Тетрабромбисфенол А
Тетрабромбисфенол А
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
4,4′-(Пропан-2,2-диил)бис(2,6-дибромфенол)
Другие имена
2,2′,6,6′-тетрабромбисфенол А, 2,2′,6,6′-тетрабром-4,4′-изопропилидендифенол, 2,2-бис(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропан, 4,4′-изопропилиденбис(2,6-дибромфенол)
Идентификаторы
  • 79-94-7 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
СокращенияТББПА, ТББП-А, ТББА
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:33217 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL184450
ChemSpider
  • 6366 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.001.125
Номер ЕС
  • 201-236-9
КЕГГ
  • С13620 проверятьИ
МеШС443737
CID PubChem
  • 6618
УНИИ
  • FQI02RFC3A проверятьИ
  • DTXSID1026081
  • InChI=1S/C15H12Br4O2/c1-15(2,7-3-9(16)13(20)10(17)4-7)8-5-11(18)14(21)12(19)6- 8/ч3-6,20-21Н,1-2Н3 ☒Н
    Ключ: VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N ☒Н
  • CC(C)(c1cc(Br)c(O)c(Br)c1)c1cc(Br)c(O)c(Br)c1
Характеристики
С15Н12Бр4О2​​​​​​​
Молярная масса543,9 г· моль −1
Плотность2,12 г·см −3 (20 °C) [1]
Температура плавления178 °C (352 °F; 451 К) [1]
Точка кипения250 °C (482 °F; 523 K) (разложение) [1]
нерастворимый
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Н [1]
Маркировка СГС :
GHS09: Опасность для окружающей среды
Предупреждение
H410
П273 , П391 , П501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Тетрабромбисфенол А ( ТББПА ) — бромированный антипирен . Соединение представляет собой белое твердое вещество (не бесцветное), хотя коммерческие образцы кажутся желтыми. Это один из самых распространенных антипиренов . [2]

Производство и использование

TBBPA производится путем реакции брома с бисфенолом А. Большинство коммерческих продуктов TBBPA состоят из смеси, которая отличается степенью бромирования с формулой C 15 H 16−x Br x O 2 , где x = от 1 до 4. Его огнезащитные свойства коррелируют с содержанием брома. Годовое потребление в Европе оценивалось в 6200 тонн в 2004 году. [3]

TBBPA в основном используется как реактивный компонент полимеров, что означает, что он включен в полимерную основу. Он используется для приготовления огнестойких поликарбонатов путем замены некоторого количества бисфенола А. Более низкий класс TBBPA используется для приготовления эпоксидных смол , используемых в печатных платах . [2]

Структура сополимера поликарбоната, содержащего тетрабромированный мономер


Токсичность

Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) опубликовало исследование в декабре 2011 года о воздействии TBBPA и его производных в пищевых продуктах. Исследование, в котором были изучены 344 образца пищевых продуктов из группы рыбы и других морепродуктов, пришло к выводу, что «текущее воздействие TBBPA в рационе в Европейском союзе не вызывает опасений по поводу здоровья». EFSA также определило, что «дополнительное воздействие TBBPA из домашней пыли, особенно на маленьких детей, вряд ли вызовет опасения по поводу здоровья». [4]

Некоторые исследования предполагают, что TBBPA может быть эндокринным разрушителем и иммунотоксикантом. Как эндокринный разрушитель, TBBPA может влиять как на эстрогены , так и на андрогены . [5] Кроме того, TBBPA структурно имитирует гормон щитовидной железы тироксин (T 4 ) и может сильнее связываться с транспортным белком транстиретином, чем T 4 , вероятно, мешая нормальной активности T 4. TBBPA, вероятно, также подавляет иммунные реакции, ингибируя экспрессию рецепторов CD25 на Т-клетках , предотвращая их активацию и снижая активность естественных клеток-киллеров . [6] [7]

Обзор литературы 2013 года по TBBPA приходит к выводу, что TBBPA не вызывает «неблагоприятных эффектов, которые можно было бы считать связанными с нарушениями в эндокринной системе». [8] Поэтому, в соответствии с принятыми на международном уровне определениями, TBBPA не следует считать «эндокринным разрушителем». Кроме того, TBBPA быстро выводится из организма млекопитающих и, следовательно, не имеет потенциала для биоаккумуляции. Измеренные концентрации TBBPA в домашней пыли, рационе человека и образцах сыворотки человека очень низкие. Ежедневное потребление TBBPA у людей, по оценкам, не превышает нескольких нг/кг массы тела/день. Воздействие на общую популяцию также значительно ниже производных уровней отсутствия эффекта (DNEL), полученных для конечных точек потенциальной обеспокоенности в REACH.

