1,3,5-Тритиан

1,3,5-Тритиан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,3,5-Тритиан
	Другие имена Тример тиоформальдегида, триметилентрисульфид, триметилентрисульфид, тритиоформальдегид, 1,3,5-тритиациклогексан, сим -тритиан, тиоформ, с -тритиан
Идентификаторы
Номер CAS	291-21-4 Н;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:39196 И;
ChemSpider	8907 И;
Информационная карта ECHA	100.005.482
Номер ЕС	206-029-7;
CID PubChem	9264;
УНИИ	4AM764YC6X И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID2059778;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C3H6S3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H2 И Ключ: LORRLQMLLQLPSJ-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/C3H6S3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H2 Ключ: LORRLQMLLQLPSJ-UHFFFAOYAA;
	УЛЫБКИ S1CSCSC1;
Характеристики
Химическая формула	С 3 Н 6 С 3
Молярная масса	138.27
Появление	Бесцветное твердое вещество
Плотность	1,6374 г/см 3
Температура плавления	215–220 °C (419–428 °F; 488–493 K)
Растворимость в воде	Слабо растворим
Растворимость	Бензол
Опасности
	Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Токсичный ( Т )
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	H319
Меры предосторожности	П264 , П280 , П305+П351+П338 , П313
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

1,3,5-Тритиан — это химическое соединение с формулой (CH ₂ S) ₃ . Этот гетероцикл является циклическим тримером в противном случае нестабильного вида тиоформальдегида . Он состоит из шестичленного кольца с чередующимися метиленовыми мостиками и тиоэфирными группами. Его получают обработкой формальдегида сероводородом . ^[2]

Тритиан является строительным блоком молекулы в органическом синтезе , будучи замаскированным источником формальдегида . В одном из применений он депротонируется литийорганическими реагентами, чтобы получить производное лития, которое может быть алкилировано . ^[3]

(CH ₂ S) ₃ + RLi → (CH ₂ S) ₂ (CHLiS) + RH

(CH2S ₎ 2 ₍ CHLiS) + R′Br → (CH2S ₎ 2 ₍ CHR ′S ) + LiBr

(CH ₂ S) ₂ (CHR ′ S) + H ₂ O → R ′ CHO + ....

Тритиан — дитиоацеталь формальдегида. Другие дитиоацетали подвергаются реакциям, аналогичным вышеописанным.

Он также является предшественником других сероорганических реагентов . Например, хлорирование в присутствии воды дает хлорметилсульфонилхлорид : [ ^4]

( _CH2S ) ₃₊ 9Cl2 + _6H2O → _3ClCH2SO2Cl + 12HCl

Тритианес

Тритиан является родителем класса гетероциклов, называемых тритианами , которые формально являются результатом замены различных одновалентных групп на один или несколько атомов водорода. Виды часто возникают из тиирования кетонов и альдегидов. Начальные тиокетоны и тиоальдегиды подвергаются тримеризации . Одним из примеров является 2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-тритиан , или тритиоацетон, тример тиоацетона (пропан-2-тиона). Альтернативно 1,3,5-тритиан может быть депротонирован и алкилирован с получением (SCH ₂ ) _n (SCHR) _3-n . ^[5]

Конформация тритианов хорошо изучена. ^[6]

Ссылки

^ Дэвид Р. Лид, ред. Справочник по химии и физике, 85-е издание , Интернет-версия 2005 г. CRC Press, 2005.
^ Бост, Р. В.; Констебль, Э. В. «Сим-Тритиан» Органические синтезы, Сборник 2, стр. 610 (1943). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV2P0610.pdf
^ Зеебах, Д.; Бек, А.К. «Альдегиды из сим -тритиана: н -пентадеканала» Органические синтезы, Сборник томов 6, стр. 869 (1988). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV6P0869.pdf
^ Paquette, LA; Wittenbrook, LS "2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide" Organic Syntheses, Сборник томов 5, стр. 231 (1973). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV5P0231.pdf
^ Edema, Jilles JH; Hoogenraad, Marcel; Schoonbeek, Franck S.; Kellogg, Richard M.; Kooijman, Huub; Spek, Anthony L. (2010). «Алкилирование связи SCS. К липофильным моно- и дитопным рецепторам тяжелых металлов, содержащим строительные блоки тритиана. Молекулярная структура цис-2,4,6-трибензил-1,3,5-тритиана». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 112 (6): 370– 375. doi :10.1002/recl.19931120611.
^ Бреслоу, Дэвид С .; Скольник, Герман (2009). "C3S3 Ring Systems". Мультисера и сера и кислород пяти- и шестичленные гетероциклы, часть 2. Том 21. John Wiley & Sons. стр. 689. ISBN 978-0-470-18833-0.

[crchcp-1] Дэвид Р. Лид, ред. Справочник по химии и физике, 85-е издание , Интернет-версия 2005 г. CRC Press, 2005.

[2] Бост, Р. В.; Констебль, Э. В. «Сим-Тритиан» Органические синтезы, Сборник 2, стр. 610 (1943). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV2P0610.pdf

[3] Зеебах, Д.; Бек, А.К. «Альдегиды из сим -тритиана: н -пентадеканала» Органические синтезы, Сборник томов 6, стр. 869 (1988). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV6P0869.pdf

[4] Paquette, LA; Wittenbrook, LS "2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide" Organic Syntheses, Сборник томов 5, стр. 231 (1973). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV5P0231.pdf

[5] Edema, Jilles JH; Hoogenraad, Marcel; Schoonbeek, Franck S.; Kellogg, Richard M.; Kooijman, Huub; Spek, Anthony L. (2010). «Алкилирование связи SCS. К липофильным моно- и дитопным рецепторам тяжелых металлов, содержащим строительные блоки тритиана. Молекулярная структура цис-2,4,6-трибензил-1,3,5-тритиана». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 112 (6): 370– 375. doi :10.1002/recl.19931120611.

[6] Бреслоу, Дэвид С .; Скольник, Герман (2009). "C3S3 Ring Systems". Мультисера и сера и кислород пяти- и шестичленные гетероциклы, часть 2. Том 21. John Wiley & Sons. стр. 689. ISBN 978-0-470-18833-0.