Диметилтиокарбамоилхлорид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Диметилкарбамотиоилхлорид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н6СlNS | |
| Молярная масса | 123,60 г·моль −1 |
| Появление | желтое твердое вещество |
| Температура плавления | 39–43 °C (102–109 °F; 312–316 K) |
| Точка кипения | 90–95 °C (194–203 °F; 363–368 K) |
| Опасности | |
| Маркировка СГС :[1] | |
  | |
| Предупреждение | |
| Н290 , Н302 , Н314 , Н317 | |
| Р234 , Р260 , Р261 , Р264 , Р264+Р265 , Р270 , Р272 , Р280 , Р301+Р317 , Р301+Р330+Р331 , Р302+Р352 , Р302+Р361+Р354 , Р304+Р340 , Р305+Р354+Р338 , Р316 , Р317 , Р321 , Р330 , Р333+Р317 , Р362+Р364 , Р363 , Р390 , Р405 , Р406 , Р501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диметилтиокарбамоилхлорид — это сероорганическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 NC(S)Cl. Это желтое твердое вещество, часто встречается в виде желтого сиропа. Это ключевой реагент в синтезе арилтиолов через перегруппировку Ньюмена-Кварта . [1]
Синтез и реакции
Представитель других тиокарбамоилхлоридов, диметилтиокарбамоилхлорид является электрофильным, служащим источником R 2 NC(S) + . [2] Он аналогичен диметилкарбамоилхлориду ( R 2 NC(O)Cl).
Диметилтиокарбамоилхлорид получают путем хлорирования родственного тетраметилтиурамдисульфида :
- [ Me2NC ( S)] 2S2 + 3Cl2 → 2Me2NC ( S ) Cl + 2SCl2
Диметилтиокарбамоилхлорид реагирует с дитиокарбаматами (R 2 NCS−
2) с образованием тиурамсульфидов [R 2 NC(S)] 2 S. С метантиолатом получается метилдиметилдитиокарбамат (Me 2 NC(S)SMe).
Ссылки
- ^ Мелвин С. Ньюман; Фредерик В. Хетцель (1971). «Тиофенолы из фенолов: 2-нафталинтиол». Org. Synth . 51 : 139. doi :10.15227/orgsyn.051.0139.
- ^ RJ Cremlyn "Введение в сероорганическую химию" John Wiley and Sons: Чичестер (1996). ISBN 0 471 95512 4
