Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК 1-Метилпиридин-1-ий-3-карбоксилат | |
Другие имена Никотиновая кислота N -метилбетаин Кофеарин Кофеарин Гинезин Тригеноллин | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) |
|
ЧЭБИ | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Информационная карта ECHA | 100.007.838 |
CID PubChem |
|
УНИИ | |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
Характеристики | |
С7Н7НО2 | |
Молярная масса | 137,138 г·моль −1 |
Температура плавления | 230–233 °C (446–451 °F; 503–506 K) (моногидрат) [ противоречиво ] 258–259 °C (гидрохлорид) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Тригонеллин — алкалоид с химической формулой C7H7NO2 . Это цвиттер - ион , образованный метилированием атома азота ниацина (витамина B3 ) . Тригонеллин — продукт метаболизма ниацина, который выводится с мочой млекопитающих. [ 1 ]
Тригонеллин встречается во многих растениях. Он был выделен из японской редьки [2] ( Raphanus sativus cv. Sakurajima Daikon), семян пажитника ( Trigonella foenum-graecum , отсюда и название), [3] садового гороха, семян конопли, овса, [4] картофеля, видов Stachys , георгина , [5] видов Strophanthus , [6] и Dichapetalum cymosum . [7] Тригонеллин также содержится в кофе . [8] Более высокие уровни тригонеллина обнаружены в кофе сорта арабика .
Хольц, Кутчер и Тейльманн зарегистрировали его присутствие у ряда животных. [9]
Тригонеллин кристаллизуется в виде моногидрата из спирта в гигроскопичных призмах (т.пл. 130 °C или 218 °C [ сухой, разл. ]). Он легко растворим в воде или теплом спирте, хуже в холодном спирте и немного в хлороформе или эфире . Соли хорошо кристаллизуются, моногидрохлорид — в листочки, трудно растворимые в сухом спирте. Пикрат образует блестящие призмы (т.пл. 198−200 °C), растворимые в воде, но трудно растворимые в сухом спирте или эфире. Алкалоид образует несколько аурихлоридов: нормальная соль, B•HCl•AuCl 3 , осаждается при добавлении избытка хлорида золота к гидрохлориду и после кристаллизации из разбавленной соляной кислоты, содержащей некоторое количество хлорида золота, имеет т.пл. 198 °C. При кристаллизации из воды или очень разбавленной соляной кислоты получаются тонкие игольчатые кристаллы B4 •3 HAuCl4 (т.пл. 186 ° C ) .
При нагревании тригонеллина в закрытых трубках с гидроксидом бария при 120 °C образуется метиламин , а при аналогичной обработке соляной кислотой при 260 °C образуются хлорметан и никотиновая кислота (форма витамина B3 ) . Тригонеллин представляет собой метилбетаин никотиновой кислоты. [10]