Тригонеллин

Тригонеллин
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1-Метилпиридин-1-ий-3-карбоксилат
Другие имена
Никотиновая кислота N -метилбетаин
Кофеарин
Кофеарин
Гинезин
Тригеноллин
Идентификаторы
  • 535-83-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:18123 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL350675 проверятьИ
  • ChEMBL489961 проверятьИ
ChemSpider
  • 5369 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.007.838
CID PubChem
  • 5570
УНИИ
  • 3NQ9N60I00 проверятьИ
  • DTXSID2026230
  • ИнХI=1S/C7H7NO2/c1-8-4-2-3-6(5-8)7(9)10/h2-5H,1H3 проверятьИ
    Ключ: WWNNZCOKKKDOPX-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнХI=1/C7H7NO2/c1-8-4-2-3-6(5-8)7(9)10/h2-5H,1H3
    Ключ: WWNNZCOKKKDOPX-UHFFFAOYAV
  • О=С([О-])c1ccc[n+](c1)C
Характеристики
С7Н7НО2
Молярная масса137,138  г·моль −1
Температура плавления230–233 °C (446–451 °F; 503–506 K) (моногидрат) [ противоречиво ]
258–259 °C (гидрохлорид)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Тригонеллиналкалоид с химической формулой C7H7NO2 . Это цвиттер - ион , образованный метилированием атома азота ниацина (витамина B3 ) . Тригонеллин продукт метаболизма ниацина, который выводится с мочой млекопитающих. [ 1 ]

Тригонеллин встречается во многих растениях. Он был выделен из японской редьки [2] ( Raphanus sativus cv. Sakurajima Daikon), семян пажитника ( Trigonella foenum-graecum , отсюда и название), [3] садового гороха, семян конопли, овса, [4] картофеля, видов Stachys , георгина , [5] видов Strophanthus , [6] и Dichapetalum cymosum . [7] Тригонеллин также содержится в кофе . [8] Более высокие уровни тригонеллина обнаружены в кофе сорта арабика .

Хольц, Кутчер и Тейльманн зарегистрировали его присутствие у ряда животных. [9]

Химия

Тригонеллин кристаллизуется в виде моногидрата из спирта в гигроскопичных призмах (т.пл. 130 °C или 218 °C [ сухой, разл. ]). Он легко растворим в воде или теплом спирте, хуже в холодном спирте и немного в хлороформе или эфире . Соли хорошо кристаллизуются, моногидрохлорид — в листочки, трудно растворимые в сухом спирте. Пикрат образует блестящие призмы (т.пл. 198−200 °C), растворимые в воде, но трудно растворимые в сухом спирте или эфире. Алкалоид образует несколько аурихлоридов: нормальная соль, B•HCl•AuCl 3 , осаждается при добавлении избытка хлорида золота к гидрохлориду и после кристаллизации из разбавленной соляной кислоты, содержащей некоторое количество хлорида золота, имеет т.пл. 198 °C. При кристаллизации из воды или очень разбавленной соляной кислоты получаются тонкие игольчатые кристаллы B4 •3 HAuCl4 (т.пл. 186 ° C ) .

При нагревании тригонеллина в закрытых трубках с гидроксидом бария при 120 °C образуется метиламин , а при аналогичной обработке соляной кислотой при 260 °C образуются хлорметан и никотиновая кислота (форма витамина B3 ) . Тригонеллин представляет собой метилбетаин никотиновой кислоты. [10]

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 11-е издание, 9606 .
  2. ^ Курода, Рей; Казумура, Кимико; Ушиката, Мики; Минами, Юдзи; Каджия, Кацуко (2018). «Выяснение улучшения функции эндотелия сосудов с помощью дайкона Сакурадзима и механизма его действия: сравнительное исследование с Raphanus sativus ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 66 (33): 8714– 8721. doi : 10.1021/acs.jafc.8b01750. PMID  30037222. S2CID  51712881.
  3. ^ Узир, Мунир; Эль Баири, Халид; Амзази, Саид (2016). «Токсикологические свойства пажитника ( Trigonella foenum graecum )». Пищевая и химическая токсикология . 96 : 145–154 . doi :10.1016/j.fct.2016.08.003. ПМИД  27498339.
  4. Шульце и Франкфурт, Бер., 1894, 27, 709.
  5. ^ Шульце и Трир, Zeit. физиол. хим., 1912, 76, 258.
  6. ^ Томс, Бер., 1891, 31, 271, 404.
  7. ^ Римингтон, Ондерстепорт Дж., 1935, 5, 81.
  8. ^ Гортер, Аннален, 1910, 372, 237; ср. Полсторф, хим. Соц. Тез., 1910, II, 234; Палладино, там же, 1894, ii, 214; 1895, я, 629; Граф, там же, 1904, i, 915; Ноттбом и Майер, Zeit. Унтерс. Лебенсмитт., 1931, 61, 429.
  9. Zeit. Biol., 1924, 81, 57.
  10. ^ Андерсон Генри, Томас (1949). Растительные алкалоиды (4-е изд.). Филадельфия: The Blakiston Company. С.  7–8 .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Тригонеллин&oldid=1263471737"