Толуидин

Группа химических соединений: ариламины

Существует три изомера толуидина , которые являются органическими соединениями, открытыми и названными Джеймсом Шериданом Маспраттом и Августом Вильгельмом фон Хофманном в 1845 году. ^[1] Эти изомеры — о - толуидин , м -толуидин и п -толуидин , с префиксной буквой, обозначающей орто ; мета ; и пара соответственно . Все три являются ариламинами , химические структуры которых похожи на анилин, за исключением того, что метильная группа замещена на бензольное кольцо. Разница между этими тремя изомерами заключается в положении, в котором метильная группа (–CH ₃ ) связана с кольцом относительно аминофункциональной группы (–NH ₂ ); см. иллюстрацию химических структур ниже. ^[2]

Изомеры толуидина
Метильная позиция	орто	мета	пара
Общее название	о -толуидин	м -толуидин	п -толуидин
Другие имена	о- метиланилин	м -метиланилин	п -метиланилин
Химическое название	2-метиланилин	3-метиланилин	4-метиланилин
Химическая формула	С ₇ Н ₉ Н
Молекулярная масса	107,17 г/моль
Температура стеклования	189 К ^[3]	187 К ^[4]	Стекло не сформировано ^[3]
Температура плавления	−23 °С	−30 °С	43 °С
Точка кипения	199–200 °С	203–204 °С	200 °С
Плотность	1,00 г/см ³	0,98 г/см ³	1,05 г/см ³
Магнитная восприимчивость	76,0 × 10−6 ^см 3 ^/ моль	74,6 × 10−6 ^см 3 ^/ моль	72,1 × 10−6 ^см 3 ^/ моль
Номер CAS	[95-53-4]	[108-44-1]	[106-49-0]
УЛЫБКИ	Cc1ccccc1N	Cc1cccc(N)c1	Cc1ccc(N)cc1

Отказ от ответственности и ссылки

Химические свойства толуидинов очень похожи на свойства анилина , и толуидины имеют свойства, общие с другими ароматическими аминами. Из-за аминогруппы, связанной с ароматическим кольцом, толуидины являются слабоосновными . Толуидины плохо растворимы в чистой воде , но хорошо растворяются в кислой воде из-за образования солей аммония , как это обычно бывает с органическими аминами. Орто- и мета -толуидины являются вязкими жидкостями , но пара -толуидин представляет собой хлопьевидное твердое вещество . Это различие связано с тем, что молекулы п -толуидина более симметричны. п -толуидин можно получить путем восстановления п -нитротолуола . п - толуидин реагирует с формальдегидом , образуя основание Трегера .

Использование и возникновение

Ортоизомер производится в самых больших масштабах. Его основное применение — в качестве предшественника пестицидов метолахлора и ацетохлора . [ ^2] Другие изомеры толуидина используются в производстве красителей . Они являются компонентом ускорителей для цианоакрилатных клеев.

У некоторых пациентов о -толуидин является метаболитом прилокаина , который может вызывать метгемоглобинемию . Это затем лечится метиленовым синим .

Ссылки

^ Маспратт, Джеймс Шеридан; Хофманн, Август Уильям (сентябрь 1845 г.). «О толуидине, новой органической основе». Лондонский, Эдинбургский и Дублинский философский журнал и научный журнал . 27 (179): 178–194 . doi : 10.1080/14786444508645253. ISSN 1941-5966.
^ ab Bowers, Joseph S. "Toluidines". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a27_159. ISBN 978-3527306732.
^ аб Пратеси, Г.; Бартолини, П.; Сенатра, Д.; Риччи, М.; Ригини, Р.; Барокки, Ф.; Торре, Р. (2003). «Экспериментальные исследования орто -толуидинового стеклования». Физический обзор E . 67 (2): 021505. Бибкод : 2003PhRvE..67b1505P. doi : 10.1103/PhysRevE.67.021505. ПМИД 12636682.
^ Альба-Симионеско, К.; Фэн, Дж.; Энджелл, К. А. (1999). «Термодинамические аспекты явления стеклования. II. Молекулярные жидкости с переменными взаимодействиями». Журнал химической физики . 110 (11): 5262. Bibcode : 1999JChPh.110.5262A. doi : 10.1063/1.478800.

Внешние ссылки

ПБМ
o-Толуидин, m-Толуидин, p-Толуидин CDC – NIOSH Карман для химических опасностей

[1] Маспратт, Джеймс Шеридан; Хофманн, Август Уильям (сентябрь 1845 г.). «О толуидине, новой органической основе». Лондонский, Эдинбургский и Дублинский философский журнал и научный журнал . 27 (179): 178–194 . doi : 10.1080/14786444508645253. ISSN 1941-5966.

[Ullmann-2] Bowers, Joseph S. "Toluidines". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a27_159. ISBN 978-3527306732.

[r1-3] аб Пратеси, Г.; Бартолини, П.; Сенатра, Д.; Риччи, М.; Ригини, Р.; Барокки, Ф.; Торре, Р. (2003). «Экспериментальные исследования орто -толуидинового стеклования». Физический обзор E . 67 (2): 021505. Бибкод : 2003PhRvE..67b1505P. doi : 10.1103/PhysRevE.67.021505. ПМИД 12636682.

[4] Альба-Симионеско, К.; Фэн, Дж.; Энджелл, К. А. (1999). «Термодинамические аспекты явления стеклования. II. Молекулярные жидкости с переменными взаимодействиями». Журнал химической физики . 110 (11): 5262. Bibcode : 1999JChPh.110.5262A. doi : 10.1063/1.478800.