Трифенилен

Трифенилен
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Трифенилен
	Другие имена Бензо[ l ]фенантрен ; 9,10-Бензофенантрен ; 1,2,3,4-Дибензонафталин ; Изохризен
Идентификаторы
Номер CAS	217-59-4 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:33080 Н;
ChEMBL	ChEMBL1797416 Н;
ChemSpider	8816 Н;
Информационная карта ECHA	100.005.385
Номер ЕС	205-922-9;
КЕГГ	C19541 И;
МеШ	C009590
CID PubChem	9170;
УНИИ	18WX3373I0 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID9059757;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/ ч1-12ч Н Ключ: SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Н; InChI=1/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/ ч1-12ч;
	УЛЫБКИ с1(cccc3)c3c(cccc4)c4c2c1cccc2;
Характеристики
Химическая формула	С 18 Н 12
Молярная масса	228,294 г·моль −1
Появление	белый
Плотность	1,308 г/см 3
Температура плавления	198 °С; 388 °F; 471 К
Точка кипения	438 °С; 820 °F; 711 К
Магнитная восприимчивость (χ)	-156,6·10 −6 см 3 /моль
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Трифенилен — органическое соединение с формулой (C ₆ H ₄ ) ₃ . Плоский полициклический ароматический углеводород (ПАУ), он состоит из четырех конденсированных бензольных колец. Трифенилен имеет делокализованные 18- π -электронные системы, основанные на плоской структуре, соответствующей группе симметрии D _3h . Это белое или бесцветное твердое вещество.

Подготовка

Трифенилен может быть выделен из каменноугольной смолы . Его также можно синтезировать различными способами. Один из методов — тримеризация бензола . ^{[3] Другой метод включает захват}бензола производным бифенила. ^[4]

Характеристики

Трифенилен более устойчив к резонансу , чем его изомеры хризен , бенз[ a ]антрацен , бензо[ c ]фенантрен и тетрацен . По этой причине трифенилен устойчив к гидрированию . ^[5]

Трифенилен, как дисковидная плоская молекула, привлек внимание как ядро дискотического мезогена в жидкокристаллических материалах. ^[6]

Ссылки

^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 209. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Ахмед, FR; Троттер, Дж. (1963). «Кристаллическая структура трифенилена». Acta Crystallographica . 16 (6): 503–508. Bibcode :1963AcCry..16..503A. doi : 10.1107/S0365110X63001365 .
^ Хини, Х.; Миллар, ИТ (1960). "Трифенилен". Органические синтезы . 40 : 105. doi :10.15227/orgsyn.040.0105.
^ Кэти А. Спенс, Милауни М. Мехта, Нил К. Гарг (2022). «Синтез трифенилена с помощью катализируемого палладием аннелирования бензина». Органические синтезы . 99 : 174–189. doi : 10.15227/orgsyn.099.0174 . S2CID 250383238.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Кофман, В.; Сарре, П.Дж.; Хиббинс, Р.Э.; тен Кейт, И.Л.; Линнарц, Х. (2017). «Лабораторная спектроскопия и астрономическое значение полностью бензоидного ПАУ трифенилена и его катиона». Молекулярная астрофизика . 7 : 19–26. Bibcode : 2017MolAs...7...19K. doi : 10.1016/j.molap.2017.04.002. hdl : 1887/58655 . S2CID 67834616.
^ Джанитц, Дитмар (2001), «Жидкие кристаллы на границах раздела», Справочник по поверхностям и границам раздела материалов , Elsevier, стр. 436–437, doi :10.1016/b978-012513910-6/50014-1, ISBN 978-0-12-513910-6, получено 2020-08-23

Внешние ссылки

Индекс структуры полициклических ароматических углеводородов. Архивировано 15.02.2008 на Wayback Machine.

[1] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 209. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Ахмед, FR; Троттер, Дж. (1963). «Кристаллическая структура трифенилена». Acta Crystallographica . 16 (6): 503–508. Bibcode :1963AcCry..16..503A. doi : 10.1107/S0365110X63001365 .

[3] Хини, Х.; Миллар, ИТ (1960). "Трифенилен". Органические синтезы . 40 : 105. doi :10.15227/orgsyn.040.0105.

[4] Кэти А. Спенс, Милауни М. Мехта, Нил К. Гарг (2022). «Синтез трифенилена с помощью катализируемого палладием аннелирования бензина». Органические синтезы . 99 : 174–189. doi : 10.15227/orgsyn.099.0174 . S2CID 250383238.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[5] Кофман, В.; Сарре, П.Дж.; Хиббинс, Р.Э.; тен Кейт, И.Л.; Линнарц, Х. (2017). «Лабораторная спектроскопия и астрономическое значение полностью бензоидного ПАУ трифенилена и его катиона». Молекулярная астрофизика . 7 : 19–26. Bibcode : 2017MolAs...7...19K. doi : 10.1016/j.molap.2017.04.002. hdl : 1887/58655 . S2CID 67834616.

[6] Джанитц, Дитмар (2001), «Жидкие кристаллы на границах раздела», Справочник по поверхностям и границам раздела материалов , Elsevier, стр. 436–437, doi :10.1016/b978-012513910-6/50014-1, ISBN 978-0-12-513910-6, получено 2020-08-23

Имена



Предпочтительное название ИЮПАК Трифенилен ^[1]
Другие имена Бензо[ l ]фенантрен 9,10-Бензофенантрен 1,2,3,4-Дибензонафталин Изохризен
Идентификаторы
Номер CAS	217-59-4^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:33080^Н
ChEMBL	ChEMBL1797416^Н
ChemSpider	8816^Н
Информационная карта ECHA	100.005.385
Номер ЕС	205-922-9
КЕГГ	C19541^И
МеШ	C009590
CID PubChem	9170
УНИИ	18WX3373I0^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID9059757
ИнЧи ИнЧИ=1S/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/ ч1-12ч^Н Ключ: SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N^Н InChI=1/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/ ч1-12ч
УЛЫБКИ с1(cccc3)c3c(cccc4)c4c2c1cccc2
Характеристики
Химическая формула	С ₁₈Н ₁₂
Молярная масса	228,294 г·моль ⁻¹
Появление	белый
Плотность	1,308 г/см ³^[2]
Температура плавления	198 °С; 388 °F; 471 К
Точка кипения	438 °С; 820 °F; 711 К
Магнитная восприимчивость (χ)	-156,6·10 ⁻⁶ см ³ /моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс