Алкинол
В органической химии алкинолы ( гидроксиалкины ) — это органические соединения , которые содержат как алкиновые , так и спиртовые функциональные группы . Таким образом, в качестве структурных особенностей они имеют тройную связь C≡C и гидроксильную группу . Некоторые алкинолы играют роль промежуточных продуктов в химической промышленности.
Сокращенный термин «инол» обычно относится к алкинолам с гидроксильной группой, прикрепленной к одному из двух атомов углерода, составляющих тройную связь ( C≡C−OH ), аналогам енолов с тройной связью . [1] Инолы могут таутомеризоваться в кетены .
Депротонированные анионы инолов известны как иноляты , аналоги енолятов с тройной связью .
Синтез
Алкинолы могут быть образованы путем алкинилирования карбонильных соединений, обычно в жидком аммиаке. [2]
Иноляты
Иноляты — это химические соединения с отрицательно заряженным атомом кислорода, присоединенным к алкиновой функциональности. [3] Они были впервые синтезированы в 1975 году Шёллькопфом и Хоппе посредством фрагментации н -бутиллития 3,4-дифенилизоксазола. [4]
Синтетически они ведут себя как предшественники кетенов или синтоны .
Таутомерия инола–кетена
Инолы могут взаимопревращаться с кетенами , подобно тому, как енолы могут взаимопревращаться с альдегидами и кетонами . Таутомер инола обычно нестабилен, не выживает долго и превращается в кетен. Это происходит потому, что кислород более электроотрицателен, чем углерод , и, таким образом, образует более прочные связи . Например, этинол быстро взаимопревращается с этеноном :
| Таутомеры йнола-кетена | |
|---|---|
|  |
| Этинол | Этенон |
Литература
- Аллингер , Кава, де Йонг, Джонсон, Лебель, Стивенс : Organische Chemie , 1. Auflage, Вальтер де Грюйтер, Берлин 1980, ISBN 3-11-004594-X , с. 749.
- Бейер / Вальтер : Lehrbuch der Organischen Chemie , 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Штутгарт 1981, ISBN 3-7776-0356-2 , стр. 98–99, 122.
- К. Питер К. Воллхардт, Нил Э. Шор : Organische Chemie , 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8 , с. 632.
Смотрите также
Ссылки
- ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «ynols». doi :10.1351/goldbook.Y06730
- ^ Organikum органически-химические Grundpraktikum; mit 212 Табеллен. Хайнц Г.О. Беккер (19 лет, Bearb. und erw. Aufl ed.). Лейпциг. 1993. стр. 465–467. ISBN 978-3-335-00343-4. OCLC 246520504.
{{cite book}}: CS1 maint: местоположение отсутствует издатель ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка ) - ^ М. Шиндо (2007). «Синтетическое использование инолятов». Тетраэдр . 63 (1): 10–36. doi :10.1016/j.tet.2006.09.013.
- ^ U. Schöllkopf и I. Hoppe (1975). "Фенилэтинолат лития и его реакция с карбонильными соединениями с образованием β-лактонов". Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 14 (11): 765. doi :10.1002/anie.197507651.
