Трис
propane-1,3-diol_200.svg/1280px-2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol_200.svg.png) | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-Амино-2-(гидроксиметил)пропан-1,3-диол | |
| Другие имена TRIS, Tris, основание Tris, буфер Tris, Trizma, Trisamine, THAM, Tromethamine, Trometamol, Tromethane, Trisaminol, Tris(гидроксиметил)аминометан | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ХЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.000.969 |
| Номер ЕС |
|
| |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н11НO3 | |
| Молярная масса | 121,136 г·моль −1 |
| Появление | Белый кристаллический порошок. |
| Плотность | 1,328 г/см 3 |
| Температура плавления | >175-176 °С (448-449 К) |
| Точка кипения | 219 °C (426 °F; 492 К) |
| ~50 г/100 мл (25 °C) | |
| Кислотность ( pK a ) | 8.07 (сопряженная кислота) |
| Фармакология | |
| B05BB03 ( ВОЗ ) B05XX02 ( ВОЗ ) | |
| Опасности [1] | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Раздражающее |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Н315 , Н319 , Н335 | |
| Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р332+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | Негорючий |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний ПБС |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
propane-1,3-diol_200.svg){kind=link}
Трис , или трис(гидроксиметил)аминометан , или известный в медицине как трометамин или THAM , представляет собой органическое соединение с формулой (HOCH 2 ) 3 CNH 2 . Он широко используется в биохимии и молекулярной биологии в качестве компонента буферных растворов [2], таких как буферы TAE и TBE , особенно для растворов нуклеиновых кислот . Он содержит первичный амин и, таким образом, подвергается реакциям, связанным с типичными аминами, например, конденсации с альдегидами . Трис также образует комплексы с ионами металлов в растворе. [3] В медицине трометамин иногда используется в качестве лекарственного средства, назначаемого в отделениях интенсивной терапии из-за его свойств буфера для лечения тяжелого метаболического ацидоза при определенных обстоятельствах. [4] [5] Некоторые лекарства формулируются как «соль трометамина», включая Hemabate ( карбопрост в виде соли трометамола) и « кеторолака трометамол». [6] В 2023 году было обнаружено, что штамм Pseudomonas hunanensis способен разрушать буфер TRIS. [7]
Поскольку pKa Tris' сильнее зависит от температуры, его использование не рекомендуется в биохимических приложениях, требующих постоянного pH в диапазоне температур. Более того, температурная зависимость pKa (и, в свою очередь, pH буферного раствора) затрудняет регулировку pH. [8] (Например, регулировка pH «комнатной температуры» не будет переведена в pH «условий измерения», если не принять меры для расчета влияния температуры, см. ниже.)
Буферные функции
Сопряженная кислота трис имеет p K a 8,07 при 25 °C, что означает, что буфер имеет эффективный диапазон pH от 7,1 до 9,1 (p K a ± 1) при комнатной температуре.
Подробности буфера
- В общем, при понижении температуры от 25 °C до 5 °C pH трис-буфера увеличится в среднем на 0,03 единицы на градус. При повышении температуры от 25 °C до 37 °C pH трис-буфера уменьшится в среднем на 0,025 единицы на градус. [9]
- В целом, 10-кратное увеличение концентрации трис-буфера приведет к увеличению pH на 0,05 единицы и наоборот. [9]
- Серебросодержащие односоставные pH-электроды (например, хлорсеребряные электроды ) несовместимы с трисом, поскольку образуется осадок Ag-триса, который засоряет соединение. Электроды с двойным сочленением устойчивы к этой проблеме, а не содержащие серебра электроды невосприимчивы.
Буферное ингибирование
- Трис ингибирует ряд ферментов [10] [11] и поэтому его следует использовать с осторожностью при изучении белков.
- Трис также может ингибировать активность ферментов посредством хелатирования ионов металлов. [3]
Подготовка
Трис получают в промышленности путем исчерпывающей конденсации нитрометана с формальдегидом в основных условиях (т.е. повторных реакций Генри ) с получением промежуточного продукта (HOCH 2 ) 3 CNO 2 , который затем гидрируют с получением конечного продукта. [12]
Использует
Полезный диапазон буфера для триса (pH 7–9) совпадает с физиологическим pH, типичным для большинства живых организмов. Это, а также его низкая стоимость, делают трис одним из самых распространенных буферов в биологической/биохимической лаборатории. Трис также используется в качестве первичного стандарта для стандартизации кислотных растворов для химического анализа.
Трис используется для повышения проницаемости клеточных мембран. [13] Он является компонентом вакцины Moderna COVID-19 [14] и вакцины Pfizer-BioNTech COVID-19 для детей в возрасте от 5 до 11 лет. [15]
Медицинский
Трис (обычно известный как THAM в данном контексте) используется как альтернатива бикарбонату натрия при лечении метаболического ацидоза . [16] [17]
Смотрите также
Ссылки
- ^ "Трометамин". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Гомори, Г., Приготовление буферов для использования в исследованиях ферментов. Методы энзимологии., 1, 138-146 (1955).
