Занотерон
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | WIN-49596; (5α,17α)-1'-(метилсульфонил)-1'- H -прегн-20-ино[3,2- c ]пиразол-17-ол |
| Пути введения | Через рот |
| Класс наркотиков | Стероидный антиандроген |
| Идентификаторы | |
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| DrugBank |
|
| ChemSpider |
|
| УНИИ |
|
| КЕГГ |
|
| ChEMBL |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С23Н32Н2О3S |
| Молярная масса | 416,58 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
| |
Занотерон ( INNПодсказка Международное непатентованное название, СШАПодсказка Соединенные Штаты Принятое название) (бывшее кодовое название разработки WIN-49596 ), также известный как (5α,17α)-1'-(метилсульфонил)-1'-H-прегн-20-ино[3,2-c]пиразол-17-ол , [1] является стероидным антиандрогеном , который никогда не был представлен на рынке. [2] [3] [4] Он был исследован для лечения доброкачественной гиперплазии предстательной железы (ДГПЖ), но не продемонстрировал достаточной эффективности в клинических испытаниях фазы II , а также показал неприемлемую частоту возникновения и тяжесть побочных эффектов (например, боль в груди и гинекомастия ). [4] [5] Таким образом, он не получил дальнейшего развития. [4] [5]
Занотерон был получен из 5α-дигидроэтистерона (5α-дигидро-17α-этинилтестостерона). [6] [7] Он является антагонистом андрогенового рецептора (K i = 2,2 мкМ; RBAПодсказка относительной привязки сродствапо сравнению с метриболоном = 2,2%), и за исключением антипрогестагенной активности в моделях крыс и кроликов, лишен других гормональных активностей. [6] [8] Занотерон не ингибирует 5α-редуктазу , ароматазу или 3α- или 3β-гидроксистероиддегидрогеназу in vitro . [6] Препарат значительно повышает уровни тестостерона и эстрадиола у мужчин. [9] Было обнаружено, что занотерон не оказывает значительного ингибирующего воздействия на способность к спариванию или фертильность у взрослых самцов крыс при высоких дозировках в течение длительного периода времени. [6] Было обнаружено, что он действует как индуктор фермента CYP3A4 in vivo у крыс . [10]
| Антиандроген | Относительная эффективность |
|---|---|
| Бикалутамид | 4.3 |
| Гидроксифлутамид | 3.5 |
| Флутамид | 3.3 |
| Ципротерона ацетат | 1.0 |
| Занотерон | 0.4 |
| Описание: Относительная эффективность перорально вводимых антиандрогенов при антагонизме от 0,8 до 1,0 мг/кг подкожноПодсказка подкожная инъекция Тестостерон пропионат -индуцированное увеличение веса вентральной простаты у кастрированных неполовозрелых самцов крыс. Более высокие значения означают большую потенцию. Источники: см. шаблон. | |
Смотрите также
Ссылки
- ↑ William Andrew Publishing (22 октября 2013 г.). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3-е издание. Elsevier. С. 3517– 3518. ISBN 978-0-8155-1856-3.
- ^ Morton IK, Hall JM (31 октября 1999 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы. Springer Science & Business Media. стр. 294–. ISBN 978-0-7514-0499-9.
- ^ Ганеллин CR, Триггл DJ (1997). Словарь фармакологических агентов. Тейлор и Фрэнсис. стр. 540–. ISBN 978-0-412-46630-4.
- ^ abc Schröder FH, Radlmaier A (2009). "Стероидные антиандрогены". В Jordan VC, Furr BJ (ред.). Гормональная терапия при раке груди и простаты . Открытие и разработка противораковых препаратов. Humana Press. стр. 325–346 . doi :10.1007/978-1-59259-152-7_15. ISBN 978-1-60761-471-5.
- ^ ab Wein AJ, Kavoussi LR, Novick AC, Partin AW , Peters CA (28 сентября 2011 г.). Урология Кэмпбелла-Уолша. Elsevier Health Sciences. стр. 2637–. ISBN 978-1-4557-2298-3.
- ^ abcd Mallamo JP, Juniewicz PE (8 сентября 1989 г.). "Новые горизонты в лечении пролиферативного заболевания предстательной железы". Annual Reports in Medicinal Chemistry . Academic Press. стр. 197-206 (200). ISBN 978-0-08-058368-6.
- ^ Lednicer D, Mitscher LA (5 ноября 1998 г.). Органическая химия синтеза лекарств. John Wiley & Sons. стр. 65. ISBN 978-0-471-24510-0.
- ^ Winneker RC, Wagner MM, Batzold FH (декабрь 1989 г.). «Исследования механизма действия Win 49596: антагониста стероидных андрогеновых рецепторов». Journal of Steroid Biochemistry . 33 (6): 1133– 1138. doi :10.1016/0022-4731(89)90420-2. PMID 2615358.
- ^ Berger BM, Naadimuthu A, Boddy A, Fisher HA, McConnell JD, Milam D, et al. (сентябрь 1995 г.). «Эффект занотерона, антагониста стероидных андрогеновых рецепторов, у мужчин с доброкачественной гиперплазией предстательной железы. Группа по изучению занотерона». Журнал урологии . 154 (3): 1060– 1064. doi :10.1016/S0022-5347(01)66976-3. PMID 7543598.
- ^ Roberts AE, Ritz MA, Hoekstra S, Descotes G, Hincks JR (1996). «Индукция цитохрома P-450 (CYP) 3A печени у самцов и самок крыс стероидным антагонистом андрогеновых рецепторов, занотероном». Журнал биохимической токсикологии . 11 (3): 101– 110. doi :10.1002/(SICI)1522-7146(1996)11:3<101::AID-JBT1>3.0.CO;2-O. PMID 9029268.
 | Эта статья о препаратах, относящихся к мочеполовой системе, является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее. |
 | Эта статья о противоопухолевом или иммуномодулирующем препарате является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее. |
