Толфенамовая кислота

Толфенамовая кислота
Клинические данные
Торговые наименования	Клотам, Клотан, Туфнил, Мигеа
AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарств
Пути ; введения	Через рот
код АТС	M01AG02 ( ВОЗ );
Правовой статус
Правовой статус	AU : S4 (только по рецепту); ЕС : только по рецепту;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 2-[(3-хлор-2-метилфенил)амино]бензойная кислота) ;
Номер CAS	13710-19-5 Н;
CID PubChem	610479;
DrugBank	DB09216 И;
ChemSpider	530683 И;
УНИИ	3Г943У18КМ;
КЕГГ	Д01183 И;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:32243 Н;
ChEMBL	ChEMBL121626 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1045409;
Информационная карта ECHA	100.033.862
Химические и физические данные
Формула	С14Н12ClNО2
Молярная масса	261,71 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ Clc2cccc(Nc1ccccc1C(=O)O)c2C;
	ИнЧи InChI=1S/C14H12ClNO2/c1-9-11(15)6-4-8-12(9)16-13-7-3-2-5-10(13)14(17)18/h2-8,16H,1H3,(H,17,18) И; Ключ:YEZNLOUZAIOMLT-UHFFFAOYSA-N И;
	НИ (что это?) (проверить)

Нестероидный противовоспалительный препарат

Фармацевтическая смесь

Толфенамовая кислота является представителем класса производных антраниловой кислоты (или фенамата) НПВП . ^[3] Как и другие представители этого класса, она является ингибитором ЦОГ и предотвращает образование простагландинов . ^[4]

Он используется в Великобритании для лечения мигрени . ^[5]^[6] Он, как правило, недоступен в США. ^[4] Он доступен в некоторых странах Азии, Латинской Америки и Европы как дженерик для людей и животных. ^[7]

Медицинское применение

Толфенамовая кислота находит применение в профилактике и лечении состояний, связанных с болью и воспалением. ^[8]^[9] Однако, несмотря на ее эффективность при внутримышечном, подкожном или пероральном введении, ^[10] препараты на основе ТЖК еще не получили одобрения в Соединенных Штатах и некоторых других странах из-за значительного количества зарегистрированных побочных эффектов. ^[11]^[12]

Химия

Толфенамовая кислота, относящаяся к фармакологической группе фенаматов, обладает химической структурой, типичной для производных антраниловой кислоты . В этой структуре один из атомов водорода нитрогруппы замещен бензольным кольцом, содержащим метильную группу и атом хлора в орто- и мета-положениях соответственно. ^[13]

Было идентифицировано девять форм толфенамовой кислоты, некоторые из которых определяются конформационными состояниями. ^[14]^[15]^[16] Эти полиморфные формы демонстрируют вариации в пространственном расположении внутри элементарной ячейки и в значениях угла CN(H)-CC. ^[16] Такое разнообразие твердых форм делает ТФА привлекательным кандидатом для модификации и использования в медицинских целях.

История

Он был открыт учеными фармацевтической компании Medica в Финляндии . ^[3]

Исследовать

Толфенамовая кислота демонстрирует способность подавлять рост раковых клеток в поджелудочной железе, сигмовидной и прямой кишке. ^[17]