- ^ ab FISCHER, Beda E.; HARING, Ulrich K.; TRIBOLET, Roger; SIGEL, Helmut (1979). "Взаимодействие ионов металлов и буферов. Устойчивость бинарных и тройных комплексов, содержащих 2-амино-2(гидроксиметил)-1,3-пропандиол (Трис) и аденозин-5'-трифосфат (АТФ)". European Journal of Biochemistry . 94 (2). Wiley: 523– 530. doi : 10.1111/j.1432-1033.1979.tb12921.x . ISSN 0014-2956. PMID 428398.
- ^ Стэнли, Дэвид; Танниклифф, Уильям (июнь 2008 г.). «Лечение астмы, угрожающей жизни у взрослых». Continuing Education in Anaesthesia, Critical Care & Pain . 8 (3): 95–99 . doi : 10.1093/bjaceaccp/mkn012 . Получено 21 июля 2017 г.
- ^ Хост, Эрик А.; Колпаерт, Кирстен; Ванхолдер, Раймонд К.; Ламейр, Норберт Х.; Де Ваэле, Ян Дж.; Блот, Стейн И.; Колардин, Фрэнсис А. (май 2005 г.). «Бикарбонат натрия по сравнению с ТАМ у пациентов отделения интенсивной терапии с легким метаболическим ацидозом». Журнал нефрологии . 18 (3): 303–307 . ISSN 1121–8428. ПМИД 16013019.
- ^ BNF 73 март-сентябрь 2017 г. Британская медицинская ассоциация, Королевское фармацевтическое общество Великобритании. Лондон. 21 марта 2017 г. ISBN 978-0857112767. OCLC 988086079.
{{cite book}}: CS1 maint: местоположение отсутствует издатель ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка ) - ^ Холерт, Йоханнес; Боркер, Арон; Нюбель, Лаура Люсия; Даниэль, Рольф; Пёлейн, Аня; Филипп, Бодо (8 января 2024 г.). «Бактерии используют катаболический лоскутный путь, по-видимому, недавнего происхождения, для деградации синтетического буферного соединения TRIS». Журнал ISME . 18 (1): wrad023. doi :10.1093/ismejo/wrad023. ISSN 1751-7362.
- ^ Столл, Винсент С.; Бланшар, Джон С. (1 января 1990 г.). «[4] Буферы: принципы и практика». Методы в энзимологии . 182 : 24–38 . doi :10.1016/0076-6879(90)82006-N.
- ^ ab "Sigma трис(гидроксиметил)аминометан; Tris Technical Bulletin No. 106B" (PDF) . Sigma-Aldrich . Получено 4 июня 2020 г. .
- ^ Desmarais, WT; et al. (2002). «Кристаллическая структура с разрешением 1,20 Å аминопептидазы из Aeromonas proteolytica в комплексе с трисом: история ингибирования буфером». Структура . 10 (8): 1063–1072 . doi : 10.1016/S0969-2126(02)00810-9 . PMID 12176384.
- ^ Ghalanbor, Z; et al. (2008). «Связывание триса с альфа-амилазой Bacillus licheniformis может повлиять на ее активность гидролиза крахмала». Protein Pept. Lett . 15 (2): 212– 214. doi :10.2174/092986608783489616. PMID 18289113.
- ^ Маркофски, Шелдон, Б. (15 октября 2011 г.). "Нитросоединения, алифатические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Т. 24. С. 296. doi :10.1002/14356007.a17_401.pub2. ISBN 978-3527306732.
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Ирвин, РТ; Макалистер, ТДж; Костертон, ДжВ (1981). «Модификация буфера трис(гидроксиметил)аминометана проницаемости внешней мембраны Escherichia coli». J. Bacteriol. 145 (3): 1397– 1403. doi :10.1128/JB.145.3.1397-1403.1981. PMC 217144 . PMID 7009585.
- ^ Информационный лист modernatx.com
- ^ Заседание Консультативного комитета по вакцинам и связанным с ними биологическим продуктам 26 октября 2021 г. fda.gov
- ^ Kallet, RH; Jasmer RM; Luce JM; et al. (2000). «Лечение ацидоза при остром повреждении легких с помощью трис-гидроксиметиламинометана (THAM)». Американский журнал респираторной и интенсивной медицины . 161 (4): 1149– 1153. doi :10.1164/ajrccm.161.4.9906031. PMID 10764304.
- ^ Хост, EA; Колпаерт, К; Ванхолдер, Колорадо; Ламейр, Нью-Хэмпшир; Де Ваэле, Джей-Джей; Блот, СИ; Колардин, ФА (2005). «Бикарбонат натрия по сравнению с ТАМ у пациентов отделения интенсивной терапии с легким метаболическим ацидозом». Журнал нефрологии . 18 (3): 303–7 . PMID 16013019.