TBBPA распадается на бисфенол А и диметиловый эфир TBBPA, а эксперименты на данио-рерио ( Danio rerio ) показывают, что в процессе развития TBBPA может быть более токсичным, чем BPA или диметиловый эфир TBBPA. [9]

Происшествие

Выбросы TBBPA можно обнаружить в следовых концентрациях в гидросфере , почве и отложениях . [10] Он также встречается в осадках сточных вод и домашней пыли . [11] TBBPA был предметом восьмилетней оценки в рамках процедуры оценки рисков ЕС, которая рассмотрела более 460 исследований. Оценка рисков была опубликована в Официальном журнале ЕС в июне 2008 года. [12] Выводы оценки рисков были подтверждены Комитетом Европейской комиссии SCHER (Научный комитет по рискам для здоровья и окружающей среды [13] ). TBBPA был зарегистрирован в соответствии с REACH. [14]

Смотрите также

Дальнейшее чтение

  • Ранние работы по бромированию БФА: Зинке, Т. (1905). «Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: продукты замены, псевдобромид и псевдохлорид». Юстус Либигс Аннален дер Хими . 343 : 75–99. дои : 10.1002/jlac.19053430106.

Ссылки

  1. ^ abcd Запись о тетрабромбисфеноле А в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и техники безопасности , дата обращения 15.02.2008.
  2. ^ ab Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC "Соединения брома". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_405. ISBN 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  3. ^ "ОЦЕНКА РИСКА 2,2',6,6'-ТЕТРАБРОМО-4,4'-ИЗОПРОПИЛИДЕНДИФЕНОЛА (ТЕТРАБРОМОБИСФЕНОЛА-А)". Агентство по охране окружающей среды (Великобритания). Июнь 2007 г.
  4. ^ Научное мнение EFSA о тетрабромбисфеноле А (TBBPA) и его производных в пищевых продуктах (2011) https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/j.efsa.2011.2477. См. страницу 1.
  5. ^ Шоу, С.; Блюм, А.; Вебер, Р.; Каннан, К.; Рич, Д.; Лукас, Д.; Кошланд, К.; Добрака, Д.; Хансон, С.; Бирнбаум, Л. (2010). «Галогенированные антипирены: оправдывают ли преимущества пожарной безопасности риски?». Обзоры по охране окружающей среды . 25 (4): 261–305. doi :10.1515/REVEH.2010.25.4.261. PMID  21268442. S2CID  20573319.
  6. ^ Пуллен, С.; Бёккер Р.; Тиегс Г. (2003). «Антипирены тетрабромбисфенол А и тетрабромбисфенол А–бисаллилэфир подавляют индукцию α-цепи рецептора интерлейкина-2 (CD25) в мышиных спленоцитах». Токсикология . 184 (1): 11–22. doi :10.1016/S0300-483X(02)00442-0. PMID  12505372.
  7. ^ Кибакая, EC; Стивен К; Уэйлен ММ (2009). «Тетрабромбисфенол А оказывает иммуносупрессивное действие на естественные клетки-киллеры человека». Журнал иммунотоксикологии . 6 (4): 285–292. doi :10.3109/15476910903258260. PMC 2782892. PMID  19908946 . 
  8. ^ Колнот, Томас; Кейсью, Сэм; Декант, Вольфганг (2013). «Токсикология млекопитающих и воздействие на человека огнестойкого 2,2′,6,6′-тетрабром-4,4′-изопропилидендифенола (TBBPA): последствия для оценки риска». Архивы токсикологии . 88 (3): 553–73. doi :10.1007/s00204-013-1180-8. PMID  24352537. S2CID  15254375.
  9. ^ McCormick, J; Paiva MS; Häggblom MM; Cooper KR; White LA (2010). «Воздействие на эмбрион тетрабромбисфенола А и его метаболитов, бисфенола А и диметилового эфира тетрабромбисфенола А нарушает нормальное развитие данио-рерио (Danio rerio) и экспрессию матриксной металлопротеиназы». Aquatic Toxicology . 100 (3): 255–262. Bibcode :2010AqTox.100..255M. doi :10.1016/j.aquatox.2010.07.019. PMC 5839324 . PMID  20728951. 
  10. ^ Covaci, Adrian; Voorspoels, Stefan; Abdallah, Mohamed Abou-Elwafa; Geens, Tinne; Harrad, Stuart; Law, Robin J. (январь 2009 г.). «Аналитические и экологические аспекты огнестойкого тетрабромбисфенола-A и его производных». Journal of Chromatography A. 1216 ( 3): 346–363. doi :10.1016/j.chroma.2008.08.035. PMID  18760795.
  11. ^ Куч Б., Кёрнер В., Хагенмайер Х (2001): Мониторинг фон бромиртен Фламмшуцмиттельн во Флиссгевессерне, Абвассерне и Клершлеммене в Баден-Вюртемберге. Архивировано 29 декабря 2003 г. в Wayback Machine . Umwelt und Gesundheit, Университет Тюбингена.
  12. ^ Проект TBBPA RAR
  13. ^ Отчет Европейского союза об оценке риска TBBPA (2008) http://echa.europa.eu/documents/10162/32b000fe-b4fe-4828-b3d3-93c24c1cdd51
  14. ^ Веб-страница регистрации TBBPA REACH http://echa.europa.eu/web/guest/information-on-chemicals/registered-substances
  • BSEF, Информационный листок TBBPA
  • BSEF, отраслевая страница на TBBPA: Экологические аспекты
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Тетрабромбисфенол_A&oldid=1206066210"