Тетраметилолово

Тетраметилолово
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Тетраметилстаннан
	Другие имена Тетраметилолово
Идентификаторы
Номер CAS	594-27-4 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	3647887
ЧЭБИ	ЧЕБИ:30420 И;
ChemSpider	11171 И;
Информационная карта ECHA	100.008.941
Номер ЕС	209-833-6;
Ссылка Гмелина	1938
CID PubChem	11661;
Номер RTECS	WH8630000;
УНИИ	8V4XU9DPBK И;
Номер ООН	3384
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID4052261;
	ИнЧи InChI=1S/4CH3.Sn/h4*1H3; И Ключ: VXKWYPOMXBVZSJ-UHFFFAOYSA-N И;
	УЛЫБКИ С[Sn](С)(С)С;
Характеристики
Химическая формула	С4Н12Sn
Молярная масса	178,850 г·моль −1
Появление	Бесцветная жидкость.
Плотность	1,291 г см −3
Температура плавления	−54 °C (−65 °F; 219 K)
Точка кипения	от 74 до 76 °C (от 165 до 169 °F; от 347 до 349 K)
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н225 , Н300 , Н310 , Н330 , Н410
Меры предосторожности	Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р260 , Р262 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р284 , Р301+Р310 , Р302+Р350 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р310 , Р320 , Р321 , Р322 , Р330 , Р361 , Р363 , Р370+Р378 , Р391 , Р403+Р233 , Р403+Р235 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 4 1
точка возгорания	−12 °C (10 °F; 261 К)
Родственные соединения
Родственные тетраалкилстаннаны	Тетраэтилолово; Тетрапропилолово; Тетрабутилолово;
Родственные соединения	Неопентан; Тетраметилсилан; Тетраметилгерман; Тетраметилплюмбан;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Тетраметилолово — металлоорганическое соединение с формулой (CH3 ₎ 4Sn _. Эта жидкость, одно из простейших оловоорганических соединений , полезна для опосредованного переходными металлами преобразования хлорангидридов в метилкетоны и арилгалогенидов в арилметилкетоны. Она летуча и токсична, поэтому при ее использовании в лаборатории следует соблюдать осторожность.

Синтез и структура

Тетраметилолово синтезируется путем реакции реактива Гриньяра метилмагнийиодида с тетрахлоридом олова ^[2] , который синтезируется путем реакции металлического олова с газообразным хлором. ^[3]

4 CH ₃ MgI + SnCl ₄ → (CH ₃ ) ₄ Sn + 4 MgICl

В тетраметилолове металл, окруженный четырьмя метильными группами в тетраэдрической структуре, представляет собой тяжелый аналог неопентана .

Приложения

Предшественник соединений метилолова

Тетраметилтин является предшественником хлорида триметилолова (и родственных галогенидов метилолова), которые являются предшественниками других оловоорганических соединений. Эти хлориды метилолова получаются с помощью так называемой реакции перераспределения Кочешкова. Таким образом, (CH ₃ ) ₄ Sn и SnCl ₄ могут реагировать при температурах от 100 °C до 200 °C, давая (CH ₃ ) ₃ SnCl в качестве продукта:

SnCl ₄ + 3 (CH ₃ ) ₄ Sn → 4 (CH ₃ ) ₃ SnCl

Второй путь получения хлорида триметилолова с использованием тетраметилолова включает реакцию хлорида ртути (II) с (CH ₃ ) ₄ Sn. ^[2]

4HgCl2 + 4( _CH3 ) _4Sn → _4Me3SnCl + _4MeHgCl

Различные соединения метилолова используются в качестве прекурсоров для стабилизаторов в ПВХ . Соединения ди- и тримеркаптотина используются для ингибирования дегидрохлорирования, которое является путем фотолитической и термической деградации ПВХ. ^[3]

Функционализация поверхности

Тетраметилолово разлагается в газовой фазе при температуре около 277 °C; пары (CH ₃ ) _{4 Sn реагируют с}кремнием, образуя твердое вещество с привитым (CH ₃ ) ₃ Sn.

(CH3 ₎ 4Sn ₊ ≡SiOH → ≡SiOSn(CH3 ₎ 3 ₊ MeH

Эта реакция возможна и с другими алкильными заместителями. В аналогичном процессе тетраметилолово использовалось для функционализации некоторых цеолитов при температурах до −90 °C. ^[4]

Применение в органическом синтезе

В органическом синтезе тетраметилолово подвергается катализируемым палладием реакциям сочетания с хлорангидридами кислот, давая метилкетоны: ^[5]

SnMe4 ₊ RCOCl → RCOMe + _Me3SnCl

Ссылки

^ "Тетраметилтин | C4H12Sn". ChemSpider . Получено 2013-09-15 .
^ ab Скотт, У. Дж.; Джонс, Дж. Х.; Моретто, А. Ф. (2002). «Тетраметилстаннан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi : 10.1002/047084289X.rt070. ISBN 0471936235.
^ ab Thoonen, SHL; Deelman, B.; van Koten, G (2004). "Синтетические аспекты тетраорганоолова и галогенидов органоолова(IV)". Журнал металлоорганической химии . 689 (13): 2145– 2157. doi :10.1016/j.jorganchem.2004.03.027. hdl : 1874/6594 .
^ Дэвис, АГ (2008). «Оловоорганические металлы». В Роберт Х. Крэбтри; Д. Майкл П. Мингос (ред.). Comprehensive Organometallic Chemistry III . Elsevier. стр. 809– 883. doi :10.1016/B0-08-045047-4/00054-6. ISBN 9780080450476.
^ Labadie, J. & Stille, J. (1983). "Механизмы катализируемых палладием реакций связывания хлорангидридов кислот с оловоорганическими реагентами". J. Am. Chem. Soc. 105 (19): 6129. doi :10.1021/ja00357a026.

[1] "Тетраметилтин | C4H12Sn". ChemSpider . Получено 2013-09-15 .

[Scott-2] Скотт, У. Дж.; Джонс, Дж. Х.; Моретто, А. Ф. (2002). «Тетраметилстаннан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi : 10.1002/047084289X.rt070. ISBN 0471936235.

[Thoonen-3] Thoonen, SHL; Deelman, B.; van Koten, G (2004). "Синтетические аспекты тетраорганоолова и галогенидов органоолова(IV)". Журнал металлоорганической химии . 689 (13): 2145– 2157. doi :10.1016/j.jorganchem.2004.03.027. hdl : 1874/6594 .

[4] Дэвис, АГ (2008). «Оловоорганические металлы». В Роберт Х. Крэбтри; Д. Майкл П. Мингос (ред.). Comprehensive Organometallic Chemistry III . Elsevier. стр. 809– 883. doi :10.1016/B0-08-045047-4/00054-6. ISBN 9780080450476.

[5] Labadie, J. & Stille, J. (1983). "Механизмы катализируемых палладием реакций связывания хлорангидридов кислот с оловоорганическими реагентами". J. Am. Chem. Soc. 105 (19): 6129. doi :10.1021/ja00357a026.