

Ссылки

^ ab "β-Pinene". Национальный институт стандартов и технологий . Получено 29 января 2018 г.
^ "(−)-β-Пинен". Sigma-Aldrich . Получено 29 января 2018 г. .
^ Чарльз С. Селл (2013), «Терпеноиды», в Arza Seidel; и др. (ред.), Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics , John Wiley & Sons, стр. 247–374 , ISBN 978-1-118-40692-2
^ Geron, C., et al. (2000). Обзор и синтез монотерпеновых видообразований из лесов в Соединенных Штатах. Atmospheric Environment 34(11), 1761-81.
^ аб Нойеншвандер, Ю.; Мейер, Э.; Германс, И. (2011). «Особенности автоокисления β-пинена». ChemSusChem . 4 (11): 1613–21 . doi :10.1002/cssc.201100266. ПМИД 21901836.
^ Ли, Ронг; Цзян, Цзы-Тао (2004). «Химический состав эфирного масла Cuminum cyminum L. Из Китая». Flavour and Fragrance Journal . 19 (4): 311– 313. doi :10.1002/ffj.1302.
^ Ван, Л.; Ван, З.; Чжан, Х.; Ли, С.; Чжан, Х. (2009). «Ультразвуковая распылительная экстракция в сочетании с микроэкстракцией одной капли из парофазного анализа и газовой хроматографией-масс-спектрометрией для анализа эфирного масла в Cuminum cyminum L». Analytica Chimica Acta . 647 (1): 72– 7. doi :10.1016/j.aca.2009.05.030. PMID 19576388.
^ Tinseth, G. The Essential Oil of Hops: Hop Aroma and Flavor in Hops and Beer. Архивировано 11 ноября 2013 г. в Wayback Machine Brewing Techniques, январь/февраль 1994 г. Доступ получен 21 июля 2010 г.
^ Хиллиг, Карл В. (октябрь 2004 г.). «Хемотаксономический анализ вариаций терпеноидных соединений в конопле». Биохимическая систематика и экология . 32 (10): 875– 891. doi :10.1016/j.bse.2004.04.004. ISSN 0305-1978.
^ abcd Сантана де Оливейра, Мозаниэль (2022). Эфирные масла: применение и тенденции в пищевой науке и технологии . Хам, Швейцария: Springer. ISBN 978-3-030-99476-1.
^ ab Surburg, Horst; Panten, Johannes (2016). Общие ароматические и вкусовые материалы: приготовление, свойства и использование (6. полностью переработанное и обновленное издание). Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. ISBN 978-3-527-33160-4.
^ Opdyke, DLJ (2013-10-22). Монографии по ароматическому сырью: Сборник монографий, первоначально опубликованных в журнале Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier. ISBN 978-1-4831-4797-0.
^ Маттиелло, Джозеф Дж. (1945). Защитные и декоративные покрытия. Типография правительства США.
^ Opdyke, DLJ (2013-10-22). Монографии по ароматическому сырью: Сборник монографий, первоначально опубликованных в журнале Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier. ISBN 978-1-4831-4797-0.

[auto-1] "β-Pinene". Национальный институт стандартов и технологий . Получено 29 января 2018 г.

[2] "(−)-β-Пинен". Sigma-Aldrich . Получено 29 января 2018 г. .

[3] Чарльз С. Селл (2013), «Терпеноиды», в Arza Seidel; и др. (ред.), Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics , John Wiley & Sons, стр. 247–374 , ISBN 978-1-118-40692-2

[4] Geron, C., et al. (2000). Обзор и синтез монотерпеновых видообразований из лесов в Соединенных Штатах. Atmospheric Environment 34(11), 1761-81.

[herm-5] аб Нойеншвандер, Ю.; Мейер, Э.; Германс, И. (2011). «Особенности автоокисления β-пинена». ChemSusChem . 4 (11): 1613–21 . doi :10.1002/cssc.201100266. ПМИД 21901836.

[li-6] Ли, Ронг; Цзян, Цзы-Тао (2004). «Химический состав эфирного масла Cuminum cyminum L. Из Китая». Flavour and Fragrance Journal . 19 (4): 311– 313. doi :10.1002/ffj.1302.

[7] Ван, Л.; Ван, З.; Чжан, Х.; Ли, С.; Чжан, Х. (2009). «Ультразвуковая распылительная экстракция в сочетании с микроэкстракцией одной капли из парофазного анализа и газовой хроматографией-масс-спектрометрией для анализа эфирного масла в Cuminum cyminum L». Analytica Chimica Acta . 647 (1): 72– 7. doi :10.1016/j.aca.2009.05.030. PMID 19576388.

[8] Tinseth, G. The Essential Oil of Hops: Hop Aroma and Flavor in Hops and Beer. Архивировано 11 ноября 2013 г. в Wayback Machine Brewing Techniques, январь/февраль 1994 г. Доступ получен 21 июля 2010 г.

[9] Хиллиг, Карл В. (октябрь 2004 г.). «Хемотаксономический анализ вариаций терпеноидных соединений в конопле». Биохимическая систематика и экология . 32 (10): 875– 891. doi :10.1016/j.bse.2004.04.004. ISSN 0305-1978.

[:0-10] Сантана де Оливейра, Мозаниэль (2022). Эфирные масла: применение и тенденции в пищевой науке и технологии . Хам, Швейцария: Springer. ISBN 978-3-030-99476-1.

[:1-11] Surburg, Horst; Panten, Johannes (2016). Общие ароматические и вкусовые материалы: приготовление, свойства и использование (6. полностью переработанное и обновленное издание). Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. ISBN 978-3-527-33160-4.

[12] Opdyke, DLJ (2013-10-22). Монографии по ароматическому сырью: Сборник монографий, первоначально опубликованных в журнале Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier. ISBN 978-1-4831-4797-0.

[13] Маттиелло, Джозеф Дж. (1945). Защитные и декоративные покрытия. Типография правительства США.

[14] Opdyke, DLJ (2013-10-22). Монографии по ароматическому сырью: Сборник монографий, первоначально опубликованных в журнале Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier. ISBN 978-1-4831-4797-0.