Ссылки

^ "Толфенамовая кислота VMD". Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) . 5 декабря 2024 г. Получено 6 декабря 2024 г.
^ Andersen KV, Larsen S, Alhede B, Gelting N, Buchardt O (1989). «Характеристика двух полиморфных форм толфенамовой кислоты, N-(2-метил-3-хлорфенил)антраниловой кислоты: их кристаллические структуры и относительная стабильность». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (10): 1443– 1447. doi :10.1039/P29890001443.
^ ab Pentikäinen PJ, Neuvonen PJ, Backman C (1981). «Человеческая фармакокинетика толфенамовой кислоты, нового противовоспалительного агента». European Journal of Clinical Pharmacology . 19 (5): 359– 365. doi :10.1007/bf00544587. PMID 7238564. S2CID 9428076.
^ ab База данных NIH LiverTox Мефенамовая кислота Последнее обновление 23 июня 2015 г. Страница просмотрена 3 июля 2015 г. Цитата: "(фенаматы, как правило, недоступны в Соединенных Штатах, например, толфенамовая кислота и флуфенамовая кислота)"
^ NHS Tolfenamic Acid (таблетки Tolfenamic acid 200 мг) Страница просмотрена 3 июля 2015 г.
^ "Виртуальный лекарственный продукт (VMP) - Таблетки толфенамовой кислоты 200 мг - браузер dm+d". dmd-browser.nhsbsa.nhs.uk . Получено 23 апреля 2024 г. .
^ Drugs.com Drugs.com международные списки для толфенамовой кислоты Страница просмотрена 3 июля 2015 г.
^ Kajander A, Laine V, Gothoni G (январь 1972). «Влияние толфенамовой кислоты на ревматоидный артрит». Scandinavian Journal of Rheumatology . 1 (2): 91– 93. doi :10.3109/03009747209103003. PMID 4572954.
^ Basha R, Baker CH, Sankpal UT, Ahmad S, Safe S, Abbruzzese JL и др. (январь 2011 г.). «Терапевтическое применение НПВП при раке: особое внимание толфенамовой кислоте». Frontiers in Bioscience . 3 (2): 797– 805. doi :10.2741/s188. PMID 21196413.
^ Corum O, Corum DD, Er A, Yildiz R, Uney K (декабрь 2018 г.). «Фармакокинетика и биодоступность толфенамовой кислоты у овец». Журнал ветеринарной фармакологии и терапии . 41 (6): 871– 877. doi :10.1111/jvp.12702. PMID 30084126. S2CID 51930602.
^ Кьерсгорд Расмуссен М.Дж., Холт Ларсен Б., Борг Л., Зельберг Соренсен П., Хансен П.Е. (июнь 1994 г.). «Толфенаминовая кислота по сравнению с пропранололом при профилактическом лечении мигрени». Acta Neurologica Scandinavica . 89 (6): 446–450 . doi :10.1111/j.1600-0404.1994.tb02664.x. PMID 7976233. S2CID 12334561.
^ Isomäki H (октябрь 1994). «Толфенамовая кислота: клинический опыт при ревматических заболеваниях». Фармакология и токсикология . 75 (s2): 64– 65. doi :10.1111/j.1600-0773.1994.tb02001.x. PMID 7816786.
^ Лопес-Мехиас В., Кампф Дж. В., Мацгер А. Дж. (апрель 2009 г.). «Полимер-индуцированная гетеронуклеация толфенамовой кислоты: структурное исследование пентаморфа». Журнал Американского химического общества . 131 (13): 4554– 4555. Bibcode : 2009JAChS.131.4554L. doi : 10.1021/ja806289a. PMC 2729806. PMID 19334766 .
^ Белов К.В., Дышин А.А., Крестьянинов М.А., Ефимов С.В., Ходов И.А., Киселев М.Г. (декабрь 2022 г.). «Конформационные предпочтения толфенаминовой кислоты в системе растворителей ДМСО-CO2 с помощью 2D NOESY». Журнал молекулярных жидкостей . 367 : 120481. doi : 10.1016/j.molliq.2022.120481. S2CID 252630985.
^ SeethaLekshmi S, Guru Row TN (1 августа 2012 г.). «Конформационный полиморфизм нестероидного противовоспалительного препарата, мефенамовой кислоты». Crystal Growth & Design . 12 (8): 4283– 4289. doi :10.1021/cg300812v. ISSN 1528-7483.
^ ab Case DH, Srirambhatla VK, Guo R, Watson RE, Price LS, Polyzois H и др. (5 сентября 2018 г.). «Успешное вычислительно направленное шаблонирование метастабильных фармацевтических полиморфов». Crystal Growth & Design . 18 (9): 5322– 5331. doi :10.1021/acs.cgd.8b00765. ISSN 1528-7483.
^ Kim JH, Jung JY, Shim JH, Kim J, Choi KH, Shin JA и др. (Июль 2010 г.). «Апоптотичный эффект толфенамовой кислоты в клетках рака полости рта человека KB: возможное участие пути p38 MAPK». Журнал клинической биохимии и питания . 47 (1): 74– 80. doi :10.3164/jcbn.10-02. PMC 2901767. PMID 20664734 .

Внешние ссылки

Информация о толфенамовой кислоте (База данных заболеваний)

Эта статья о наркотиках , связанная с опорно-двигательным аппаратом, является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[1] "Толфенамовая кислота VMD". Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) . 5 декабря 2024 г. Получено 6 декабря 2024 г.

[Andersen-2] Andersen KV, Larsen S, Alhede B, Gelting N, Buchardt O (1989). «Характеристика двух полиморфных форм толфенамовой кислоты, N-(2-метил-3-хлорфенил)антраниловой кислоты: их кристаллические структуры и относительная стабильность». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (10): 1443– 1447. doi :10.1039/P29890001443.

[:0-3] Pentikäinen PJ, Neuvonen PJ, Backman C (1981). «Человеческая фармакокинетика толфенамовой кислоты, нового противовоспалительного агента». European Journal of Clinical Pharmacology . 19 (5): 359– 365. doi :10.1007/bf00544587. PMID 7238564. S2CID 9428076.

