4-Гидрокси-ТЕМПО
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (4-Гидрокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-ил)оксил | |
| Другие имена темпол; танол; TMPN; 4-оксипиперидол; нитроксил 2; HyTEMPO | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ХЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.017.056 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С9Н18НО2 | |
| Молярная масса | 172,248 г·моль −1 |
| Появление | Оранжевые кристаллы |
| Температура плавления | 71–73 °C (160–163 °F; 344–346 K) [1] |
| 629,3 г/л (20 °C) | |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
 [2] | |
| Предупреждение [2] | |
| Н302 , Н315 , Н319 , Н335 [2] | |
| П261 , П305+П351+П338 [2] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
4-Гидрокси-ТЕМПО или TEMPOL , формально 4-гидрокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксил, является гетероциклическим соединением . Как и родственный TEMPO , он используется в качестве катализатора и химического окислителя , поскольку является стабильным аминоксилом . Его главное преимущество перед TEMPO заключается в том, что он менее дорогой, поскольку производится из триацетонамина , который сам производится путем конденсации ацетона и аммиака . Это делает его экономически выгодным в промышленных масштабах. [3]
В биохимических исследованиях 4- гидрокси -ТЕМПО изучался как агент для ограничения реактивных форм кислорода . Он катализирует диспропорционирование супероксида , облегчает метаболизм перекиси водорода и ингибирует химию Фентона . [4] 4-гидрокси-ТЕМПО, наряду с родственными нитроксидами , изучаются на предмет их потенциальных антиоксидантных свойств. [5]
В промышленных масштабах 4-гидрокси-ТЕМПО часто присутствует в качестве структурного элемента в светостабилизаторах на основе затрудненных аминов , которые обычно используются в качестве стабилизаторов в пластмассах; он также используется в качестве ингибитора полимеризации , особенно при очистке стирола.
Это многообещающее модельное вещество для ингибирования РНК-зависимой РНК-полимеразы SARS-CoV-2. [6]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Закржевский, Ежи; Кравчик, Мария (1 января 2011 г.). «Реакции нитроксидов. Часть XII [1]. – 2,2,6,6-тетраметил-1-оксил-4-пиперидил хлорформиат – новый реактивный нитроксильный радикал. Синтез 2,2,6,6-тетраметил-1-оксил-4-пиперидил N,N-диалкил-карбаматов в одном реакторе». Zeitschrift für Naturforschung B . 66 (5): 493– 498. doi : 10.1515/znb-2011-0509 . S2CID 51802316.
- ^ abcd Sigma-Aldrich Co. , 4-гидрокси-ТЕМПО. Получено 24-08-2015.
- ^ Чириминна, Розария; Пальяро, Марио (15 января 2010 г.). «Промышленное окисление с органическим катализатором TEMPO и его производными». Organic Process Research & Development . 14 (1): 245–251 . doi :10.1021/op900059x.
- ^ Wilcox, CS; Pearlman, A. (2008 ) . «Химия и антигипертензивные эффекты Tempol и других нитроксидов». Pharmacological Reviews . 60 (4): 418– 69. doi :10.1124/pr.108.000240. PMC 2739999. PMID 19112152.
- ^ Левандовски, М.; Гвоздзински, К. (2017). «Нитроксиды как антиоксиданты и противораковые препараты». Международный журнал молекулярных наук . 18 (11): 2490. doi : 10.3390/ijms18112490 . PMC 5713456. PMID 29165366 .
- ^ Maio, N.; Lafont, BAP; Sil, D.; Li, Y.; Bollinger, M.; Krebs, C. (2021). «Кофакторы Fe-S в РНК-зависимой РНК-полимеразе SARS-CoV-2 являются потенциальными противовирусными мишенями». Science . 373 (6551): 236–241 . doi : 10.1126/science.abi5224 . PMC 8892629 . PMID 34083449.
