Хлорсерная кислота

Хлорсерная кислота
Имена
	Название ИЮПАК сульфохлоридная кислота
	Другие имена Хлорсерная кислота, ; Хлорсульфоновая кислота, ; Хлорсульфоновая кислота, ; Хлорсульфоновая кислота, ; Хлорсульфоновая кислота, ; Хлоридсульфоновая кислота, ; Хлоридосульфоновая кислота, ; Серный хлоргидрин
Идентификаторы
Номер CAS	7790-94-5 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	23040 И;
Информационная карта ECHA	100.029.304
Номер ЕС	232-234-6;
CID PubChem	24638;
Номер RTECS	FX5730000;
УНИИ	2O9AXL1TJ4 И;
Номер ООН	1754
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1029706;
	ИнЧи InChI=1S/ClHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4) И Ключ: XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N И; InChI=1/ClHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4) Ключ: XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYAO;
	УЛЫБКИ ClS(=O)(=O)O;
Характеристики
Химическая формула	HSO3Cl
Молярная масса	116,52 г моль −1
Появление	бесцветная жидкость, но коммерческие образцы обычно бледно-коричневые
Плотность	1,753 г см −3
Температура плавления	−80 °C (−112 °F; 193 К)
Точка кипения	от 151 до 152 °C (от 304 до 306 °F; от 424 до 425 K) (755 мм рт. ст. или 100,7 кПа)
Растворимость в воде	гидролиз
Растворимость в других растворителях	реагирует со спиртами, ; растворимыми в хлоруглеродах
Кислотность ( pK a )	−5,9 ( в CF3CO2H ) 1 ]
Показатель преломления ( nD )	1.433
Структура
Молекулярная форма	тетраэдрический
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н314 , Н335
Меры предосторожности	Р260 , Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р301+Р330+Р331 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р312 , Р321 , Р363 , Р403 +Р233 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 0 2 В; ОКС
Паспорт безопасности (SDS)	МКХС 1039
Родственные соединения
Родственные соединения	Хлорид сульфурила ; Серная кислота
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Хлорсульфоновая кислота ( название ИЮПАК : сульфохлоридная кислота ) — неорганическое соединение с формулой HSO3Cl _. Также известна как хлорсульфоновая кислота , являющаяся сульфоновой кислотой хлора . Это перегоняемая бесцветная жидкость, которая гигроскопична и является сильным слезоточивым средством . Коммерческие образцы обычно бледно-коричневого или соломенного цвета. [ ^3]

Соли и эфиры хлорсерной кислоты известны как хлорсульфаты .

Структура и свойства

Хлорсерная кислота — тетраэдрическая молекула . Ее структура обсуждалась в течение многих десятилетий, пока в 1941 году Шриниваса Дхарматти не доказал с помощью магнитной восприимчивости , что хлор напрямую связан с серой. ^[4]^[5]

Формула более описательно пишется как SO ₂ (OH)Cl, но традиционно используется HSO ₃ Cl. Это промежуточное вещество, химически и концептуально, между сульфурилхлоридом (SO ₂ Cl ₂ ) и серной кислотой (H ₂ SO ₄ ). ^[6] Соединение редко получается в чистом виде. При стоянии с избытком триоксида серы оно разлагается на пиросульфурилхлориды: ^[7]

2 _ClSO3H + _SO3 → _H2SO4 + _S2O5Cl2

Синтез

Промышленный синтез заключается в реакции хлористого водорода с раствором триоксида серы в серной кислоте : ^[7]

HCl + _SO3 → _ClSO3H

Его также можно получить методом, первоначально использованным первооткрывателем кислот Александром Уильямом Уильямсоном в 1854 году ^[4] , а именно хлорированием серной кислоты, записанным здесь в педагогических целях как HSO ₃ (OH) вместо обычного формата H ₂ SO ₄ :

PCl5 + HSO3 ₍ OH) → _HSO3Cl + _POCl3 + _HCl

Последний метод больше подходит для операций в лабораторных масштабах.

Открытие Уильямсона опровергло популярную в то время гипотезу о том, что серная кислота представляет собой соединение воды (которую ошибочно считали имеющей формулу HO) и триоксида серы . ^[8]

Приложения

ClSO ₂ OH используется для приготовления алкилсульфатов , которые полезны в качестве моющих средств и химических промежуточных продуктов: ^[7]

ROH + ClSO ₃ H → ROSO ₃ H + HCl

Один из исторических синтезов сахарина начинается с реакции толуола с ClSO ₂ OH с образованием производных орто- и пара -толуолсульфонилхлорида :

CH3C6H5 ₊ 2ClSO2OH → CH3C6H4SO2Cl + _H2SO4₊_HCl

Окисление орто- изомера дает производное бензойной кислоты , которое затем циклизуется аммиаком и нейтрализуется основанием, образуя сахарин.

