Воакамин

Воакамин
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (6 R ,6a R ,7 R ,11 S )-метил 7-этил-3-((2 R ,6 S ,8 R ,14 S , E )-5-этилиден-14-(метоксикарбонил)-3-метил-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидро-1 H -2,6-метаназецино[5,4- b ]индол-8-ил)-2-метокси-6,6a,7,8,9,10,12,13-октагидро-5 H -6,9-метанопиридо[1',2':1,2]азепино[4,5- b ]индол-6-карбоксилат;
Номер CAS	3371-85-5 Н;
CID PubChem	11953931;
DrugBank	DB04877 Н;
ChemSpider	30808559 Н;
УНИИ	2Z504YT5AG;
ChEMBL	ChEMBL445022 Н;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID20863159;
Информационная карта ECHA	100.020.139
Химические и физические данные
Формула	С43Н52Н4О5
Молярная масса	704,912 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ CCC1CC2CC3(C1N(C2)CCC4=C3NC5=CC(=C(C=C45)OC)C6CC\7C(C(CC8=C6NC9=CC=CC=C89)N(C/C7=C/C)C)C(=O)OC)C(=O)OC;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C43H52N4O5/c1-7-24-15-23-20-43(42(49)52-6)39-27(13-14-47(21-23)40(2 4)43)29-19-36(50-4)30(17-34(29)45-39)31-16-28-25(8-2)22-46(3)35(37(28) 41(48) 51-5)18-32-26-11-9-10-12-33(26)44-38(31)32/ч8-12,17,19,23-24,28,31,35,37, 40,44-45H,7,13-16,18,20-22H2,1-6H3/b25-8-/t23-,24+,28-,31+,35-,37-,40-,43- /м0/с1 Н; Ключ:VCMIRCXRRQJNZJT-XBBWQDJOSA-N Н;
	НИ (что это?) (проверить)

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

Воакамин , также известный под старыми названиями воакангинин и вокамин , является природным димерным индольным алкалоидом типа секологанина , обнаруженным в ряде растений, включая Voacanga africana и Tabernaemontana divaricata . Он одобрен для использования в качестве противомалярийного препарата в нескольких африканских странах. ^[1] Воакамин проявляет антагонистическую активность к рецептору каннабиноида CB1 . ^[2]

Химия

Структура

Существует значительная путаница относительно абсолютной стереохимической конфигурации воакамина, и первоначально опубликованную абсолютную структуру пришлось впоследствии пересмотреть. ^[3]^[4] Она содержит ибогаиновую единицу, соединенную с вобазиновой единицей.

Неблагоприятный эффект

Воакамин в больших дозах может вызвать гипертонию . ^[5]

Смотрите также

Ссылки

^ "Voacamine". DrugBank . Канадские институты исследований в области здравоохранения.
^ Китадзима М, Иваи М, Кикура-Ханаджири Р, Года Ю, Иида М, Ябушита Х, Такаяма Х (апрель 2011 г.). «Открытие индольных алкалоидов с антагонистической активностью к каннабиноидным рецепторам CB1». Письма по биоорганической и медицинской химии . 21 (7): 1962– 4. doi :10.1016/j.bmcl.2011.02.036. ПМИД 21376588.
^ Kutney JP, Brown RT, Piers E (март 1966). «Абсолютная конфигурация алкалоидов ибоги». Canadian Journal of Chemistry . 44 (5): 637– 9. doi :10.1139/v66-087.
^ Kutney JP, Fuji K, Treasurywala AM, Fayos J, Clardy J , Scott AI, Wei CC (1973). «Структура и абсолютная конфигурация (+)-коронаридина гидробромида. Комментарий к абсолютной конфигурации алкалоидов ибоги». J. Am. Chem. Soc . 95 (16): 5407– 5409. doi :10.1021/ja00797a049.
^ Leeuwenberg AJ (1985). "oacanga, (Apocynaceae), обзор его таксономии, фитохимии, этноботаники и фармакологии". Agric. Univ. Wagenigen. стр. 85–3 .

[1] "Voacamine". DrugBank . Канадские институты исследований в области здравоохранения.

[2] Китадзима М, Иваи М, Кикура-Ханаджири Р, Года Ю, Иида М, Ябушита Х, Такаяма Х (апрель 2011 г.). «Открытие индольных алкалоидов с антагонистической активностью к каннабиноидным рецепторам CB1». Письма по биоорганической и медицинской химии . 21 (7): 1962– 4. doi :10.1016/j.bmcl.2011.02.036. ПМИД 21376588.

[3] Kutney JP, Brown RT, Piers E (март 1966). «Абсолютная конфигурация алкалоидов ибоги». Canadian Journal of Chemistry . 44 (5): 637– 9. doi :10.1139/v66-087.

[4] Kutney JP, Fuji K, Treasurywala AM, Fayos J, Clardy J , Scott AI, Wei CC (1973). «Структура и абсолютная конфигурация (+)-коронаридина гидробромида. Комментарий к абсолютной конфигурации алкалоидов ибоги». J. Am. Chem. Soc . 95 (16): 5407– 5409. doi :10.1021/ja00797a049.

[5] Leeuwenberg AJ (1985). "oacanga, (Apocynaceae), обзор его таксономии, фитохимии, этноботаники и фармакологии". Agric. Univ. Wagenigen. стр. 85–3 .

Идентификаторы

Название ИЮПАК (6 R ,6a R ,7 R ,11 S )-метил 7-этил-3-((2 R ,6 S ,8 R ,14 S , E )-5-этилиден-14-(метоксикарбонил)-3-метил-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидро-1 H -2,6-метаназецино[5,4- b ]индол-8-ил)-2-метокси-6,6a,7,8,9,10,12,13-октагидро-5 H -6,9-метанопиридо[1',2':1,2]азепино[4,5- b ]индол-6-карбоксилат
Номер CAS	3371-85-5^Н
CID PubChem	11953931
DrugBank	DB04877^Н
ChemSpider	30808559^Н
УНИИ	2Z504YT5AG
ChEMBL	ChEMBL445022^Н
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID20863159
Информационная карта ECHA	100.020.139
Химические и физические данные
Формула	С43Н52Н4О5
Молярная масса	704,912 г·моль ⁻¹
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ CCC1CC2CC3(C1N(C2)CCC4=C3NC5=CC(=C(C=C45)OC)C6CC\7C(C(CC8=C6NC9=CC=CC=C89)N(C/C7=C/C)C)C(=O)OC)C(=O)OC
ИнЧи ИнЧИ=1S/C43H52N4O5/c1-7-24-15-23-20-43(42(49)52-6)39-27(13-14-47(21-23)40(2 4)43)29-19-36(50-4)30(17-34(29)45-39)31-16-28-25(8-2)22-46(3)35(37(28) 41(48) 51-5)18-32-26-11-9-10-12-33(26)44-38(31)32/ч8-12,17,19,23-24,28,31,35,37, 40,44-45H,7,13-16,18,20-22H2,1-6H3/b25-8-/t23-,24+,28-,31+,35-,37-,40-,43- /м0/с1^Н Ключ:VCMIRCXRRQJNZJT-XBBWQDJOSA-N^Н
^НИ (что это?) (проверить)