карбамоилхлорид
Карбамоилхлорид — это функциональная группа с формулой R 2 NC(O)Cl. Исходный карбамоилхлорид, H 2 NCOCl, нестабилен, но известно много N-замещенных аналогов. Большинство примеров чувствительны к влаге, бесцветны и растворимы в неполярных органических растворителях. Примером является диметилкарбамоилхлорид (т.пл. −90 °C и т.кип. 93 °C). Карбамоилхлориды используются для получения ряда пестицидов, например, карбофурана и алдикарба . [1]
Продукция и примеры
Карбамоилхлориды получают реакцией амина с фосгеном :
- 2R2NH + COCl2 → R2NCOCl + [ R2NH2 ] Cl
Они также возникают при присоединении хлористого водорода к изоцианатам :
- RNCO + HCl → RNHCOCl
Таким образом, можно получить карбамоилхлориды с функциональностью NH.
Реакции
В реакции, которой обычно избегают, гидролиз карбамоилхлоридов дает карбаминовые кислоты :
- R 2 NCOCl + H 2 O → R 2 NC(O)OH + HCl
Благодаря влиянию аминогруппы эти соединения менее гидролитически чувствительны, чем обычные хлориды кислот . Родственная, но более полезная реакция — аналогичная реакция со спиртами: [2]
- R2NCOCl + R'OH + C5H5N → R2NC ( O ) OR ' + C5H5NHCl
Ссылки
- ^ Петер Йегер, Костин Н. Ренцеа и Хайнц Кецка «Карбаматы и карбамоилхлориды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2012, Wiley-VCH, Вайнхайм. doi :10.1002/14356007.a05_051
- ^ Кэрол Даллер; Изабель Колбер; Марк Жинграс (2002). "Катализируемое никелем сочетание арильных O-карбаматов с реактивами Гриньяра: 2,7-диметилнафталин". Org. Synth . 78 : 42. doi :10.15227/orgsyn.078.0042.). Примечания: описывает использование диэтилкарбамоилхлорида в качестве защитной и уходящей группы.