Хлорсульфоновая кислота использовалась в качестве противокондуктивного агента в разведывательных беспилотных летательных аппаратах Ryan Model 147 ^[9] и для создания дымовых завес . ^[10]^[11]

Безопасность

ClSO ₃ H бурно реагирует с водой, образуя серную кислоту и хлористый водород, которые являются едкими:

ClSO3H + _H2O → _H2SO4 + _HCl

Родственные галогенсерные кислоты

Фторсульфоновая кислота , FSO ₂ OH, является родственной сильной кислотой с пониженной тенденцией к выделению фтористого водорода .
Бромсульфоновая кислота, BrSO ₂ OH, нестабильна и разлагается при температуре плавления 8 °C с образованием брома , диоксида серы и серной кислоты .
Йодосульфоновая кислота не встречается.

Ссылки

^ Perrin, D. D., ред. (1982) [1969]. Константы ионизации неорганических кислот и оснований в водных растворах . Химические данные ИЮПАК (2-е изд.). Oxford: Pergamon (опубликовано в 1984 г.). Запись 32. ISBN 0-08-029214-3. LCCN 82-16524.
^ "New Environment Inc. - NFPA Chemicals".
^ Cremlyn, RJ (2002). Хлорсульфоновая кислота . Королевское химическое общество. ISBN 978-0-85404-498-6.
^ ab Кирк, Рэймонд Эллер; Отмер, Дональд Фредерик (1964). Энциклопедия химической технологии. Interscience Publishers.
^ Дхарматти, СС (1941-05-01). «Магнетизм и молекулярная структура соединений серы». Труды Индийской академии наук — Раздел A. 13 ( 5): 359– 370. doi :10.1007/BF03049293. ISSN 0370-0089.
^ Холлеман, А. Ф.; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия . Сан-Диего: Academic Press. С. 549–550 .
^ abc Берген, Эльвира; Маас, Дж.; Баунак, Ф. (2024). "Хлорсульфурная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a07_017.pub2. ISBN 3527306730.
^ «Тихая революция».
^ Метод и устройство для подавления инверсионных следов (PDF) . Патентное и товарное бюро США. 1970.
↑ Королевский флот на войне (DVD). Лондон: Имперский военный музей . 2005.
^ Амос, Джонатан (2018-04-11). «Наследие нацистов найдено в норвежских деревьях». BBC News Online . Получено 2018-04-17 .

[P82db-1] Perrin, D. D., ред. (1982) [1969]. Константы ионизации неорганических кислот и оснований в водных растворах . Химические данные ИЮПАК (2-е изд.). Oxford: Pergamon (опубликовано в 1984 г.). Запись 32. ISBN 0-08-029214-3. LCCN 82-16524.

[2] "New Environment Inc. - NFPA Chemicals".

[3] Cremlyn, RJ (2002). Хлорсульфоновая кислота . Королевское химическое общество. ISBN 978-0-85404-498-6.

[:0-4] Кирк, Рэймонд Эллер; Отмер, Дональд Фредерик (1964). Энциклопедия химической технологии. Interscience Publishers.

[5] Дхарматти, СС (1941-05-01). «Магнетизм и молекулярная структура соединений серы». Труды Индийской академии наук — Раздел A. 13 ( 5): 359– 370. doi :10.1007/BF03049293. ISSN 0370-0089.

[6] Холлеман, А. Ф.; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия . Сан-Диего: Academic Press. С. 549–550 .

[Ullmann-7] Берген, Эльвира; Маас, Дж.; Баунак, Ф. (2024). "Хлорсульфурная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a07_017.pub2. ISBN 3527306730.

[8] «Тихая революция».

[9] Метод и устройство для подавления инверсионных следов (PDF) . Патентное и товарное бюро США. 1970.

[10] Королевский флот на войне (DVD). Лондон: Имперский военный музей . 2005.

[11] Амос, Джонатан (2018-04-11). «Наследие нацистов найдено в норвежских деревьях». BBC News Online . Получено 2018-04-17 .