[LiverTox-4] База данных NIH LiverTox Мефенамовая кислота Последнее обновление 23 июня 2015 г. Страница просмотрена 3 июля 2015 г. Цитата: "(фенаматы, как правило, недоступны в Соединенных Штатах, например, толфенамовая кислота и флуфенамовая кислота)"

[5] NHS Tolfenamic Acid (таблетки Tolfenamic acid 200 мг) Страница просмотрена 3 июля 2015 г.

[6] "Виртуальный лекарственный продукт (VMP) - Таблетки толфенамовой кислоты 200 мг - браузер dm+d". dmd-browser.nhsbsa.nhs.uk . Получено 23 апреля 2024 г. .

[7] Drugs.com Drugs.com международные списки для толфенамовой кислоты Страница просмотрена 3 июля 2015 г.

[8] Kajander A, Laine V, Gothoni G (январь 1972). «Влияние толфенамовой кислоты на ревматоидный артрит». Scandinavian Journal of Rheumatology . 1 (2): 91– 93. doi :10.3109/03009747209103003. PMID 4572954.

[9] Basha R, Baker CH, Sankpal UT, Ahmad S, Safe S, Abbruzzese JL и др. (январь 2011 г.). «Терапевтическое применение НПВП при раке: особое внимание толфенамовой кислоте». Frontiers in Bioscience . 3 (2): 797– 805. doi :10.2741/s188. PMID 21196413.

[10] Corum O, Corum DD, Er A, Yildiz R, Uney K (декабрь 2018 г.). «Фармакокинетика и биодоступность толфенамовой кислоты у овец». Журнал ветеринарной фармакологии и терапии . 41 (6): 871– 877. doi :10.1111/jvp.12702. PMID 30084126. S2CID 51930602.

[11] Кьерсгорд Расмуссен М.Дж., Холт Ларсен Б., Борг Л., Зельберг Соренсен П., Хансен П.Е. (июнь 1994 г.). «Толфенаминовая кислота по сравнению с пропранололом при профилактическом лечении мигрени». Acta Neurologica Scandinavica . 89 (6): 446–450 . doi :10.1111/j.1600-0404.1994.tb02664.x. PMID 7976233. S2CID 12334561.

[12] Isomäki H (октябрь 1994). «Толфенамовая кислота: клинический опыт при ревматических заболеваниях». Фармакология и токсикология . 75 (s2): 64– 65. doi :10.1111/j.1600-0773.1994.tb02001.x. PMID 7816786.

[13] Лопес-Мехиас В., Кампф Дж. В., Мацгер А. Дж. (апрель 2009 г.). «Полимер-индуцированная гетеронуклеация толфенамовой кислоты: структурное исследование пентаморфа». Журнал Американского химического общества . 131 (13): 4554– 4555. Bibcode : 2009JAChS.131.4554L. doi : 10.1021/ja806289a. PMC 2729806. PMID 19334766 .

[14] Белов К.В., Дышин А.А., Крестьянинов М.А., Ефимов С.В., Ходов И.А., Киселев М.Г. (декабрь 2022 г.). «Конформационные предпочтения толфенаминовой кислоты в системе растворителей ДМСО-CO2 с помощью 2D NOESY». Журнал молекулярных жидкостей . 367 : 120481. doi : 10.1016/j.molliq.2022.120481. S2CID 252630985.

[15] SeethaLekshmi S, Guru Row TN (1 августа 2012 г.). «Конформационный полиморфизм нестероидного противовоспалительного препарата, мефенамовой кислоты». Crystal Growth & Design . 12 (8): 4283– 4289. doi :10.1021/cg300812v. ISSN 1528-7483.

[Case_2018-16] Case DH, Srirambhatla VK, Guo R, Watson RE, Price LS, Polyzois H и др. (5 сентября 2018 г.). «Успешное вычислительно направленное шаблонирование метастабильных фармацевтических полиморфов». Crystal Growth & Design . 18 (9): 5322– 5331. doi :10.1021/acs.cgd.8b00765. ISSN 1528-7483.

[17] Kim JH, Jung JY, Shim JH, Kim J, Choi KH, Shin JA и др. (Июль 2010 г.). «Апоптотичный эффект толфенамовой кислоты в клетках рака полости рта человека KB: возможное участие пути p38 MAPK». Журнал клинической биохимии и питания . 47 (1): 74– 80. doi :10.3164/jcbn.10-02. PMC 2901767. PMID 20664734 .